鲁科版高中化学有机化学基础选修《醛和酮》课件3

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1、(鲁科版)有机化学基础(选修)醇和酚第二节第二节第三课时第三课时写出甲苯分子中一个H原子被OH 取代的生成物CH3苯甲醇CH2OHCH3OHOHCH3CH3HO酚第二节 醇和酚 三、酚1、结构特点: 苯环和羟基直接相连。 2、苯酚: (1)分子式:结构简式:或球棍模型填充模型俗称石炭酸, 是最简单的酚酚的命名 P61知识支持(2)物理性质d苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。a色、味、态 纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。b熔点:43 c溶解性:在水中: 常温时,苯酚在水中溶解度不大浑浊 当温度高于65时,能跟水混溶苯酚易溶于乙醇,乙醚等有

2、机溶剂。冷却如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精 洗涤。想一想:使用时不小心沾到皮肤上,应怎样处理?3、化学性质OH分析苯酚的结构,你预测苯酚可能有什么 化学性质?1.苯环对羟基的影响酸性2.羟基对苯环的影响发生苯环上 的取代反应【活动探究】(P62)样品:苯酚 试剂:蒸馏水,乙醇,NaOH溶液,NaCO3溶液,紫 色石蕊试液,溴水,FeCl3【试验方案】性质预质预 测测实验实验 步 骤骤实验现实验现 象实验结论实验结论 或化学方程 式苯酚溶液滴加2-3滴石蕊试剂 方案一滴加NaOH溶液苯酚溶液方案二无明显 现象溶液由浑 浊变澄清结论:苯酚可与NaOH反应,具有酸性。实验探究一:苯酚具有酸性吗?不

3、能使酸碱指示剂褪色1.苯环对羟基的影响酸性OHO +H受苯环的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分 子中的氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发 生微弱电离产生H+。OHONa+H2O+NaOH苯酚钠易溶于水实验:向方案二得到的溶液中通CO2,观察现象现象:溶液由澄清变浑浊。结论: 苯酚酸性弱于碳酸,酸性很弱不能使酸碱 指示剂褪色。 OHONa+H2O+CO2+NaHCO3苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是 碳酸钠。实验探究二:苯酚与碳酸酸性的比较苯酚的酸性比碳酸弱但比HCO3-强, 可与碳酸钠、钠反应OHONa+ Na2CO3+ NaHCO3OHONa+ 2 Na+ H222钠与苯酚反应比钠与乙醇反

4、应剧烈的多实验:将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。现象:有白色沉淀生成。三溴苯酚(白色)OH+ 3Br2+ 3HBrBrBrBrOH此反应很灵敏,可用做苯酚的鉴别和定量测定。实验探究三:苯酚与溴水的反应2.羟基对苯环的影响取代反应实验:向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象。现象: 溶液变成紫色苯酚与FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合物生 成的缘故。此反应常用于酚的鉴别。实验探究四:苯酚的显色反应+ Fe3+6Fe(C6H5O)63- + 6H+OH酚醛树脂:教室中的电源开关电木,就是苯酚和甲醛聚合反应合成的。n +nHCHOOH H+-H2OOHCH2 n苯酚

5、和溴水与甲醛的反应产物说明了什么? 由于羟基的影响,使羟基邻对位上的氢原子活化。实验探究五:苯酚的聚合反应4.苯酚的用途(阅读课本P64)化工原料,制酚醛树脂、医药、染料等,稀溶液用 作防腐剂和消毒剂 OH 苯酚分子中,苯基和羟 基是相互影响的,它们 在相互影响中共同决定 了苯酚的化学性质。小结注意:在与醇相似的条件下,苯酚不能发生酯化反应小结下列物质中:(A) (B) (C) (D)(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是(2)能与溴水发生取代反应的是(3)能与金属钠发生反应的是练习1B、D B、DB、C、D练习2OHOHOHCH=CH1mol最多与mol Br2发生反应。6如何通过实验确定苯中含有苯酚?如 何除去苯中含有的苯酚?(2)先加入足量的NaOH溶液,然后再分液,上层是苯。(1)加入钠,反应生成气体,则确定有苯酚。

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