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1、第七章 醇、硫醇、酚烃的含氧或硫衍生物。官能团：羟基、巯基。医学上的重要意义一、从分子水平研究生理病理及药理的重要物质基础 ；二、硫醇类重金属解毒剂，可调整代谢、保护酶系 ；三、常见的一些具体例子：(alcohol ,thiol and phenol)1、防腐消毒用的乙醇、苯酚、甲苯酚（其肥皂液为来苏儿） ；2、用作润滑剂的甘油,可治疗便秘；3、常用的重金属中毒的解毒剂二巯基丙醇 ；4、具有抗菌和局部麻醉作用，常用于牙科止痛和 消毒的丁香酚； 5、治疗伤风、感冒、头痛的水杨酸等第一节 醇 (alchol)一、结构、分类和命名（一）结构 CH3OH为例（二）分类1.按烃基种类分2、按羟基数目分3
2、、按HO-连碳原子类型分（三）命名 ：一般原则:1、选主链（含羟基所连碳且碳数最多）2、编号（近羟基一端开始）3、取代基在前，母体在后（羟基位置）123451 23456712345二、物理性质1、色态味 C1C4低级醇为无色透明液体，酒味；较高级醇为粘稠液体；C12以上醇为蜡状固体。2、沸点 a、随碳数目增多而升高；b、相同碳数醇，支链越多，沸点越低；c、比相近分子量烷烃沸点高（氢键）。3、水溶性 甲醇、乙醇、丙醇都可与水混溶；随醇分子量增加而水溶性降低，C10醇以上几乎不溶于水。 三、醇的化学性质：（一）与碱金属的反应1、氧元素电负性大，C-O键和O-H键极性大， 异裂可成RO-、正碳离子
3、，发生取代反应； 2、醇羟基具有孤电子对，可质子化； 3、HO-吸电子诱导效应， -H活泼。讨论： 1、 醇与钠比水与钠反应缓和。因R-斥电子， +I使氧电子云密度增加,O-H键极 性降低，醇的酸性降低。 2、低级醇反应顺利；高级醇较慢，甚至很难。3、反应活泼性比较 ：4、产物醇钠是强碱，易水解注：1、产物甘油三硝酸酯受热易分解爆炸；其片剂含于舌下可缓解心绞痛和胆绞痛（急救药）。 2、磷酸酯的结构多包含在核酸、磷脂、ATP中。（二）与无机含氧酸的反应（三）脱水反应：1、分子内脱水2、分子间脱水（四） 氧化反应：叔醇没有H，一般难以氧化 。 但剧烈条件下可以氧化断链。有机化学上，把有机物脱氢的反
4、应称为氧化，有机物 得氢的反应称为还原。体内酶催化下的生物氧化多是这种方式。（五）与氢卤酸的反应：按SN1机制(甲醇、伯醇外）2、卢卡斯（Lucass）试剂浓HCl与无水ZnCl2(溶液 ) 1、反应活性：叔醇仲醇伯醇 HI HBr HCla、反应现象：产物卤代烷不溶解,叔醇立即变浑浊； 仲醇十几分钟浑浊；伯醇常温不反应 。b、应用：鉴别伯、仲、叔醇范围：C6以下醇的鉴别。（六）邻二醇类化合物的特性1、与Cu(OH)2 呈深蓝色 2、用高碘酸 （HIO4）氧化例: 1mol丙三醇经2molHIO4 氧化可得2mol甲醛1mol甲酸四、甲醇、乙醇的功能与毒性（自学 ）（一）甲醇无色透明液体，有酒
5、味，毒性10ml失明、30ml致死 。 抗冻剂、溶剂，工业原料合成甲醛等。（二）乙醇75%溶液作消毒剂；溶剂（酊剂、醑剂）；变性酒精。一、结构与命名（一）结构 R-SH -SH 巯基（二）命名 在相应的醇名称中加上“硫”字。结构复杂时，把-SH 作为取代基。第二节 硫醇二、物理性质 大多易挥发，特殊臭味（报警用）难溶于水，沸点低于同碳数的醇的。三、化学性质（一）弱酸性 比水和醇的酸性强。重金属中毒：体内酶上的巯基与铅、汞等重金属反应 ，使其变性失活而丧失正常的生理功能。（二）与重金属作用 生成不溶于水的硫醇盐（三）氧化反应第三节 酚 (phenols)羟基直接连在芳香环上的一类化合物.1、结构
6、特点：P-共轭体系1、C-O键极性减小，结合得牢固。故酚Ar-OH不易 脱掉羟基（与醇不同）。2、氧的p电子云向苯环方向移动，使O-H键极性增 加，易断裂，呈酸性。3、苯环上电子云密度增加，利于苯环的亲电取代 。一、酚的结构、分类和命名：按羟基数目分：一元酚、多元酚 ； 按芳烃环分：苯酚、萘酚等。命名：芳环名 + 酚(母体) ；最小编号原则（或邻间对）。2、分类与命名二、酚的物理性质（略）（一）弱酸性与成盐三、酚的化学性质（二）芳环上亲电取代 羟基活化了邻、对位(1)卤代反应（2）硝化反应 苯酚硝化比苯容易得多 。(邻或对位)（3）磺化反应（三）酚与FeCl3显色反应：a、具有烯醇式结构的化合
7、物一般均能 与三氯化铁溶液显色。b、多数酚会呈现紫色；个别酚呈其它颜色，如：（四）氧化反应：OH与对位H同时氧化；多元酚更易被氧化。醌的结构分子含 不饱和环状二元酮 。命名： 以苯醌、萘醌、蒽醌作母体，注明两羰基位置，取代基在前，母体在后。维生素K 凝血作用本章小结与教学要求 ：布置作业：课本P139 掌握：1、醇的命名、化学性质（碱金属、卤化氢、脱水、无机酸酯化、脱氢 、多元醇与Cu(OH)2、HIO4反应等）；2、酚的命名、化学性质（弱酸性、与FeCl3显色、苯环上氢的取代、氧化成醌等）； 了解：1、醇的结构、分类、物理性质和几种重要的醇 ；2、了解醇脱水反应机理、正碳离子重排 3、了解硫醇结构、命名及其解毒剂的知识4、酚的结构（共轭）、分类及重要的酚； 5、了解酚的氧化与醌的结构
