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1、有机化学总复习有机化学推断重庆市涪陵实验中学 王俊明根据所学有机反应回忆特征反应与特征现象l能使溴水因发生加成反应而褪色的可能含 有双键或叁键l能发生银镜反应则有CHO,l能使FeCl3溶液显色或与溴水产生白色沉 淀则为酚类物质,l能与碳酸盐反应产生无色气体则有-COOH ,回忆反应类型与物质类型: 1 双键断裂一个的原因是什么? 2 能发生水解反应的物质有哪些? 3 哪种类型的醇可以发生氧化反应而生成醛? 4 哪种类型的醇不能发生消去反应而生成烯烃 ? 5 酯化反应的机理是什么? 6 有机物脱水的方式有几种?有机反应历程:l例1、(2003理综) l根据图示填空:lH是环状化合物C4H6O2
2、 F的碳原子在一条直线 上NaOH 醇溶液NaOH 醇溶液H2,Ni、 催化剂(1)化合物A中的官能团有_。 (2)1mol A与2mol H2反应生成1mol G,其反应方程式是 。 (3)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在 足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F,由 E转 变为F时发生两种反应,其反应类型分 别是 。 (4)D的结构简式是 。(1)A中的官能团有醛基、羧基和碳碳 双键。 (2)1mol A与2mol H2反应生成1mol G,其反应方程式是(3)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F,由E转 变为F时发生两种反应,其反应类型分别是中和反应和
3、消去反应。 (4)D的结构简式是NaOOCCHCHCOONa。请同学们思考:l试写出F的结构简式。l化合物G是否还有其他的脱水方式,试写出结构 简式。lA分子中的所有原子是否都可能处于同一平面内 。l写出与A具有相同官能团的同分异构体的结构简 式。l练习2:(2004年北京卷)l化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以 发生以下变化:lA分子中官能团名称是: _; lA只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B 的化学方程式 l_ _ lA的同分异构体F也可以有框图内A的各种变 化,且F的一氯取代物有三种。F的结构简式 是 _l 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分 子涂料,是按下列流程生产
4、的。图中的M( C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的 分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代 位置有三种。试写出试写出 (1 1)物质的结构简式:)物质的结构简式:A_A_; M_M_。物质物质A A的同类别的同分异构体为的同类别的同分异构体为 _。 (2 2)N+BDN+BD的化学方程式的化学方程式_._. (3 3)反应类型:)反应类型:X_X_;Y_Y_。l(1)A:CH3CH2CH2CHOlM:CH2=CHCHOl(2)CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O(3)X:加成反应 Y:加聚反应l练习: 化合物C和E都是医用功能高分
5、子材 料,且组成中元素质量分数相同,均可由化 合物A(C4H8O3)制得,如下图所示。B和D 互为同分异构体。l试写出:化学方程式lAD_,BC_。l反应类型: AB_BC_AE_E的结构简式_。lA的同分异构体(同类别有支链)的 结构简式:_及_。练习:从松树中分离得到松柏醇,其结构简式如图 ,它既不溶于水,也不溶于有机溶液。能够跟1mol该 化合物起反应的 H2 和 Br2 的最大用量分别是( )A.1mol ,2mol B. 4mol,1mol C.4mol ,4mol D. 4mol,3mol D例2、为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中 加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的
6、使 用范围。J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以 设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应:(已知反应:RBrH2O ROHRCH2CH2BrNaOH RCHCH2) 试写出: (l)反应类型;a 、b 、P (2)结构简式;F 、H (3)化学方程式:DE EKJ 醇 加热NaOH 加热有机物的推断和合成l有机化合物的推断和合成路线设计,其原则 、方法与(无机)元素化合物的推断原则、方 法基本上是一致的。要点如下: l(1)倒推法:从最后产物依次向前倒推,以 确定中间产物和最初反应物。此法用于推断有 机物和设计合成路线十分有效。推断中,要注 意过程中官能团的变化、转换和位移,要注意 反应物
7、和产物的碳链结构;另外,要注意将自 己所学知识与题目所给信息结合起来,千万不 可想当然地发明一些超出知识范围和所给信息 范围的有机反应(因为有机反应非常复杂)。 当然,推断也可以从中间产物开始或从最初反 应物开始。l(2)抓特征反应和特征现象(如能发生 银镜反应则有CHO,能使FeCl3溶液显色或 与溴水产生白色沉淀则为酚类物质,能与碳 酸盐反应产生无色气体则有COOH,) ,寻找切入点和突破口。l(3)抓反应类型和物质类型(如能反应 水解反应的可能为酯或卤代烃,能氧化、在 氧化的为CH2OH或CH2CH2)。l(4)利用相对分子质量(或式量)确定 分子式或官能团,然后再利用不饱和度和物 质性质确定结构式。l分析:由A的性质可知,A分子中有醛基和羧 基存在; l又,在整个反应过程中,没有碳链的变化。 l故,全部有机分子的碳原子都在一条直线上 。 l1mol A与2mol H2反应生成1mol G,说明A分 子中除醛基外,还存在一“CC”双键(在给 定条件下,羧基不反应加成反应)。所以,A 的结构简式为: lOCHCHCHCOOH;A中存在的官能团是 :醛基、羧基和碳碳双键。与具有相同官能团 的A的同分异构体的结构简式是:l可知D的结构碱式为:NaOOCCHCHCOONa ;B是2,3二溴丁二酸,B与NaOH醇溶液发生 的反应当为中和反应和消去反应。