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1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析确定元素定量分析确定实验式实验式测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式( (有哪些官能团）有哪些官能团）【思考与交流思考与交流】1 1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。（1 1）酒精（水）酒精（水） （2 2）壬烷（己烷）壬烷（己烷） （3 3）KNOKNO3 3（NaClN
2、aCl （4 4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇） （5 5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6 6）NaClNaCl（泥沙）泥沙） （7 7）溴水（水）溴水（水） （8 8）COCO2 2（HClHCl）3 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么归纳分离、提纯物质的总的原则是什么一、分离、提纯一、分离、提纯2 2、物理方法物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取分液分液1 1、化学方法化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。：一般是加入或通过某种试剂进行化学
3、反应。1 1、蒸馏：、蒸馏：（2 2）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件 有机物有机物热稳定性热稳定性较强；较强； 与杂质的与杂质的沸点相差沸点相差较大（一般约大于较大（一般约大于3030）（1 1）蒸馏的原理）蒸馏的原理利用混合物的利用混合物的沸点沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质不同，除去难挥发或不挥发的杂质（3 3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项： 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处支管处） 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸防止暴沸） 进出水方向（进出水方向（下进上出下进上出） 烧瓶中所盛放液体烧瓶中所盛放液体不能超过不能超过1/31
4、/3实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏【思考与交流思考与交流】 1 1、下列实验的步骤是什么？、下列实验的步骤是什么？ 提纯提纯KNOKNO3 3、NaClNaCl混合物中的混合物中的KNOKNO3 3提纯提纯NaClNaCl 、KNOKNO3 3混合物中的混合物中的NaClNaCl2 2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？2 2、重结晶、重结晶选择溶剂的条件选择溶剂的条件 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大被提纯的有机物在此
5、溶剂中的溶解度，受温度的影响较大学与问学与问在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？结晶时的温度越低越好？3 3、阅读课本、阅读课本P18,P18,归纳重结晶的步骤。归纳重结晶的步骤。不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣( (不溶性杂质不溶性杂质) )滤液滤液母液母液( (可溶性杂质和部分可溶性杂质和部分 被提纯物被提纯物)
6、 )晶体晶体( (产品产品) )溶于溶剂，制成饱和溶液溶于溶剂，制成饱和溶液 ，趁热过滤，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤【思考与交流思考与交流】1 1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2 2、实验原理是什么？、实验原理是什么？3 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4 4、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？3 3、萃取、萃取萃取萃取固固液萃取液萃取液液液萃取液萃取 萃取：萃取： 萃取的原理：萃取的原理： 萃取的条件：萃取的条件：用用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法利
7、用混合物中一种溶质在不同溶剂里的利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同溶解度的不同（1 1）萃取剂和原溶剂）萃取剂和原溶剂互不相溶互不相溶和不发生化学反应和不发生化学反应（2 2）溶质在萃取剂中的）溶质在萃取剂中的溶解度大于溶解度大于在原溶剂中的溶解度在原溶剂中的溶解度 练习练习11下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是离的是A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和
8、乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水 练习练习22可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B 苯和甲苯苯和甲苯 C C 汽油和苯汽油和苯 D D 硝基苯和水硝基苯和水B DB DD D二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定元素定量分析的原理：元素定量分析的原理：将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作定定量测定量测定，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的 质量分数质量
9、分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的 整数比，即整数比，即确定其实验式确定其实验式（又称为最简式）（又称为最简式）定量分析确定物质的步骤：定量分析确定物质的步骤：计算组成各原子的整数比计算组成各原子的整数比（确定实验式）（确定实验式）测定相对分子质量测定相对分子质量（确定分子式）（确定分子式）鉴定分子结构（鉴定分子结构（确定物质）确定物质）有机物分子式的确定1 1、有机物组成元素的确定、有机物组成元素的确定5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有 哪些元素?含碳含碳3.63.6g(0.3mol)含氢含
10、氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧1.61.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?C C3 3H H6 6O O2、实验式和分子式的区别实验式实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比最简整数比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子, ,表示物质的表示物质的 真实组成真实组成。例题例题2 2：实验测得某碳氢化合物：实验测得某碳氢化合物A A中，含碳中，含碳80%80%、含氢、含氢20%20
11、%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是3030，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。答案：实验式是答案：实验式是CHCH3 3，分子式是分子式是C C2 2H H6 6原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因
12、此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有 机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6 、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比 为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物 可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯B B 练习练习22某有机物的结构确定：某有机物的结构确定： 测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、OO三种元素
13、的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分 析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是 13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量 为（为（ ），分子式为（），分子式为（ ）。）。C C4 4HH1010OO7474C C4 4HH1010OO 指出指出 当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪 费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。
14、与鉴定有费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有 机物结构有关的机物结构有关的物理方法物理方法有有质谱、红外光谱、核磁共振谱质谱、红外光谱、核磁共振谱等等 。1、红外光谱 讲述由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线 照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收 ，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处 于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物 含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。三、分子结构的鉴定例一下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图, 则该有机物的结构
15、简式为：COC C=O不对称CH3CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 32 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 讲述讲述 对于对于CHCH3 3CHCH2 2OHOH、CHCH3 3OCHOCH3 3这两种物质来说，除了氧原这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子氢原子的连接方式也不的连接方式也不同、所处的化学环境不同，同、所处的化学环境不同，即等效碳、即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的吸收峰的面积面积不同。所以，可以从核磁共振谱
