《有机化学第2章--有机化合物命名》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学第2章--有机化合物命名（69页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2 2、系统命名、系统命名选主链选主链1 1、认识常见的、认识常见的“ “基基” ”3 3、系统命名、系统命名为主链编号为主链编号4 4、系统命名、系统命名书写格式书写格式本课要点本课要点历史上，有机化合物命名十分混乱历史上，有机化合物命名十分混乱“ “N Nomenclature of omenclature of OOrganic rganic C Chemistryhemistry( (有机化学命名法有机化学命名法)”)”IUPAC(1979)IUPAC(1979)“ “有机化学命名原则有机化学命名原则” ”中国化学会中国化学会 (1980)(1980)IUPAC IUPAC 简介：简介
2、：International Union of Pure and Applied ChemistryInternational Union of Pure and Applied Chemistry( (国际纯粹化学和应用化学联合会国际纯粹化学和应用化学联合会) )：成立于成立于19191919年，前身是国际化学联合会。年，前身是国际化学联合会。IUPACIUPAC是由各国化学会或科学院为会员单位组成的一个是由各国化学会或科学院为会员单位组成的一个 非赢利性质的学术机构。现在有会员非赢利性质的学术机构。现在有会员4040个，还有一些观察员个，还有一些观察员 国家，另有国家，另有3131个附属机
3、构和大约个附属机构和大约250250个企业会员。个企业会员。引言：有机化学物命名渊源引言：有机化学物命名渊源(1) (1) 基基( (基团基团) )：一价基一价基 一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除一个一个单价的原子单价的原子 或基团或基团，剩余的剩余的 部分部分为一价基，简称为基。为一价基，简称为基。例如：例如：甲基甲基正丙基正丙基异丙基异丙基 2.1 2.1 有机化合物命名方法概述有机化合物命名方法概述 仲丁基仲丁基 叔丁基叔丁基亚基亚基 一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除两个两个单价单价或或一个一个双价双价的原的原子或基团，剩余部分为亚基。例如：子或基团，剩余部分为亚
4、基。例如： 亚甲基亚甲基正丁基正丁基异丁基异丁基(2) (2) 表示链异构的形容词表示链异构的形容词正正直链烃和官能团取代直链烃直链烃和官能团取代直链烃末端碳末端碳上上氢原子氢原子所得的化合所得的化合 物都用物都用“ “正正” ”字表示碳链结构。例如：字表示碳链结构。例如： 次甲基次甲基自由基自由基 一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除一个一个单电子的原子或基团单电子的原子或基团而构成而构成带有未成对的单电子基带有未成对的单电子基 ，称为自由基。例如：，称为自由基。例如： 甲基自由基甲基自由基 烯丙基自由基烯丙基自由基次基次基 一个化合物在形式上消除一个化合物在形式上消除三个三个单价单
5、价的原子或基团，剩余的原子或基团，剩余部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。例如：上的结构。例如： 新戊烷新戊烷 新戊醇新戊醇正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇异异 分子中带有分子中带有其余部分为直链其余部分为直链, ,例如：例如：异戊烷异戊烷 异丁醇异丁醇新新分子中带有分子中带有其余部分为直链。例如：其余部分为直链。例如：伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季表示链异构或碳原子表示链异构或碳原子不同不同取代程度取代程度 的形容词：的形容词：伯（伯（11）仲（仲（22） 叔（叔（33）季（季（44）伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季也用来表示氮原子也
6、用来表示氮原子( (胺胺) )的不同取代程度的不同取代程度伯胺伯胺仲胺仲胺( (亚胺亚胺) )叔胺叔胺季铵季铵氨氨(3)(3)习惯命名法和衍生物命名法概述习惯命名法和衍生物命名法概述常用的命名法：习惯法、衍生物法、系统命名法常用的命名法：习惯法、衍生物法、系统命名法异丁烷异丁烷正丁烷正丁烷新戊烷新戊烷甲基乙基甲烷甲基乙基甲烷三甲基甲烷三甲基甲烷四甲基甲烷四甲基甲烷* * * *习惯命名法习惯命名法衍生物命名法衍生物命名法适用于简单化合物适用于简单化合物COOH，SO3H，COOR，COX，CONH2，CN，CHO，C=O ，OH（醇），OH（酚），SH，NH2，OR， CC ， C=C， R
7、，X，NO2常见官能团作为主官能团的优先顺序为：常见官能团作为主官能团的优先顺序为：(4)(4)系统命名的基本方法系统命名的基本方法一般先选择含有一般先选择含有某一官能团某一官能团的的链或环链或环作为作为母体母体，该，该 官能团称为官能团称为主官能团主官能团，将，将母体名称母体名称放在最后面，放在最后面，其余其余官官 能团或取代基能团或取代基按取代基的优先顺序按取代基的优先顺序列出。列出。 选主官能团选主官能团刚才讲了习惯法和衍生物法刚才讲了习惯法和衍生物法, ,现在我们来学习系统命名法现在我们来学习系统命名法 定主链位次定主链位次l l定位次：定位次：对母体链或环进行编号；对母体链或环进行编
