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1、 四、有机推断与合成【高考复习要求】v进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构 、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学 的主干知识。v能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行 逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的 判断，并能把推理过程正确地表达出来 。v通过典型例题的分析，了解高考“有机推断和信 息题”的题型特点、试题的难度及信息迁移的方 式，学会分析解决这类问题的方法。 1.已知有机物 的结构简式为： 下列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应 （2）加成反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 （5）与KOH溶液反应A、(1)(3) B
2、、(2)(4) C、(4) D、(4)(5) C课前思考：CH2=CH-CH2OHCHO2.某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于 150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为 52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？(2)该化合物的相对分子质量。(3)该化合物的分子式是_。(4)该化合物分子中最多含_个羰基。答案：（1）4 11047.76% n1615047.76% （2）134 （3 ）C5H10O4 （4）1 序号反应试剂应试剂反应应条件反应类应类 型 1Br2光取代 2H2Ni，加热热加成 3Br2水加成 4HBr加成 5H2O加热热、加压
3、压、催化剂剂加成 6乙烯烯催化剂剂加聚 7浓浓硫酸，170消去 8H2Ni，加热热加成 9Br2水加成 10HCl催化剂剂，加热热加成 11催化剂剂加聚 12H2O催化剂剂加成 13催化剂剂聚合 14H2O（饱饱和食盐盐水）水解15NaOH/醇加热热消去序号反应试剂应试剂反应应条件反应类应类 型 1NaOH/H2O加热热水解 2NaOH/醇加热热消去 3Na置换换 4HBr加热热取代 5浓浓硫酸，170消去 6浓浓硫酸，140取代 7O2Cu或Ag，加热热氧化 8H2Ni，加热热加成 9银银氨溶液 新制Cu(OH)2 O2 溴水或KMnO4/H+水浴加热热 加热热 催化剂剂，加热热氧化10乙醇
4、或乙酸浓浓硫酸，加热热酯酯化 11H2O/H+ H2O/OH-水浴加热热水解序号反应试剂应试剂反应应条件反应类应类 型 1H2Ni，加热热加成 2浓浓硝酸浓浓硫酸，5060取代 3液溴Fe取代4NaOH/H2O催化剂剂，加热热取代5NaOH中和 6CO2H2O复分解 7溴水取代 8FeCl3显显色 9KMnO4/H+氧化 10浓浓硝酸浓浓硫酸，加热热取代 11(CH3CO)2O取代 12H2OH+或OH-水解（4）有机反应类型反应类应类 型特点常见见形式实实例取代有机分子 中某些原 子或原子 团团被其它 原子或原 子团团所代 替的反应应 。酯酯化羧羧酸与醇；酚与酸酐酐；无机含氧酸与醇 水解卤卤
5、代烃烃；酯酯；二糖与多糖；多肽肽与蛋白 质质 卤卤代烷烃烷烃 ；芳香烃烃 硝化苯及其同系物；苯酚 缩缩聚酚与醛醛；多元羧羧酸与多元醇；氨基酸 分子间间脱水 醇分子之间间脱水形成醚醚 磺化苯与浓浓硫酸 加成不饱饱和碳 原子跟其 它原子或 原子团团直 接结结合。加氢氢烯烃烯烃 ；炔烃烃；苯环环；醛醛与酮酮的羰羰基；油 脂 加卤卤素单单 质质烯烃烯烃 ；炔烃烃； 加卤卤化氢氢烯烃烯烃 ；炔烃烃；醛醛与酮酮的羰羰基 加水烯烃烯烃 ；炔烃烃 加聚烯烃烯烃 ；炔烃烃（4）有机反应类型反应类应类 型特点常见见形式实实例消去从一个分子脱去一个小 分子（如水、HX）等而 生成不饱饱和化合物。醇的消去 卤卤代烃烃
6、消去氧化加氧催化氧化； 使酸性 KMnO4褪 色；银镜银镜 反应应等不饱饱和有机物；苯的同 系物；醇，苯酚，含醛醛 基有机物（醛醛，甲酸， 甲酸某酯酯，葡萄糖，麦 芽糖） 还还原加氢氢不饱饱和有机物，醛醛或 酮酮，含苯环环有机物 显显色苯酚与氯氯化铁铁：紫色； 淀粉与碘水：蓝蓝色 蛋白质质与浓浓硝酸：黄色（5）有机物的重要性质试剂试剂Na NaOHNa2CO3NaHCO3Br2水（Br2）KMnO4/H+ 烷烃烷烃（） 烯烃烯烃 炔烃烃 （） （） RCl RO H RCH ORCOOH RCOOR 1、某有机物的相对分子质量为58，根据下列条 件回答问题： 若该有机物只由碳、氢组成，则可能的
7、结构简 式为：。 若为含氧衍生物，且分子中有CH3，则可能 的结构简式为：。 若分子中无CH3，又无OH，但能发生银 镜反应，则结构简式为：。(1)C4H10 CH3CH2CH2CH3、 CH(CH3)3(2)C3H6O CH3CH2CHO、CH3COCH3(3)C2H2O2 OHCCHO2.下图为有机物A,B经一系列反应制取X,Y的转化关系。水化 氧化 氧化C A D EX 还原 YF B G已知：A,B,X都符合通式CnH2nOn/21,X和Y互为同分异 构体，又是同类有机物，B分子结构中不具有支链。写 出A,B,X,Y的结构简式。A: CH2CH2 B: CH3CH2CH2CHO X:
8、CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y: CH3COOCH2CH2CH2CH33、有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br ，已知有下列转化关系：B，C，D，E均含有相同 的碳原子数，B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3反 应放出CO2，D先进行氧化再消去即能转化为B， 经测定E是一种二元醇。A稀H2SO4B+DNaOH溶液C+ENaOH溶液则A，B，C，D，E可能的结构简式为：A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或CH2=CHCOOCH2CHCH3 BrB：CH2=CHCOOH C： CH2=CHCOONa D：CH2CH2-CH2OH 或 CH3CH-CH2OH E：
9、CH2-CH-CH3 | | Br Br OH OH 或CH2-CH2-CH2 OH OH解题思路一是剖析题意，分析已知条件和推断 内容，弄清被推断物和其它有机物关系。 二是抓好解题关键，找出解题突破口， 然后联系信息和有关知识，应用规律 进行逻辑推理或计算分析，作出正确 的推断。练习1、有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应，B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色 。A的相对分子质量是其同系列中最小的。（1）A的相对分子质量是 ，其结构简式为 ；（2）B的相对分子质量比A少14，则B的结构
10、简式为_ （3）C的相对分子质量和A相等，则C的可能结构有（填数字）种，写出其中的一种结构简式：（1）212， （2）（3）7 ，（2分）答案：2.已知醛在一定条件下可以发生如下转化：物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下 图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变关系回答 问题：（1）A、B的结构简式为：A_， B_。 （2）一定条件下，能够与1mol F发生反应的H2的最 大用量是：_。 （3）G有多种同分异构体，其中能与金属反应且苯环 上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为： _。 （1）（2）5 （3）(2006江苏、23)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族 化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。 它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香 内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。请回答下列问题： (1)写出化合物C的结构简式 _。 (2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异 构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一 能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。 (3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是 _。(4)请设计合理方案从 合成 (用反应流程图表示，并注明反应条件)。例 ：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 ：答案： (1) (2)9种 (3)保护酚羟基，使之不被氧化(4)
