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1、有机物分子式和结构式的确定 (十字交叉法)【命题趋势分析】 求各类有机物分子式及判断它们的结构在有机化学中占有举 足轻重的地位，贯穿在有机化学的各章节中，应通过练习 熟练掌握。 1.十字交叉法及在有机化学计算中的应用。 (1)“十字交叉法”的数学理论基础(2)“十字交叉法”在有机化学计算中的应用 若a、b为两气体的相对分子质量，C为混合气体的平均 相对分子质量，则xy为混合气体中两组成气体的体积比 (或物质的量之比) 若a、b为气体分子式中某原子的数目，c为混合气体平 均分子式中某原子数目，则xy为混合气体中两组分气体 的体积比(或物质的量之比)。 (3)在有机化学的计算中，除“十字交叉法”外
2、，还有 代数法、差值数、守恒法、讨论法等等，必须灵活运用， 具体问题具体解决。2.确定有机物分子式的基本方法确定烃及烃的衍生物的分子式的基本途径为：【基础知识精讲】1.有机物分子式和结构式的确定(1)利用上述关系解题的主要思路是：首先要判断有机物中所含元素的 种类，然后依据题目所给条件确定有机物分子中各元素的原子数目 ，从而得到分子式，最后由有机物的性质分析判断其结构式。 (2)实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式 子。求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N) 之比。(3)烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为：CxHyOz+(x+y/4+z/2)O2 x
3、CO2+y/2H2O CxHyOz(g)燃烧规律如下： y4-2z时，燃烧后，气体体积增大(100以上，下同)； y4-2z时，燃烧前后气体体积不变； y11，如为32时，求 符合该条件的最简有机物的分子式和结构简式。解析 :由于耗O2体积大于生成CO2的体积，即需要的O2除用 于生成CO2外，还用于与分子内H元素反应生成H2O。 故可设该条件有机物的通式为：(CxOy)m(H2O)n CxOy +(x+y/4)O2 xCO2 + y/2H2O (x+y/4):x=3:2 得：x:y=1:2 通式为：(CH2)m(H2O)n 讨论：当m1,n1时，分子式为：CH4O 结构简式为：CH3OH。
4、练习： (1)某烃的衍生物完全燃烧生成CO2和H2O，当耗O2与生 成CO2的体积比为23时，符合该条件的最简单有机物 的分子式和结构简式(CCC为不稳定结构) (2)当耗O2与生成CO2的体积比为43时，求符合该条件 的最简单的有机物分子式和结构简式。 答案：(1)分子式C3H4O4结构简式： (2)分子式C3H6O结构简式为：CH3CH2CHO 或 CH2CH-CH2OH二、从有机物分子式(或分子通式)判断有机物结构的规律高中教材中所学的有机物，它们的分子通式与结构类别的对应关 系如下面的框图： 从框图对应关系可得出如下规律：有机物分子里的氢 原子以烷烃(或饱和醇)为充分饱和结构(只含CC
5、、C H、CO等单键)的参照体。 每少2个H，就可以有一个“CC”或“CO”或成 一个单键碳环； 每少4个H，就可以有一个“CC”； 每少8个H，就可以有一个“苯环”。 烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响以氢原 子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇(像 乙二醇、丙三醇)都可以用通式CnH2n+2Ox来表示，分子 中只含各种单键。 例1 某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，它与Na、 NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比依次为13，12 ，11，且苯环上的一溴代物有4种，写出它可能的一 种结构简式。 解析 首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分 饱和结构还差10个H原子，每
6、少8个H有一个苯环，该化 合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“CC/ 或一个CO”。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关 系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羰基(C O)、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个 氢原子可供溴原子取代，所以应为典型例题 例1 1924年我国药物学家从中药麻黄中提取了麻黄素，并 证明麻黄素具有平喘作用。将10.0g麻黄素完全燃烧可得 26.67gCO2和8.18gH2O。测得麻黄素中含氮8.48%，它的实 验式为CxHyNzOw，已知其实验式即为分子式，则麻黄素的 分子式为_。 解析 先求C、H、O的质量分数： w(C) (26.6712/
7、44)/10.0100%72.7%; w(H) (8.182/18)/10.0100%9.09%; w(O)1-w(C)-w(H)-w(N)1-72.7%-9.09%-8.48%9.73%, 故N(C)N(H)N(N)N(O) 72.7%/12 9.09%/1 8.48%/149.73%,/16 204522。 麻黄素的分子式为C20H45N2O2。 评注 本题属于根据燃烧产物的质量、元素的质量分数确 定实验式的一类题目。例2 :某0.16g饱和一元醇与足量的金属钠充分反应， 产生56mL氢气(标准状况)。求该饱和一元醇的分子式 。解析:饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，该一元醇的摩尔质量
8、为 M(A)。2CnH2n+1OH +2Na CnH2n+1ONa +H22molM(A) 22.4L0.16g 0.056L 解得：M(A)32g/mol。该一元醇的相对分子质量为32，根据该一元醇的通式，有 下列等式：12n+2n+1+16+132,n1，故分子式为CH3OH。评注 本题属于运用有机物的通式计算确定分子式的一类题 目。掌握各类有机物的通式很有必要：如饱和一卤代烃的 通式为CnH2n+1x ，饱和醇的通式为CnH2n+2Ox(x2时为二元醇 ，x3时为三元醇)。例3 燃烧2mol某有机物，生成4molCO2和6molH2O， 同时测知消耗5molO2，推测该有机物的分子式为 _。解析 设有机物的分子式为CxHyOz，根据题意可写出燃烧方 程式： 2CxHyOz+5O24CO2+6H2O根据质量守恒定律知：x2,y6,z2。 故该有机物的分子式为C2H2O2。评注 本题属于根据燃烧方程式计算确定分子式的一类题 目。
