芳环取代反应习题

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1、40完成下列反应一i(D心HoosG4cHl(CH;】c_重_chct,0elom吴(尼非cncoso一二诊cucNChui(ai)+S06二G0)扑口寞s寅星团DnosraaaHcc2tC6“一L心鸭宁_】C】口_】C】于【】【_89G(Cy-aurnancn-cononsssNO:0CH5octuiCH】二一C】二多_cH】二戛xt/G9bh潼口o820【f一广CHCtporgenta五Cew口出HtCtoctoctoRsctccat二sssCHCHe(CLouneuenean扇卓o人口吴(CO-ourannauen-岑c旦完成下刘反应,并指出用什么催化剂和大约用量(痔c】c(cH】)】心

2、(*_译)兼+丁二险酒ACCHJ+CICCHJ一_力(b52-o4m5(0204ma)颧(i)目AICt02-04men!2(ii二亘心蝉塑工二亘一CcH】CHCOHC国O【46为下列反应提出反应机制,解释为何异构体产率不同或只得一种产物CH.CH.OCHCHCH,OCH,“CH.CH,OCH,、No:NO,工G一ANO,硝化试剂HNO,322%599硝化试剂N.O,的5428%COOCH,COOCH。人。KI1(人1+TiOcocF一一一5CHJCH,CHuCHCH,CHun广:KIG.+万(OCOCF,)一一H5(i)在反应(1)中,原料化合物()与五氧化二氯形成鲜盐(b),(b)中的球基

3、与芯环的电子作用,彤成工结合物,成为一个六员环的过漆态,因而容易生成邺位取代的中间佛正离子,所以使邹位确基产物比对位的多厂己/CH寰/CH】hNou-o-巳_0Qy(a)(b)(i)因为苯申酶甲酯与世氯乙教钛络合,所以只胺生成邰位产物过程如下:0、CHoc_oCHOc4“TilococFo1+Ti(OCocF)一一广图国CoochCooCHCoocH,人T(ococrTitocoCFJk仁见H-河5)万5N(iii)反应过程中不能发生络吾,所以生成空阻较小的对位产物47指出以下各化合物硝化时,确基进人的位置(一元硝化).CHCH3wCr3NHCocuCNya1NQ:NHCOCH,w,aCH)解CHcdcr|【NHCCHee,预期在下列各化合物中,梨电访剂迹攻的主要位置.(DPhXHCOOHs(F一O酯基化)(2)PhAs+(OHa)a(硝化)(3)PhOH。As(OHs)s(硝化)(勺|PhSOsE(F一G烷盟化CH(6)PhOEH一OH一OFo(硝化)(6)复cN(硝化)0HoaC7)亡(R一O酮基化)(8)趟(F一G酮堆化4OH54CHC卫!3NOz(9)(CF一D酸棣化)10)_呈兵(琐化CCCH)九CHu(壹亘蕙【(-O酮基化)

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