《2015年秋高中化学 第三章 第4节 有机合成 第1课时课件 新人教版选修5》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2015年秋高中化学 第三章 第4节 有机合成 第1课时课件 新人教版选修5(23页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、,第三章 烃的含氧衍生物,第4节 有机合成(课时1),本节课的主要授课内容是有机合成。首先由课件展现宇航服、水立方等有机合成材料的图片导入新课,介绍三大有机合成材料:塑料、合成纤维、合成橡胶,然后指导学生阅读课本相关内容,说明有机合成的定义、内容和意义。以乙醇制备乙二醇为例讲授有机合成的过程,归纳有机物间的转化关系。官能团引入的方法(包括碳碳双键的引入方法、羟基的引入方法、醛基的引入方法、羧基的引入方法、卤原子的引入方法,以及有机物成环的方法);官能团转化的方法(包括官能团种类的变化、官能团数目的变化和官能团位置的变化)。以乙烯制备乙酸乙酯为例,讲解正向合成法,重点分析构建目标分子的合成顺序。
2、,宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。,神七问天,三大有机合成材料,合成纤维,合成橡胶,塑 料,阅读课本P64第三自然段: 一、有机合成的过程 回答: 1.什么是有机合成? 2.有机合成的任务有哪些? 3.有机合成的意义是什么? 4.用示意图表示出有机合成过程。,一、有机合成,1.定义:,利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,2.有机合成的任务:,(1)目标化合物分子碳链骨架的构建; (2)官能团的转化。,可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美; 可以合成具有特定性
3、质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。,3.有机合成的意义:,基础原料,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,目标化合物,1.以乙醇为主要原料(无机试剂任选)制备乙二醇,写出有关的化学方程式。,2.上述反应中出现了几种有机物?它们在整个合成过程中分别起什么作用?,二.有机合成的过程,1.正向合成分析法,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,主要有机物之间转化,烷烃,烯烃,炔烃,1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应,列出下列官能团的引入或转化方法吗? (1)引入的C=C的方法有哪些? (2)引入卤原
4、子的方法有哪些? (3)引入的-OH的方法有哪些? (4)引入的-CHO的方法有哪些? (5)引入的-COOH的方法有哪些? (6)有机物成环的方法有哪些?,2.官能团的引入和转化,官能团的引入,引入的C=C三法:,卤原子消去、OH消去、 CC部分加氢,引入卤原子三法:,烷基卤代、C=C加卤、OH卤代,引入的-OH四法:,卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解,引入的-CHO的方法有:,醇的氧化、C=C的氧化和乙炔水化,引入-COOH的方法有:,醛的氧化和酯的水解,有机物成环的方法有:,加成法、酯化法和“消去”法,课本P67习题1,写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。,(1)
5、2-氯丁烷; (2)2-丁醇; (3)2,3-二氯丁烷; (4)2,3-丁二醇; (5)1,3-丁二烯。,(1)2-氯丁烷,(2)2-丁醇,(3)2,3-二氯丁烷,(4)2,3-丁二醇,1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。,(5) 1,3-丁二烯,a.官能团种类变化:,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化:,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化:,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,官能团的转化:,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,氧化
6、,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,设计思路,基础原料,中间体,目标化合物,以乙烯为原料合成乙酸乙酯? 写出合成流程图。,乙酸乙酯,乙酸,乙醛,乙醇,乙烯,由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请写出方框内合适的化合物的结构简式,并写出A和E的水解方程式。,A,B,C,D,E,A水解:,E水解:,1.以乙烯为主要原料(无机试剂任选)合成乙酸乙酯,分析有几种合成路线? 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80,各合成路线的总产率分别是多少?,3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外,还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。,如何以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,
7、合成下列物质: CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯,乙酸,乙醛,乙醇,乙烯,多步反应一次计算,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,总产率计算,二、有机合成遵循的原则,1.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2.尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。 3.满足“绿色化学”的要求。 4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5.尊重客观事实,按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,已知下列两个有机反应: RCl +NaCN RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料(无机试剂及催化剂可任选),经过6步化学反应,合成二丙酸乙二醇酯。 (CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),设计正确的合成路线,写出相应的化学方程式。,一、有机合成的过程,1、有机合成的定义,2、有机合成的任务,3、有机合成的过程,有机合成,二、有机合成的方法,4、有机物间的转化,1、正向合成分析法,2、逆合成分析法,