《有机颜料的定义,分类,中间体,合成方法》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机颜料的定义,分类,中间体,合成方法（43页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、8.3 有机颜料中间体1有机颜料的特征 颜料VS染料：应用性能不同 Dyes & Pigments 以高度分散微粒状态使被着色物质着色的 有机化合物 颜料本身颜色=在底物上的颜色 不溶于水、不溶于有机溶剂 耐晒、耐候、耐热、耐酸碱、耐有机溶剂2有机颜料的分类 色谱：黄、橙、红、紫、棕、蓝、绿等。 功能：普通颜料、高性能颜料、变色颜料 、珠光颜料、荧光颜料等。 使用性能：涂料专用、油墨专用、塑料专 用、橡胶专用、日用品专用等。 分子结构：偶氮类、非偶氮类（杂环）3有机颜料发展的3个阶段 从无到有 高性能有机颜料的问世 改进生产工艺且应用多元化 普通性能有机颜料：偶氮类、酞菁类4高性能有机颜料 具
2、有很高的使用牢固度 结构上大多为多环类或稠环类化合物 9类5苯并咪唑酮类偶氮缩合类喹吖啶酮类蒽醌类苝类异吲哚酮和异吲哚啉类吡咯并吡咯二酮改性酞菁类二噁嗪类6合成颜料的基本反应 偶氮颜料：重氮化、偶合 重氮化：芳香族伯胺与亚硝酸作用生成重 氮盐的反应。 偶合：芳香族重氮盐与芳香胺、酚类或含 活泼亚甲基的化合物作用，生成偶氮化合 物的反应。亲电取代反应78喹吖啶酮类颜料中间体 具有优良的耐光、耐气候、耐热、耐溶剂 、耐迁移性能 橙红、紫色，色光鲜艳、着色力高 用于油漆、油墨、塑料 低毒 1935年研制成功、1958年提出成熟而实用 的制备方法，1960s成为重要品种9 二溴对苯二甲酸法 P311-
3、312闭环催化剂：硼酸、聚磷酸、硫酸、苯甲酰氯、三氯化铝瑞士Sondoz公司 对苯二酚、对苯二醌方法 312BASF公司 Kolbe-Schmitt Reaction 10 双乙烯酮法 312-313瑞士Lonza（隆萨）公司 丁二酸酯或丁二酰基丁二酸酯（DMSS）法 313Dupont公司开发111,4-吡咯并吡咯二酮颜料 314 DPP系颜料 1983年Ciba研制成功 1986年DPP颜料问世 交叉共轭型发色基团 Mp350oC，耐高温12 1974年Farnum发现：13C.I.颜料红255：R3 = R4 = H，黄光红 C.I.颜料红254：R3 = H, R4 = Cl，红 C.
4、I.颜料红264：R3 = H, R4 = Ph，蓝光红1415苯腈中间体的合成16苝系颜料中间体 315-31617酞菁颜料中间体 317 18个电子 M = Cu、Fe、Co、Ni、Mg、Zn、Ca、Al。 Cu酞菁：8种晶型 苯酐-尿素法、邻苯二腈法18邻苯二腈的合成工艺19芳香磺酸及羧酸衍生物中间体 318 2B酸 4B酸 318红色颜料中用量最大的重氮组分中间体 CLT酸（C酸）319用于红色颜料甲苯法、邻氯甲苯法、间甲苯胺法、对甲苯磺酰 氯法 2-羟基-3-萘甲酸（2,3-酸） 319溶剂法、无溶剂法208.4 功能性色素 用于光、热、电、激光、生物、医药等特 殊领域、具有特定功能
5、的色素。 功能染料 从现有染料和颜料中挖掘其潜在的功能。 参照现有的数以千计的有机色素的骨架进 行结构上的改造，以开发出其新功能。21有机电致发光材料有机电致发光显示技术（OLED）的特点： 采用有机物，材料选择范围宽，可实现从蓝光到 红光的任何颜色的显示； 驱动电压低，只需3-10 V 的直流电压； 发光亮度和发光效率高； 全固化的主动发光； 视角宽，响应速度快（微秒量级）； 制备过程简单，费用低； 超薄，重量轻； 可做在柔性衬底上，器件可弯曲、折叠。 可应用于室内照明、各种显示屏、坦克和飞机等 现代化武器中的显示终端等 22有机电致发光显示技术（OLED）需要高质量 的发光材料、性质优良的
6、辅助材料。 空穴传输材料 电子传输材料 发光体材料23空穴传输材料三芳基胺24电子传输材料苝类、噻吡喃硫酮类结构见教材2526发光体材料香豆素-6：柯达首次用于绿光领域的客分子 Tb(acac)3：绿光 27光盘用色素 可录式(CD-R)光盘 菁染料（绿盘）、酞菁染料（金盘） 、醌 类稠环芳香化合物28 菁染料：分子内部含有多个次甲基(也称为 甲川基)组成的共轭链，共扼链两端或中间 连有杂环、芳环化合物、环烯化合物等与 共轭链组成一个大的共轭体系，分子内部 的氢可被一定数目的各类取代基取代。29303132医疗诊断用色素 具有生物活性，用于杀菌、疾病诊断等。 红药水、紫药水 疾病检测、DNA测
7、序、荧光探针、光动力治疗 荧光探针：通过模拟天然化合物在分子和细胞水 平上“探测”结构和过程的荧光化合物。33 目前用于DNA序列的荧光染料主要是咕吨类和菁 类化合物，荧光多为黄、绿、红色，荧光量子产 串较高。 咕吨类染料：荧光素和若丹明类活性基团如COOH、NCS用于与DNA分子片断结合34化学发光色素 由化学反应而发光。 大多数是在氧化反应过程中发生能量转换所引起 的。 特点：常温发光，化学发光器件可以做成任意形 状，体积小、重量轻、成本低，无需外界能源。 用途：水下或其他各种场合。35草酸酯衍生物荧光化合物36光致变色色素 光致变色现象(photochromism)：化合物在 受光照射后，其吸收光谱发生改变的可逆 过程。 具有光致变色性质的物质称为光致变色材 料或光致变色色素。 用途：太阳眼镜片、服装、玩具、防伪油 墨等37光致变色色素3839热致发光色素 热致变色现象：某些物质能在特定温度下由于结构的变化而发生可逆性的颜色变化。 具有热致变色性质的物质 单一的化合物或由多种组分组成的混合物。 用途：热敏记录纸、防伪印刷品、工艺品、玩具 三芳甲烷类、荧烷类、螺吡喃类40三芳甲烷类：结晶紫内酯4142荧烷类43
