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1、温馨提示： 知识源于记忆，化学更是如此！学好化学，更好生活！第 1 页 共 10 页高中有机化学整理烃烃:仅含 C、H 两种元素的有机物叫做烃。 甲烷烷烃一、结构特点和通式：1、结构特点： 全部以 CC，和 CH 结合的饱和链烃，烷烃。2、通式： CnH2n+2 (满足此通式的必然为烷烃) 3、同系物和同分异构体：同系物： 结构相似，组成上相差一个或若干个CH2的有机物，互称为同系物；同分异体： 分子式相同，结构不同的物质互称为同分异构体。二、物理性质：随碳原子数目的增加，烷烃由gls；随碳原子数目的增加，烷烃的熔点、沸点逐渐升高。（碳原子相同的烷烃，支链多的熔、沸点低。）三、化学性质：1、氧
2、化反应：（1）燃烧： CH42O2CO2 2H2O （2）烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色。2、取代反应：(反应不可控制) CH4 + Cl2CH3ClHCl CH3ClCl2CH2Cl2HCl CH2Cl2Cl2CHCl3HCl CHCl3+Cl2CCl4HCl CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl （可生成6 种取代物）3、高温分解：CH4C2H22CH4C2H42H2乙烯烯烃一、结构特点和通式：1、结构特点：只含一个C=C，其余全部以CC，和 CH 结合的链烃叫烯烃。2、通式： CnH2n (满足此通式的还可能为环烷烃) 二、物理性质：随碳原子数目的增加，烯烃由gls；随碳原子数目的
3、增加，烯烃的熔点、沸点逐渐升高。三、化学性质：1、氧化反应：（1）燃烧： C2H43O22CO22H2O （2）烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色。乙烯与KMnO4溶液作用生成CO22、加成反应：CH2=CH2 +HBrCH3CH2Br CH2=CH2 +H2OCH3CH2OH CH2=CH2 +H2催化剂CH3CH3温馨提示： 知识源于记忆，化学更是如此！学好化学，更好生活！第 2 页 共 10 页3、加聚反应：nCH2=CH2n四、乙烯的实验室制法：CH3CH2OH浓硫酸170CH2=CH2+H2O 注意： 1、浓 H2SO4催化剂、脱水剂的作用；2、加入碎瓷片防止暴沸；3、温度计的水银球应置
4、于液面以下；4、应迅速升温到170，避免较多的副反应发生；5、除去乙烯中的杂质，最好用NaOH 溶液。副反应：2CH3CH2OH浓硫酸140CH3CH2OCH2CH3 +H2O CH3CH2OH2H2SO4(浓)2C2SO2 5H2OC2H2SO4(浓)CO2 2SO2 2H2O 实验设计： 请设计一个实验证明此实验过程中的产生的气体生成物（CH2=CH2、SO2、CO2） 。参考方案： 在 A、B、C、 D 中依次装：少量品红、品红、溴水、澄清石灰水（C、D 中药品可以交换）如果 A 中品红褪色则有SO2；如果 B 中品红不褪色，C 中溴水褪色则有CH2=CH2；如果 D 中变浑浊则有 CO
5、2。说明： 由于 CH2=CH2与酸性 KMnO4溶液反应时会生成CO2，如果最后检测CH2=CH2则可以用KMnO4，否则用溴水。乙炔炔烃一、结构特点和通式：1、结构特点：只含一个CC，其余全部以CC，和 C H 结合的链烃叫炔烃。2、通式： CnH2n-2二、物理性质：随碳原子数目的增加，炔烃由gls；随碳原子数目的增加，炔烃的熔点、沸点逐渐升高。三、化学性质：1、氧化反应：（1）燃烧： 2CH CH 5O24CO22H2O（火焰明亮而有浓烈的黑烟）（2）炔烃能使酸性KMnO4溶液褪色。乙炔与KMnO4溶液作用生成CO22、加成反应：CH CH2+HClCH2=CHCl （可控制）温馨提示
6、： 知识源于记忆，化学更是如此！学好化学，更好生活！第 3 页 共 10 页CHCH +H2OCH3CHO nCH2=CHClCHCH +2H2催化剂CH3CH33、加聚反应：nCHCH（聚乙炔）四、乙炔的实验室制法：CaC2+2H2OC a( OH )2+CH CH注意： 1、因含 H2S、PH3而有特殊难闻的味道，最好用CuSO4溶液处理。2、用饱和食盐水代替水，可以获得较为平缓的气流。3、不可以用启普发生器来制取。苯苯及同系物一、苯的同系物的结构特点和通式：1、结构特点：只含一个苯环（） ，其余全部以C C，和 CH 结合的烃。2、通式： CnH2n-6（n6） 二、物理性质：随碳原子数
