有机分析第一章

《有机分析第一章》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机分析第一章（67页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、Organic Analytical Organic Analytical ChemistryChemistry1. 教 材有机分析朱嘉云 主编化学工业出版社有机分析杨桂法主编湖南大学出版社 课 程 说 明2. 2. 参考教材参考教材陈耀祖，陈耀祖，半微量有机分析半微量有机分析，高等教育出版社，高等教育出版社 ，19691969。倪坤仪，王志群，倪坤仪，王志群，药物分析化学药物分析化学，东南大学，东南大学 出版社，出版社，20012001。余仲建，李松兰，张殿坤，余仲建，李松兰，张殿坤，现代有机分析化现代有机分析化 学学，天津科学技术出版社，天津科学技术出版社，19941994。陈家华，方晓明

2、等，陈家华，方晓明等，现代食品分析新技术现代食品分析新技术， 化学工业出版社，化学工业出版社，2004 2004 。3. 教学要求 有机分析化学是工业分析化学专业选修的专业基础课，是研究有机化合物结构与性质的关系,并利用这些关系对有机化合物的结构和含量进行测试的科学。通过本课程学习，要求同学们掌握有机化合物结构与性质的关系，同类化合物性质递变规律及一般分析方法的原理和基本过程。 第一章第一章 绪绪 论论CHAPTER 1CHAPTER 1 INTRODUCTIONINTRODUCTION1.1 1.1 有机分析概述有机分析概述n n每年数万计的每年数万计的新有机化合物新有机化合物在国内外有关期

3、在国内外有关期 刊上发表刊上发表, ,数目如此庞大的有机物，其结构如数目如此庞大的有机物，其结构如 何确定？何确定？n n面对一个未知物，到底是新化合物还是已经面对一个未知物，到底是新化合物还是已经 报道过的物质，一个分析工作者如何判断？报道过的物质，一个分析工作者如何判断？ n n用什么样的方式方法可以对一个未知物进行用什么样的方式方法可以对一个未知物进行 快速准确的判断？快速准确的判断？n n这些问题全靠有机分析的知识来解决。这些问题全靠有机分析的知识来解决。有机分析是有机化学与分析化学的交叉学科，是有机化学与分析化学之间的桥梁。它是研究有机化合物的元素组成、分子结构、理化性质、定性鉴定、

4、定量测定及其分离、提纯的一门科学。它在有机物的科学研究和生产实践中，已获得了广泛的应用。有机分析化学研究的对象 是有机化合物Careful of your foodSudan Red I is an industrial dye. It can beautify the color of food, and it can lead to cancer.Preservative filmDEHA (己二酸二辛酯 )is a kind of plasticizing agent. When it was heated or contact oil and fats, it can move int

5、o the food. It can interrupt endocrineendukrain system， mammary cancer, infant deformity, and harm reproductive system of males. 这批牛奶包装材料的印刷上 含有一种名为异丙基噻吨酮 (ITX)的化学物质，这种化 学物质已经渗入牛奶中。 食品包装材料芬达、美年达汽水致癌风波芬达、美年达汽水致癌风波1）苯甲酸钠：防腐剂， 2）Vit C：抗氧化剂，共同使用，产生相互作 用产生苯。多宝鱼事件多宝鱼事件1)硝基呋喃类药物，如呋喃 西林、呋喃唑酮及其代谢物 等。具有致突变和致癌

6、作用 。2002年4月，农业部规定 禁止使用。 2）孔雀石绿：一种染料，具 有杀菌和延长鱼类寿命的作 用。但致癌。 3）氯霉素、环丙沙星等抗生 素残留。长期使用会污染环 境，产生耐药性。硝基呋喃抗生素包括呋喃唑酮、呋喃妥英、呋喃它酮和硝基糠腙，会很快地完成新陈代谢，并且在活的有机体内仅几个小 时的半衰期。可是，它们的代谢物十分稳 定，并且对于有可能带有基因毒性。这些 化合物包括3-氨基-2-恶唑烷酮（AOZ）, 3-氨基-5-吗啉甲基-2-恶唑烷酮（AMOZ） ,氨基脲（SEM）以及1-氨基乙内酰脲（ AHD）（Conneely, 2001）。 （AOZ）（AMOZ）（AHD）（SEM）液相色

