脂溶性维生素.

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1、脂溶性 维生素类药物一、维生素定义维生素是维持人体正常代谢和生理功能所必需的微量营养物质，主要作用是参与机体的能量转移和代谢调节。二、维生素缺乏症原因大多数人体不能合成广泛存在于动植物当中机体对其需要量虽然很少，但它们却能发 挥重要的生理作用。若维生素缺乏时，就会产生许多疾病。1、来源不足 2、吸收减少 3、需要量增加三、维生素类药物定义维生素类药物是指主要用于防治各种维生素缺乏症及作为某些疾病的辅助治疗。四、维生素的用量大剂量滥用维生素也可引起毒性反应。 如脂溶性维在食物中与脂类共存，并随脂 类一同被吸收。因脂溶性维生素排泄较慢 ，如摄取过多，可使其积蓄过量，引起中 毒。五、维生素类药物用药

2、途径1、口服 2、注射 3、外用六、维生素的发现3000多年前，古埃及人发现夜盲症可以被 一些食物治愈 ；1747年英国海军军医林德建议海军和远征 船队的船员在远航时要多吃些柠檬 ； 1912年波兰科学家丰克从米糠中提取出一 种能够治疗脚气病的白色物质并被称为 维持生命的营养素。 七、维生素类药物类型按发现先后分为维生素A、维生素B、维生素C、维生素D、维生素E、维生素K等按溶解度分为：脂溶性维生素水溶性维生素第一节 脂溶性维生素主要有维生素A、D、E、K等 一、维生素A（一）类型1913年人们发现动物脂肪或鱼肝油的醚提取物可 显著促进小鼠的生长。该脂溶性的因子后定名为 维生素A，以后又发现可

3、用作预防和治疗干眼病 。 1931年从鱼肝油中分离得到纯品维生素A1（视黄醇）。从淡水鱼肝中分离得到3脱氢视黄醇，又称维 生素A2 ，生物活性仅为A1的20-50。1935年又从视网膜分类得到维生素A1醛（视黄醛 ）。 植物中仅含有能在动物体内转变成VA的胡萝卜素 ，称之为前维生素A。植物中至少有10种胡萝卜 素可转化为VA，如、-胡萝卜素和玉米黄素 等，其中以-胡萝卜素的转化率最高。在人类营 养中约2/3的VA来自-胡萝卜素。 VA的侧链上有4个双键，理论上有16个顺反异构体，但由于甲基的空间位阻，实际 上许多异构体不存在，天然的V A主要为全反型，还有少量其他异构体。在各种异构体中，全反型

4、活性最高，余者 活性为其1/21/5。V A的结构有高度特异性。侧链上的4个双键必须与环内的双键共轭，否则活性消失。环状结构中增加双键活性下降（如V A2）；VA分子中的双键完全氢化或部分氢化，亦丧失活性。增长或缩短脂肪链，活性大为减少。将伯醇基酯化或将羟甲基转换成醛基活性不变 ，但换为羧基时，其活性仅为维生素A的1/10。 （二）来源1动物：肝、奶、肉类及蛋黄，尤其在鱼肝油中含量最为丰富。2植物：胡萝卜（三）作用及临床用途作用：维生素A 视黄醇 视黄醛 视紫红质 与暗视觉有关临床用途：用于防治维生素A 缺乏症，如角膜软化症、干眼症、夜盲症等。(四) 主要药物介绍维生素A醋酸酯 1、结构2、性

5、质及应用（1）性状 淡黄色油溶液或结晶与油的混合物。 维生素A，为淡黄色结晶。 应用：初步判断。（3）烯丙型醇结构水解反应，生成维生素A1和醋酸。（2）酯类化合物对酸不稳定，遇无水氯化氢的乙醇液或路易斯酸可发生脱水反应，生成脱水维生素 A，活性仅为维生素A1的0.4%。（4）不稳定，易氧化失效共轭多烯醇的侧链，易被空气氧化。加热 或重金属离子（如铁离子等）存在时都可 促进氧化。 氧化产物为无活性的环氧化合物，进一步 生成相应的醛和酸。酸性条件下，重排生 成呋喃型氧化物。应用：制剂时，常制成油溶液制剂。贮存时，应装于铝制或其他适宜的容器内， 充氮气，密封，在凉暗处保存。也可加入抗氧 剂维生素E。

6、食物中的维生素A加热会被破坏吗？ 不会，因有维生素E同时存在。 （5）三氯化锑反应其氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液后 ，即显蓝色，逐渐变为紫红色。应用：鉴别。4、用途本品为维生素类药。临床用于防治维生素 A 缺乏症，如角膜软化症、干眼症、夜盲症等。二、维生素D（一）起源1800年人们知道儿童佝偻病与日光照射相 关 1922年Mccllum发现鱼肝油中存在 ，并命 名为维生素D1930年Askewd发现维生素D21932年 Windaus发现维生素D31943年确定化学结构（二）来源1动物：鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁中。2植物和酵母：含有麦角醇，经紫外线 照射，转变为维生素D2。3人体皮肤： 内

7、含维生素7-脱氢胆甾醇 ，经紫外线照射转变为维生素D3。4. 人工合成。（三）分类甾醇的开环衍生物，有维生素D2,D3,D4,D5,其中最重要的是D2和D3。（四）作用及临床用途1作用维生素D是一类抗佝偻病维生素的总称。维生素D2和D3经过在肝脏和肾脏内两次 羟化，代谢成生物活性较强的1，25-二 羟基维生素D2和D3后，才具有促进肠内钙磷的吸收，帮助骨骼钙化的作用。2临床用途：可促进人体钙和磷的吸收，帮助骨骼钙化。临床主要用于治疗和预防软骨病、佝偻 病等。（五）主要药物介绍维生素D21结构2、又名骨化醇。3性质及应用性状 右旋体不稳定，易氧化失效分子中因含有较多的双键在空气和日光下，遇酸或氧