7、目的增加，状态由gls；随碳原子数目的增加，熔点、沸点逐渐升高。三、化学性质：1、氧化反应：（1）燃烧：2 5O212CO26H2O（火焰明亮而有浓烈的黑烟。与乙炔相似因为碳的含量相同。）（2）苯的同系物大多能使酸性KMnO4褪色。 只要与苯环相连的碳上有氢就可被氧化生成C6H5 COOH。2、取代反应：+Br2+HBr （可以控制）+Br2+HBr + Br2+HBr （光照时取代发生在侧链上，不可控制）+HNO3(浓)浓硫酸+H2O（硝化反应是取代反应中的一种）3、加成反应：+3H2催化剂注意：芳香烃 通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物，而芳香族化合物是指分子中含有苯环的有机化合物，不仅
8、包括了芳香烃，也包括芳香烃的衍生物。 石油一、石油的组成和性质：石油是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物，没有固定的熔点、沸点。石油的性质比较稳定。温馨提示： 知识源于记忆，化学更是如此！学好化学，更好生活！第 4 页 共 10 页二、石油的分馏：1、温度计的水银球在液面以上，测的是馏分的温度；2、冷凝管的进水始终是“下进上出”，能够形成逆流更好。三、石油的裂化和裂解：1、裂化 是将长链烃变短，使其由固态变为液态，可以提高石油的利用价值。C16H34催化剂C8H16+C8H18 2、裂解 是更深度的裂化，可以得到乙烯，丙烯等更大程度提高石油的利用价值。注意： 裂化汽油 中含有不饱和烃，能与溴水
9、褪色，但直馏汽油 是由石油直接蒸馏得到的，则不具有这个性质，利用此性质，可用于它们二者的鉴别。烃的衍生物1、烃的衍生物可以看作是烃中的原子被其它原子或者原子团取代的生成物，除含有C、H 两 元素而外，还有其它元素。 2、 官能团：官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见的官能团有C=C， CC， -Br 、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-NH2等。 卤代烃一、结构特点和通式：1、官能团：X（X=Cl 、 Br 等）2、分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃；一卤代烃、二卤代烃，多卤代烃。二、物理性质：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。溴代烃 的密度一般都比水的密度大。卤代烃的同系物，
10、随碳原子数目的增加，其熔点、沸点逐渐升高。三、化学性质：1、水解反应： （NaOH 的水溶液）CH3CH2Br + H2OCH3 CH2 OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH3 CH2OH + NaBr +2NaOH +2NaBr 附： 卤代烃的检测：先在热的NaOH 的水溶液中水解，再用HNO3酸化，最后加入AgNO3溶液，若沉淀为淡黄色则为溴代烃；或为白色沉淀则为氯代烃。（利用卤代烃的消去反应也可以检测卤代烃中的卤素原子。）2、消去反应：CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2 +NaBr+H2O +2NaOHCHCH+2NaBr+2H2O 注意 ：各类物质发生消去反
11、应的条件要分别记清。四、卤代烃对环境的影响：卤代烃对臭氧层的破坏起了催化剂的作用，尤其是氯代烃。乙醇醇类一、结构特点和通式：1、官能团：OH 温馨提示： 知识源于记忆，化学更是如此！学好化学，更好生活！第 5 页 共 10 页2、饱和一元醇的通式：CnH2n+2O 或者 CnH2n+1OH 3、分类：一元醇、二元醇、多元醇。 二、物理性质：1、甲醇、乙醇、丙醇等能与水混溶，甲醇有剧毒。2、饱和一元醇随碳原子数目的增加，其熔点、沸点逐渐升高。三、化学性质：1、与活泼金属反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2现象： 钠在乙醇中缓慢游动，并有气泡产生，产生的气体能够在空气中燃烧。