7、谱/串联质谱线性组合法测定动物组织 中硝基呋喃代谢产物 设备全称：液相色谱 串联四极杆质谱仪 三鹿奶粉事件三鹿奶粉事件uu三鹿集团生产的含有三聚氰三鹿集团生产的含有三聚氰 胺的婴幼儿奶粉等奶制品流胺的婴幼儿奶粉等奶制品流 入全国市场后，对广大消费入全国市场后，对广大消费 者特别是婴幼儿的身体健康者特别是婴幼儿的身体健康 、生命安全造成了严重损害、生命安全造成了严重损害 。uu据卫生部统计，此次重大食据卫生部统计，此次重大食 品安全事故共导致品安全事故共导致2929万余名万余名 婴幼儿出现泌尿系统异常，婴幼儿出现泌尿系统异常， 其中其中6 6人死亡。人死亡。三三 聚聚 氰氰 胺胺三聚氰胺的危险三

8、聚氰胺的危险 三聚氰胺结晶会留在肾里面，形三聚氰胺结晶会留在肾里面，形成结石，堵塞肾小管。结石的人成结石，堵塞肾小管。结石的人尿不出尿不出来来，肾脏会水肿。，肾脏会水肿。虽然结石可以动手术拿掉，却会对肾脏 造成不可恢复的伤害，到最后肾脏失去功 能，就必须洗肾，否则很快就会因为尿毒 症死亡。洗肾是什么呢？其实正确洗肾是什么呢？其实正确来说，应该叫做洗血来说，应该叫做洗血就是把身体全部血液，抽就是把身体全部血液，抽到外面绕一圈，经过机器到外面绕一圈，经过机器过滤再送回去。过滤再送回去。 整个过程大约整个过程大约4 4个小时。严重的人，个小时。严重的人， 三天就要洗肾一次，一直到死亡。三天就要洗肾一

9、次，一直到死亡。 必须先在手臂上必须先在手臂上开这样大小的洞，开这样大小的洞，才能够插管子洗肾才能够插管子洗肾。 为什么婴儿最严重呢？因为肾脏很小，此外， 婴儿只喝奶粉，所以肾坏掉的速度是最快的。有机分析大多是指利用来研究有机化合物实验时所用到的实验方法。常用到的实验方法包含有机化合物的纯化、分离以及化合物结构鉴定。有机化合物的纯化、分离的实验方法为色层分析方法，色层分析包含薄层色层分析 、管柱色层分析、高效液相层析等等。化合物结构鉴定包括紫外光-可见光吸收光谱、质谱、红外光谱及核磁共振光谱等等 。1.2 1.2 有机分析化学的发展有机分析化学的发展n n在古代，主要是用简单的比重法来衡量它们

10、的质在古代，主要是用简单的比重法来衡量它们的质 量，长期没有解决有机物质内部组成及结构分析量，长期没有解决有机物质内部组成及结构分析 问题。问题。n n1818世纪末期，法国的拉瓦锡发现各种不同的有机世纪末期，法国的拉瓦锡发现各种不同的有机 物质燃烧后，均能产生二氧化碳和水，此外，他物质燃烧后，均能产生二氧化碳和水，此外，他 还发现有些有机物质除含有碳和氢外，有的还含还发现有些有机物质除含有碳和氢外，有的还含 有氧，少数还含有氮。这是有机化学分析科学上有氧，少数还含有氮。这是有机化学分析科学上 的一次飞跃。的一次飞跃。法国著名化学家。他创立了 氧化说理论体系来解释众多的实验现象。他开创了定量分

11、 析并验证了质量守恒定律。 这些划时代贡献使得他成为最 伟大的化学家之一。但他的税 务官的职务使他在法国大革命 中被斩首。安托万-劳伦德拉瓦锡 （Antoine-Laurent de Lavoisier， 1743年8月-1794年5月）有机分析化学的发展有机分析化学的发展n n在在1919世纪上半叶，经众多先驱者创建了世纪上半叶，经众多先驱者创建了有有机元素定量分析机元素定量分析方法后，有机分析才正式方法后，有机分析才正式成为一门学科发展起来。成为一门学科发展起来。 盖-吕萨克 柏则里 李比希 杜 马有机分析化学的发展有机分析化学的发展n n2020世纪初，奥地利人世纪初，奥地利人普列格尔普