8、化剂，均能发 生氧化而变质，使疗效降低，毒性增加。应用：贮存时，应遮光、充氮、密封在冷 处保存。甾类化合物的共同反应本品的氯仿溶液加入少许醋酐与硫酸，摇 振后，初显黄色，渐变红色，很快呈紫色 ，最后变为绿色。应用：鉴别。 维生素D31结构2、又名胆骨化醇。3性质及应用性状 右旋体与维生素D2区别侧链无双键，C24位少一甲基。所以，稳 定性高于维生素D2，但在空气中、遇光等仍易变质。甾类化合物的共同反应本品的氯仿溶液，加入醋酐硫酸溶液，摇振后，初显黄色，渐变为红色，迅速变 为紫色、蓝绿色，最后变为绿色。应用：鉴别。 三、维生素E维生素E是一类与生育有关的维生素的总称。它们大多存在于植物中，其中以

9、麦胚 油、豆类及蔬菜中含量最为丰富。1922年人们发现了一类有抗不育作用的脂 溶性物质，将其命名为维生素E ，苯环上有酚羟基，故又称生育酚。1936年分离出维生素E。1938年人工合成。天然为右旋体，人工合成为消旋体。基本结构生育酚：（饱和侧链）生育三烯酚：（侧链三个双键）根据苯并二氢呋喃环上的甲基数目不 同：分为、-生育酚 等苯并二氢吡喃类衍生物。已知8种，各个异构体显示不同的生理活 性，其中以-生育酚活性最强。天然生育酚均为右旋体，人工合成品则为消旋体， 其生物活性为右旋体的40%。构效关系分子中的羟基为活性基团，且必须位于杂 环氧原子对位。苯环上的甲基数目减少或位置改变，活性 降低；缩短

10、和除去分子中侧链活性降低或丧失；立体结构对活性也有影响，（三）作用及临床用途1作用 与生育、抗衰老有关。2临床用途不孕症、习惯性流产等疾病；进行性肌营养不 良、牙周炎等；心血管疾病、脂肪肝、新生儿 硬肿症的辅助治疗；抗衰老等。油溶液制剂的抗氧剂。维生素E醋酸酯1、结构2、又名：-生育酚醋酸酯。3性质及应用性状微黄色或黄色粘稠油状透明液体应用：初步判断。不稳定药典收载的维生素E为-生育酚醋酸酯。水解与氢氧化钾醇溶液加热水解后所得的游离 -生育酚对紫外线和氧化剂很敏感，易氧化失效。应用鉴别：遇弱氧化剂三氯化铁或空气 中的氧则被氧化成黄色的-生育酚对苯醌。在此反应中高铁离子被还原为 亚铁离子，若有2

11、，2联吡啶共存时，则亚铁离子与之反应，生成稳定 的血红色配合物。鉴别：-生育酚加无水乙醇溶解后，加硝酸微热，生成生育红，其溶液 显橙红色。贮存：应遮光，密封保存。四、维生素K（一）来源植物：菠菜、白菜、萝卜、卷心菜。动物：瘦肉、牛肝、猪肝、蛋等。（二）类型维生素K1K7七种。维生素K1K4属于2-甲基-1，4-萘醌类衍 生物维生素K5K7属于萘胺类衍生物。2-甲基-1，4-萘醌类衍生物萘胺类衍生物维生素K1、K2主要存在于绿色植物中， 维生素K3、K4为化学合成品。维生素K3的生物活性最强。（三）作用及临床用途1作用：具有凝血作用的维生素的总称。2临床用途可治疗凝血酶原过低症，新生儿出血症等

12、。维生素K1一、结构二、性质及应用1、性状 黄色至橙色透明的黏稠液体 2、双键侧链含有双键，对酸稳定，但可被碱和还 原剂破坏。本品的甲醇溶液，加入氢氧化钾的甲醇溶 液，显绿色；置热水浴中即变成深紫色； 放置后，显红棕色。应用，鉴别。维生素K3一、结构二、又名亚硫酸氢钠甲萘醌。 三、合成 以2-甲萘为原料，在醋酸中被铬酐氧化， 生成甲萘醌，再与饱和亚硫酸氢钠反应， 即得亚硫酸氢钠甲萘醌。 四、性质及应用1、性状 吸湿性2、不稳定，易分解失效 本品的水溶液与甲萘醌、亚硫酸氢钠间存 在动态平衡。遇酸、碱或空气中氧时，亚 硫酸氢钠分解，平衡破坏，产生甲萘醌沉 淀。另光和热加速上述变化。应用：鉴别，如其水溶液遇氢氧化钠溶 液析出黄色甲萘醌沉淀；遇稀盐酸析出甲 萘醌沉淀，并放出二氧化硫气体。应用：适量加入焦亚硫酸钠或氯化钠增 加其水溶液的稳定性。3、异构化 本品水溶液遇光和热，可部分发生异构化 ，生成2-甲基-1，4-萘氢醌-3-磺酸钠，活 性降低。其与邻二氮杂菲试液作用，产生红色沉淀 ，此沉淀溶于丁醇中。维生素K3 不反应。应用1：可用此检查其杂质限量。应用2，制剂：可将溶液的pH调至25，并加入稳定剂亚硫酸氢钠。