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1、有机化学电子教案第二十章有机合成路线设计两种方法：顺推法和逆合成法。顺推法：由原料出发选择合适的反应逐步转变达到 要合成的目标化合物。原料反应目标分子逆合成法（反向合成）：由目标分子出发，一步一 步推出所需要的原料。目标分子中间产物原料逆合成分析中的基本术语： 目标分子及其转换：需要合成的最终化合物的分子成为目 标分子（target molecule.TM）;结构与官能团的变化称为 转化，用 表示。 合成子与合成等效剂：合成子（synthon）是逆合成分 析中，通过逐步切割将目标分子分解为简单的、并非实 际存在的、概念性的结构单元。合成等效剂：与合成子相对应的反应物和试剂。切断：将目标分子中的
2、某些价键逐一“切断”成合成子，推 出可能的原料和试剂。切断也称为切割，常用短虚线或曲 线表示。 切断常用策略：1 优先在官能团处切断：因为官能团处是分子发生化学反应活跃的地方。2 在碳杂键处切断：杂原子常是两个前体官能团形成的。3 利用分子对称性切割：切断出的等效试剂数量少，合成步 骤少。4 添加辅助官能团后再切割 ：在目标分子中找不到合 适的切断位置时，可以在目标分子的适当位置添加官 能团，然后再切断。5 将目标分子逆推到适当阶段再切断：6 在支链最多处切断：支链最多处常常是由几步反应形 成的，因而从此处切断得到的等效试剂一般比较简单。典型目标分子的逆合成分析1,2-双官能团化合物常见的双官
3、能团化合物有1，2-二酮、-卤代醇、1,2-二醇、 -羟基酸、 - 羰基酸等，或目标分子能逆推得到双官能团的化合物。这类化合物的切断是先从 官能团的两个碳原子之间的键切断。1,3-双官能团的化合物常见的1,3-双官能团的化合物有-羟基醛、酮、酸、酯，-羰基酸酯，-二酮 以及,-不饱和羰基化合物等。（1）-羟基羰基化合物的拆开方法： 切断依据为分子内或分子间的缩合反 应。(2) ，-不饱和化合物的拆开方法：切开方式与-羟基羰基化合物的切断方式以 致。(3) 1，3-二羰基化合物的拆开方法: 依据克莱森缩合 反应1,4-双官能团化合物（1）1，4-二羰羰基化合物的拆开方法：依据-卤卤代酮酮与- 酮酮酸酯酯或烯烯胺及丙二酸酯酯的反应应。(2) 1，4-羟基羰基化合物1，5-二羰羰基化合物的拆开方法:依据迈迈克尔加成反应应 1,6-双官能团化合物： 1,6-双官能团化合物可以利用环己 烯及其衍生物氧化制备。环己烯及其衍生物可以利用狄 尔斯-阿尔德反应、醇脱水等制备。因而切断策略是先连 接后切断。例如括瞳剂