12、列格尔(F.Pregl,1869-(F.Pregl,1869- 1930)1930)于于19121912年在前人工作的基础上，系统地发年在前人工作的基础上，系统地发 展了有机物质的微量测定方法。展了有机物质的微量测定方法。n n2020世纪世纪5050年代，英国里兹的化学家年代，英国里兹的化学家马丁马丁（ A.J.P.MartinA.J.P.Martin）和）和辛格辛格（R.L.M.SyngeR.L.M.Synge）首创）首创纸纸 上色谱和气相色谱上色谱和气相色谱，这种方法在生物化学和分子，这种方法在生物化学和分子 生物学革命中将成为一种基本的分析工具。马丁生物学革命中将成为一种基本的分析工具

13、。马丁 和辛格因而共享了和辛格因而共享了19521952年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。 有机分析化学的发展有机分析化学的发展n n随着物理技术的发展，有机化合物的结构分析随着物理技术的发展，有机化合物的结构分析已从传统的化学分析趋向仪器分析。已从传统的化学分析趋向仪器分析。有机波谱有机波谱分析分析占据有机分析的主导地位。占据有机分析的主导地位。n n随着计算机的技术的发展随着计算机的技术的发展 ，现代有机分析向，现代有机分析向微型化、芯片化、仿生化、在线化微型化、芯片化、仿生化、在线化等方向发展等方向发展。1.3 1.3 有机分析化学的范围有机分析化学的范围1.3.1有机定性分析确定物质的化

14、确定物质的化 学组成学组成定性分析又分为两类:一类为已知物质；另 一类则为未知物。 对于已知物，可以通过一些特殊反应（如颜 色反应、沉淀反应）检查某些官能团或某种化 合物是否存在，也可用溶解度分组法对样品进 行系统鉴定，再根据各种物理、化学常数（如 熔点、沸点、旋光度、元素分析和制备衍生物 等方法）确证该未知物。 另通过在分析仪器上给出的特征谱图进行鉴定(UV: IR: NMR: MS:)最方便的定性分析的方法 是与已知物的标准谱图对照，如果谱图完全相同 ，即可肯定为同一物质。鉴定已知化合物的另一种手段是用各种色谱方法，根据样品的保留时间或保留值，与在相同 条件下标准物质的数值相比，即可确定其

15、同一性 。 对于全新的未知物，文献中没有任何资料可以 对照，就需要进行结构分析。近年来,应用仪器分析法,由各种谱图获得有关分子量、官能团、分子内部结构关系等信 息，再结合一些化学反应，可在较短时间内用 较少量样品进行结构分析。单晶X射线衍射法也 是测定化学结构较好的方法，可从衍射图确定 化合物中原子的排列情况，并通过计算机处理 较快地得到结果。 早期的结构分析是先进行元素分析，求出经验式，再用各种化学反应使之降解或转变为其他产物，由此反推而得出原始化合物的结构，需要的样品量大，时间长 。有机元素定量分析有机元素定量分析 功能团定量分析功能团定量分析1.3.2 有机定量分析测量各组成测量各组成

16、的含量的含量有机元素定量分析法:经典的重量分析、容量分析和比色法，各种光化学分析法（如折光法、紫外-可见分光光度法、荧光分析法）、电化学分析法（例如电位分析法、库仑分析法、极谱法和伏安法），此外还有红外光谱和核磁共振谱法，这两种方法都可选择某个特征性基团，根据其峰值大小与标准样品比较，进行定量测定。1.4 1.4 有机分析的特点有机分析的特点有机分析的特点是依有机物反应原理有机分析的特点是依有机物反应原理，有机物的结构与，有机物的结构与 性质特点，借用无性质特点，借用无机分析的部分方法与手段进行分析。机分析的部分方法与手段进行分析。由于有机物品种繁多，有机反应条件由于有机物品种繁多，有机反应条件复杂，副反应多，而且新化合物还在不复杂，副反应多，而且新化合物还在不 断的合成和发现，所以有机分析的内容断的合成和发现，所以有机分析的内容 十分丰富，而且