2017-2018学年度高三化学一轮复习课件专题十一 有机物分子式、结构式确定33页(共33张ppt)

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1、 专题十一有机物分子式、结构式确定1.掌握相对分子质量及确定分子式的计算。有机化学基础具有计算因素的各类问题的综合应用。2.理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。 能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次 序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列 举异构体,综合应用各类化合物的不同性质,推 导未知物的结构简式。【高考考纲】【专题点金】一、 确定有机物分子式、结构式的主要思路:同分异构体从结构式中各原子的连 接次序和方式书写已知条件求出得出 原子个数化最简式分子式结构式根据分子量由特征性质C、H等元素的质量 C、H等元素的质量比C、H等元素的质量分数相对分子质量 燃烧产物的质量实验式(最

2、简式 )分子式比较m(c)+ m(H) 与m(有机物)二、分子式、结构式确定的途径 : M=22.4p气体、标准状况Mr=DMr(B)(D为相对密度 、Mr(B)为气体 相对分子质量)通式计算讨论有机物燃烧方程 式、计算、讨论 根据性质确定结构式1、有机物分子式的确定方法: (1)实验式法由元素的种类和质量分数(或元素的质量比)依据相对分子质量依据相对原子质量分子式求出各元素的原子数目比,得出实验式【点题剖析】例1.96 (全国化学)20题吗啡和海洛因都是严格 查禁的毒品.吗啡分子中含C:71.58%、H:6.67%, N:4.91%其余为氧(以上均为质量分数).已知吗 啡的相对分子质量小于3

3、00,吗啡的相对分子质量 为 ,分子式 。又已知海洛因是吗啡的二乙 酸酯,海洛因的相对分子质量为 ,分子式 。分析点拨 :先确定实验式: 碳:氢:氮:氧=(71.58%12):(6.67%1) :(4.91% 14 ) : (16.84% 16) =17:19:1:3;再确定分子式 :285n300 n=1分子式 C17H19NO3 故A的最简式 为C17H19NO3 ,A的分子式:( C17H19NO3)n酯化反应规律:酸羟醇氢,去水成酯例1.96 (全国化学)20题吗啡和海洛因都是严格 查禁的毒品.吗啡分子中含C:71.58%、H:6.67%, N:4.91%其余为氧(以上均为质量分数).

4、已知吗 啡的相对分子质量小于300,吗啡的相对分子质量 为 ,分子式 。又已知海洛因是吗啡的二乙 酸酯,海洛因的相对分子质量为 ,分子式 。分析点拨 :则有:2乙酸(120)+吗啡(285) 海洛因(369)+2水(36)2乙酸(C4H8O4 )+吗啡(C17H19NO3 ) 海洛因(C21H23NO5)+2水(H4O2)特殊方法:某些特殊组成的实验式,在不知化 合物相对分子质量时,也可根据组成特点确定其分 子式。其分子式可表示为(CH3 O)n ,当n2时,氢原子已 达饱和,其分子式为C2H6O2。 实验式法中有两种特殊情况:例如:实验式为CH3的有机物其分子式可表示为(CH3)n ,仅当n

5、2时,氢原子 已达饱和,故其分子式为C2H6。同理,实验式为CH3O的有机物部分有机物的实验式中,氢原子已达到饱和, 则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3 等有机物,其实验式即为分子式。 特殊方法:【点题剖析】 例2. 2003理综(广东卷)23题 (第一小问) A是一 种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82% ;A只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连 一个官能团:A能与乙酸发生酯化反应,但不能在 两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空: (1)A的分子式是 。 分析点拨 :A中碳:

6、氢:氧=(44.1%12):(8.82% 1):(47.08%16)=5:12:4;故A最简式为C5H12O4 ,由于氢原子与碳原子满足: 12n= 25n+2,氢原子 已达饱和,故A的分子式C5H12O4(2)直接法 :1mol该有机物中个元素的原子物质的量密度、或相对密度摩尔质量分子式1、有机物分子式的确定方法:例3. 某有机物2.30g,燃烧后生成2.70g水和2.24L 二氧化碳气体(标准状况),该有机物蒸气对氢气 的相对密度为23.0,求该有机物的分子式。【点题剖析】分析点拨 :答案:C2H6O相对密度D=M(有机物)/M(H2),则有机 物的分子量为:462.30g有机物相当于0.

7、05mol,生成水0.3mol(2.70g )0.1mol(2.24L),则1mol有机物含碳2mol,氢 6mol,氧46(2 12 + 61)/16=1CxHyOz+(x+y/4z/2)O2xCO2+y/2 H2OCxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2 H2O(3)方程式法根据题干要求,列方程组求解未知数值分子式1、有机物分子式的确定方法:例4.2004理综(全国卷)11题若1 mol某气态烃 CxHy完全燃烧,需用3 mol O2,则 A x2,y2 B x2,y4 C x3,y6 D x3,y8 【点题剖析】按照烃燃烧耗氧量可知:4xy 12 ,只有当x2,y4,此式成立。答案:

8、B分析点拨 :2、由分子式确定结构式的方法 某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直 接可由分子式确定其结构式。(1)通过价键规律确定:例如C2H6根据价键规律,只有一种结构:CH3CH3CH4O根据价键规律,只有一种结构:CH3OH又如(2)通过定性或定量实验确定:当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同 结构的物质时,可利用该物质的特殊性质,通过定 性或定量实验来确定其结构式。 2、由分子式确定结构式的方法 【点题剖析】例5. 2004理综(广东卷)24题 (第一小问) ( 1 )具有支链的化合物A的分子式为C4H9O2,A可以 使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol

9、NaHCO3能完全反应,则A的结构简式是 。已知A的分子式,根据A 可以与 Br2加成, 1 mol A能与1 mol NaHCO3反应的性质 ,说明A具有双键和一个羧基,同时具有支链,分析点拨 :答案 :CH2 =C COOHCH3故A的结构简式:主链应为3碳,其中两碳构成 “C=C”,另一碳构成COOH,同时带一支链 CH3 。.有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充 分饱和结构(只含CC、CH、CO等单键)作 参照体,其结构式有如下规律:(3)从分子式(或分子通式)判断结构式每少2个H,就可以有一个“C=C”或“C=O” 或成一个单键碳环;每少4个H,就可以有一个“CC”;每少8个H

10、,就可以有一个“苯环”。 2、由分子式确定结构式的方法 【点题剖析】例6. 某链烃的分子式为C6H4 ,若分子中已有1个 碳碳双键,则含三键有 个。分析点拨 :含一个碳碳双键少H两个,余下的8个H则还应有 两个碳碳三键(一个碳碳三键少H4个)答案:2个六个碳原子的饱和链烃应为: C6H14 ,若为C6H4 则共少H10个。.高中教材中所学的有机物,它们的分子通 式与结构类别的对应关系如下面的框图 例7.2004理综(广东卷)22题某芳 香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯 环外不含其他环)中不可能有 ( ) A. 两个羟基 B. 一个醛基 C. 两个醛基 D. 一个羧基 【点题剖析

11、】分析点拨 :答案A由苯环,两个酚羟基,一个“CC”构成 ,依据:一个“苯环” 少8个H,一个“CC”少4个 H,共少12个H,分子式恰为C8H6O2;答案B由苯环,一个醛基,一个羰基构成,依据 :一个“苯环” 少8个H,两个“CO”少4个H,共少 12个H,分子式恰为C8H6O2;答案C由苯环,两个醛基构成,依据:一个“苯 环” 少8个H,两个“CO”少4个H,共少12个H, 分子式恰为C8H6O2;答案D由苯环,一个羧基构成,依据:“CO”少 2个H,一个“苯环” 少8个H,共少10个H,则D的 分子式为C8H 8O2,与C8H6O2不符。【点题剖析】例7.2004理综(广东卷)22题某

12、芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除 苯环外不含其他环)中不可能有 ( ) A. 两个羟基 B. 一个醛基 C. 两个醛基 D. 一个羧基 分析点拨 :答案:D碳架异构、位置异构通常从结构式(结构简式)中 各原子的连接次序和方式来书写。(4)同分异构体 同分异构体分:碳架异构、位置异构、官能团异构主要包括:单烯烃、环烷烃醇、醚(酚、芳香醇、芳香醚)醛、酮羧酸、酯 硝基化合物、氨基酸官能团异构:2、由分子式确定结构式的方法 例8. 2004理综(广东卷)24题 (第一小问) (1)具 有支链的化合物A的分子式为C4H9O2,A可以使 Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mo

13、l NaHCO3能完全反应, 写出与A具有相同官能团 的A的所有同分异构体的结构简式: 【点题剖析】分析点拨 :CH2 =C COOHCH3A的结构简式:从结构简式中各原子的连接次序和方式来书写同分 异构体还应有:CH3 CH =CH COOHCH2 =CH CH2 COOH例 9. 2004理综(广东卷)24题 (1)具 有支链的化合物A的分子式为C4H9O2,A可以使 Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应,则A的结构简式是 。写出 与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构 简式: .(2)化合物B含有C、H、O三种元素,相对分子质 量为60,其中

14、碳的质量分数为60%,氢的质量分数 为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C ,C能发生银镜反应,则B的结构简式是 .(3)D在NaOH水溶液中加热反应,可生成A的钠盐 和B,相应反应的化学方程式是 . 【点题剖析】第二小问,根据相对分子质量、质量分数:得 x=3 y=8 z=1 故分子式为C3H8O,再根据伯醇可 以氧化成能发生银镜反应的醛的性质,推出B的结 构式为1丙醇答案 : 分析点拨 :第一小问(见前面已解)第三小问,根据题意:羧酸A和醇B酯化反应生成 的酯D ,D在碱性条件下水解得羧酸A的钠盐和醇 B【考题精练】1.97 (全国化学)34题 A、B都是芳香族化合物, 1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的相对 分子质量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和 H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量分数为 62.5%。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液现色。(1)A、B的相对分子质量之差为 。(2)1个B分子中应该有 个氧原子。(3)A的分子式是 。(4)B可能的三种结构简式是: 。(1)42 (2)3 (3) C9H8O4OHCOOHOHOHCOOHCOOH(4 )答案 :【考题精练】2.2001(全国化学)34题 (1)若某种含C、H和卤 素的化合物的相对分子质量

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