4研究有机化合物的一般步骤和方法自制幻灯片

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1、 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 研究有机物的一般步骤分离、提纯元素定量分析 确定实验式测定相对分子质量 确定分子式波谱分析 确定结构式分子中各原子的 最简单的整数比【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些? 2、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么 ?不增、不减、易分、复原1、蒸馏一、分离、提纯蒸 馏 烧 瓶冷 凝 管温度计尾 接 管冷水热水使用前要检查装置的气密性!蒸馏的注意事项n注意仪器组装的顺序:先下后上,由左至右n不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;n蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3 ;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石;n冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:

2、 下进上出);n温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平, 以测量馏出蒸气的温度;练习欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可 选用的方法是 A.加入无水CuSO4,再过滤B.加入生石灰,再蒸馏C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯2、重结晶: 原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键:选择适当的溶剂。 选择溶剂的条件:(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大; (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。例如:苯甲酸的重结晶P.18图1-9粗产品热溶解热过滤冷却 结晶提纯 产品是不是温度越 低越好?不纯固体物质残渣

3、(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂,制成饱 和溶液,趁热过滤冷却,结晶,过 滤,洗涤3、萃取:n原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。n主要仪器:分液漏斗n n操作操作过程过程: 振 荡 静 置分 液萃取包括: 1)液液萃取:是利用有机物在两种 互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。2)固液萃取:是用有机溶剂从固 体物质中溶解出有机物的过程 。(专 用仪器设备)萃取剂的选择: 与原溶剂互不相溶 被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大 得多

4、常见的有机萃取剂: 乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳练习 下列每组中各有三对物质,它们 都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水 C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D 汽油和水,苯和水,己烷和水练习 可以用分液漏斗分离的一组液 体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水有机物( 纯净)确定 分子式首先要确定有机物 中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H 、O各元素的质量分数?李比希法现代元素分析法如何用实验的方 法确定葡萄糖中 的元素组成?4、色谱法:阅读P.19利用吸附剂对不同有机物吸附

5、作用的 不同,分离、提纯有机物的方法。方法。例如:用粉笔分离色素flv二、元素分析与相对分子质量的确定 1、元素分析方法:李比希法现代元素分 析法元素分析仪例1、某含C、H、O三种元素的未知物A ,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质 量分数为52.16%,氢的质量分数为 13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各 原子的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么 条件?2、相对分子质量的测定:质谱法(MS)质谱仪【思考与交流】 1、质谱法的原理是什么? 2、质荷比是什么? 3、如何读谱以确定有机物的相对分子质 量?由于相对质量越大的分子离子的质荷 比越大,达到检测器需要的

6、时间越长, 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物 的相对分子质量下图是例1中有机物A的质谱图,则其相对分子 质量为 ,分子式为 46C2H6O例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献 之一是发明了对有机物分子进行结构分析 的质谱法。其方法是让极少量的化合物通 过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子 化,少量分子碎裂成更小的离子。 如C2H6 离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ,然后测定其质荷比。某有机物样品的质 荷比如下图所示则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯求有机物相对分子质量的常用方法(1)M = m / n(2)根据有机蒸气的相对密度D, M1 = DM2(3

7、)标况下有机蒸气的密度为g/L , M = 22.4L/mol g/L有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验 式,再根据相对分子质量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质 量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有 机物,要通过估算求相对分子质量,再 求分子式课本例1三、分子结构的鉴定结构式 (确定有机物的官能团)分子式1、红外光谱(IR)红外光谱仪原理用途:通过红外光谱可以推知有机物含 有哪些化学键、官能团例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机 物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简 式为:COCC=O不对称CH3CH3COOCH3练习 有一有机物的相对分子

8、质量为74,确定分 子结构,请写出该分子的结构简式 COC对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱(HNMR)核 磁 共 振 仪原理用途:通过核磁共振氢谱可知道有机物 里有多少种氢原子,不同氢原子的数目之 比是多少。吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)不同氢原子的个数之比练习 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成 果,其中一项是瑞士科学家库尔特维特 里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液 中生物大分子三维结构的方法”。在化学 上经常使用的是核磁共振氢谱,它是根据 不同化学环境的氢原子在核磁共振氢谱中 给出的信号不同来确定有机物分子中的不 同的氢原子。下列有机物

9、分子在核磁共振 氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例4、一个有机物的相对分子量为70,红外光谱表征到 CC和CO的存在,核磁共振氢谱列如下图:写出该有机物的分子式: 写出该有机物的可能的结构简式:C4H6O CH2=CHCOCH3练习 分子式为C3H6O2的二元混合物,如 果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的 峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度 为11;第二种情况峰给出的强度为32 1。由此推断混合物的组成可能是(写 结构简式) 。CH3COOCH3 CH3CH2COOH图谱题解题建议:1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方 法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息,按碳四价的原 则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构(简)式后,再与谱图提供信息对 照检查,主要为相对分子质量、官能团、基团的 类别是否吻合。练习1、P21 “学与问”习题 2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分 子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余 为O。已知其相对分子质量不超过300。试求 吗啡的分子式C17H19O3N

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