8、号；l l编号总则：编号总则：l l链烃、对称环烃以及他们的衍生物在编号时链烃、对称环烃以及他们的衍生物在编号时有几种可有几种可 能时能时，应当选定，应当选定使主官能团及取代基使主官能团及取代基具有具有“ “最低系列最低系列” ”的的 那种编号。那种编号。l l“ “最低系列最低系列” ”原则：原则：碳链以碳链以不同不同的的方向方向编号，得到编号，得到两种或两种或 两种以上两种以上的编号系列，则的编号系列，则顺次逐项顺次逐项比较各系列比较各系列取代基的取代基的 不同位次不同位次，最先遇到位次最小者，定位为，最先遇到位次最小者，定位为“ “最低系列最低系列” ”。7 6 5 4 3 2 1位次：
9、3和61 2 3 4 5 6 7位次：2和5最低系列最低系列确定取代基列出顺序确定取代基列出顺序取代基的优先次序规则取代基的优先次序规则, , 即即(Cahn-(Cahn-IngoldIngold-Prelog -Prelog 优先基团次序规则优先基团次序规则) )：各种取代基或官能团按其各种取代基或官能团按其第一个原子第一个原子的的原子序数大小原子序数大小排列，排列， 原子序数大者原子序数大者为为“ “较优较优” ”基团基团。若为同位素，则。若为同位素，则质量大质量大的定为的定为“ “ 较优较优” ”基团基团注意注意: :较优基团后列出较优基团后列出。例如：例如：IBrClFOHNH2CH3
10、H(指孤对电子) ； DH 如果两个基团的如果两个基团的第一个原子相同第一个原子相同，则比较与之相连的，则比较与之相连的第第 二个原子二个原子，以此类推。，以此类推。 含有含有双键或叁键双键或叁键基团，可以分解为基团，可以分解为连有两个或三个相同原子连有两个或三个相同原子 。例如。例如：相当于相当于因此：因此：写出全称写出全称主官能团位次主官能团位次 母体名称母体名称位次、数目位次、数目 、名称、次、名称、次 序序取代基取代基 + + 母体母体2,5-2,5-甲基甲基-3-3-溴庚烷溴庚烷 2.2 2.2 开链烃的命名开链烃的命名(1) (1) 烷烃烷烃直链烷烃直链烷烃: : 按照分子中的碳原
11、子数目命名为按照分子中的碳原子数目命名为“ “某烷某烷” ”。支链烷烃支链烷烃: : 可看作直链烷烃的烃基衍生物，其命名规则为：可看作直链烷烃的烃基衍生物，其命名规则为：I. I. 选主链：选主链：选择选择最长的碳链最长的碳链作主链，按主链的作主链，按主链的碳原子数碳原子数命命名为名为“ “某烷某烷” ”。6 5 4 3 2 1 3-3-甲基己烷甲基己烷II. II. 编号：编号：从从靠近支链（取代基）的一端靠近支链（取代基）的一端对主链进行对主链进行编号编号，根据根据支链支链所连碳原子的编号所连碳原子的编号表示支链的表示支链的位次位次。如有两等长的如有两等长的最长碳链最长碳链可供选择，则选连
12、有可供选择，则选连有支链最多支链最多的作为主链的作为主链2,5-2,5-二甲基二甲基-3,4-3,4-二乙基己烷二乙基己烷当对主链当对主链以不同方向编号以不同方向编号，得到，得到两种或两种以上两种或两种以上的编号时的编号时 ，须遵循，须遵循“ “最低系列编号原则最低系列编号原则” ”，即，即顺次比较顺次比较不同的编号，不同的编号，最最 先遇到先遇到的的位次位次最小者最小者，定为，定为“ “最低系列最低系列” ”。2,6,8-三甲基癸烷如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。3-甲基-5-乙基庚烷1 2 3 4 5 6 7 8 9 1010 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
13、 6 7当支链当支链较为复杂较为复杂时，可将时，可将支链支链从和从和主链连接的碳原子主链连接的碳原子开始开始 编号，并将编号，并将支链上支链上支链支链的的位次和名称位次和名称放在括号中。放在括号中。2-2-甲基甲基- 4- 4-仲丁基仲丁基-5-5-(1,1-(1,1-二甲基二甲基) )丙基壬烷丙基壬烷2-2-甲基甲基- 4- 4-仲丁基仲丁基- -5-1,1-5-1,1-二甲基二甲基丙基壬烷丙基壬烷 1 2 31 2 3III. III. 命名：命名：将支链的将支链的位次、个数、名称位次、个数、名称写在主体名称的写在主体名称的前前 面面，中间中间用用短线短线隔开。隔开。CH3CH2CH CH
14、3仲丁基仲丁基CH3CHCH2CH3异丁基异丁基若有若有多个不同多个不同的取代基，的取代基，较优的基团较优的基团后后列出，列出，相同基团相同基团 用数字用数字“ “二、三、四二、三、四 ” ”表示表示基团基团的的个数个数，并，并注明注明各基团的各基团的 位次位次。62,6-2,6-二甲基二甲基-4-4-乙基壬烷乙基壬烷I. I. 选主链：选主链：选择选择含有含有不饱和键不饱和键的最长碳链的最长碳链作主链，按主链的作主链，按主链的碳碳 原子数原子数命名为命名为“ “某烯某烯” ”或或“ “某炔某炔” ”。5-5-甲基甲基-2-2-己烯己烯II. II. 编号：编号：1. 1. 使使不饱和键不饱和键( (官能团官能团) )的的位次最小位次最小，2. 2. 取代基取代基的的位位 次次尽可能尽可能小小III. III. 命名：命名：将将取代基取代基的的位次、个数、名称位次、个数、名称写在写在前面前面，再写，再写不不 饱和键的位次饱和键的