12、附： CH3CH2ONa 在水中完全水解， 即 CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OHNaOH 其水溶液遇酚酞变红。2CH3CH2OH Mg (CH3CH2O)2MgH2+2Na+H22、消去反应：CH3CH2OH 浓硫酸170 CH2=CH2+H2O；CH3CH2CH2OH浓硫酸CH3CH=CH2 H2O 注意： 与 OH 相邻的碳上有氢的醇都可以与浓H2SO4在加热的条件下反应生成不饱和烃。在发生消去反应的同时，也有副产物醚生成。3、乙醇的氧化反应：（1）燃烧：CH3CH2OH+3O22CO2 3H2O （2）大多数醇能与酸性KMnO4溶液缓慢褪色 。RCH2OH 一般被氧化生成RCH
13、O；一般被氧化生成；一般不被氧化。（3）催化氧化：2CH3CH2OH+O2催化剂2CH3CHO+2H2O 2+O2催化剂2+2H2O 4、乙醇的酯化反应：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O 5、乙醇与HX 的取代：CH3CH2OHHBr （浓） CH3CH2BrH2O 四、其它：乙二醇、丙三醇能与水任意比混溶；均可用作抗冻剂。-OH 是重要的亲水基。 酚一、结构特点：1、定义： OH 与苯环直接相连的烃的衍生物，属于酚类 。温馨提示： 知识源于记忆，化学更是如此！学好化学，更好生活！第 6 页 共 10 页2、结构： 由于苯环是个吸电子基团，将OH 上的电子拉向苯环，
14、从而使OH 上的 OH 键容易断裂而显酸性，同时也使与OH 的邻、对位比较活泼，容易发生取代。二、苯酚的物理性质：苯酚是无色的有毒晶体，因在空气中被氧化而呈粉红色。常温时在水中的溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂，但在65以上能与水任意比混溶。少量的苯酚溶液可以用于消毒。三、苯酚的化学性质：1、弱酸性： 酸性介于H2CO3和 HCO3之间，不能使指示剂变色。+H2OH3O+NaOHONa+H2O +Na2CO3ONa+NaHCO3ONa+CO2(少)+H2O+NaHCO32、与浓溴水的取代：+3Br2+3HBr 3、氧化反应：（1）燃烧：+7O26CO2+3H2O （2）能与酸性KMnO4等强氧
15、化剂作用。4、与 H2的加成：+3H2催化剂5、苯酚遇Fe3显紫色，其它酚类遇Fe3也会显色。乙醛，醛类一、结构特点：1、官能团： CHO。2、通式： CnH2nO 或者 CnH2n+1CHO二、醛的物理性质及用途：乙醛为无色有刺激性气味的液体，沸点：20.6，能与水以任意比混溶。甲醛常温时为气体，能与水混溶， 35%40%的甲醛溶液为福尔马林溶液。醛类是使细胞高度致畸、致癌的物质。三、化学性质：1、还原反应： （有机物 加氢去氧 的反应为还原反应，加氧去氢 的反应为氧化反应）CH3CHOH2催化剂CH3CH2OH 2、氧化反应：（1）燃烧：2CH3CHO5O24CO24H2O （2）催化氧化
16、：2CH3CHO O2催化剂2CH3COOH （3）特殊氧化：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag 3NH3H2O 温馨提示： 知识源于记忆，化学更是如此！学好化学，更好生活！第 7 页 共 10 页HCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag 6NH32H2O CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOH Cu2O 2H2O（配制 C u( OH )2时碱要过量）CH3CHOBr2H2OCH3COOH 2HBr 附： 能够与银氨溶液、新制的C u( OH )2反应包括：醛类、HCOOH 、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、 麦芽糖等。一般1mol R-CHO2mol Ag ，在一元醛中只有1mol HCHO 完全反应会产生4mol Ag。乙酸，羧酸和酯一、羧酸的结构特点：1
