有机合成20152

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1、 选修5 有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物宇航服中应用了 一百三十多种新 型材料。其中多 数是有机合成材 料宇航员的服装能使太空的人处于加压状 态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温 度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星 的冲击。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成,密闭服 由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材 料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金 刚石膜。“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。请你评一评:民间谣传多吃八角茴香能有效预防甲型流感病毒莽草酸达菲罗氏公司合成达菲路线日本东京大

2、学合成达菲路线原料简单 供应稳定步骤少一、有机合成的过程1、有机合成的概念易得的有机物必要的无机试剂具有特定结 构和功能的 有机物有机反应一定过程绿色性科学性 可行性简约性 经济性2、有机合成的任务: 目标化合物分子碳链骨架的构 建 官能团的引入、转化等一、有机合成的过程基础原 料中间 体1目标 化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程:有机合成过程示意图必备的基本知识必备的基本知识官能团的引入官能团的衍变有机成环反应规律 二、有机合成的方法1、正向合成分析法此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出 合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标 合成有

3、机物。正向合成分析法示意图基础原 料中间体1目标 化合物中间体2探讨学习如何以乙烯为基础原料,无机原料可以任选 ,合成CH3COOCH2CH3酯 化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化多步反应一次计算【学与问 】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6%= 58.54%总产率计算科里( E.J.Corey):编 制了第一个计算机 辅助有机合成路线 的设计程序,于 1990年获诺贝尔奖。 二、有机合成的方法2、逆合成分析法又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推 ,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出 它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料 为止。基础 原料中 间 体目标化 合物中 间 体思考:如何实现下列转变: 1,CH3CH2-Br 2, HO-CH2CH2-OH3,CH3CH-CH3 BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH1.CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO2. CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br3.CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3 Br氧化 CH3-COOHCH2OHCH2OH加NaOH

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