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1、第七节 茶叶中的皂甙（ theasaponin) 皂甙，又名皂素、皂角甙或皂草甙，是一 类结构比较复杂的糖苷类化合物，由糖链与 三萜类、甾体或甾体生物碱通过碳氧键相连 而构成。 茶皂素是一类齐墩果烷型五环三萜类皂甙 的混合物。 基本结构为皂甙元、糖体、有机 酸三部分组成。一、化学结构和组成一、化学结构和组成 茶叶皂素是在1931年由日本学者青山次郎首次 从茶籽中分离出来的一种熔点为209C 215C 的无味、无臭、无色、几乎无灰的结晶性粉末。 除茶籽中存在外，茶树根系和茎中均含有茶皂素 。 茶皂素中的皂甙元（C30H50O6）为五环三萜齐 墩果烷的衍生物，有近十种；糖体为阿拉伯糖、 木糖、半乳
2、糖、葡萄糖醛酸连结在3位上的“-O- ：糖基。有机酸主要为当归酸和乙酸。1.茶皂素的配基结构 配基是皂素的主体。到目前为止，茶中已分 离出10多种配基。已分离鉴定的皂素配基结构 ，均为齐墩果烷衍生物，只是由于A环上C23、 C24与E环上C21所接基团不同。2.茶皂素的糖体结构 各种皂素结合糖体的 形式都是一致的，均在 配基A环C3上的羟基与 糖体部分的葡萄糖醛酸 以糖苷键结合。糖体包 括葡萄糖醛酸、阿拉伯 糖、木糖和半乳糖。糖 体结构如下：3.茶皂素的有机酸结构 茶籽皂素的有机酸为：当归酸、惕各酸、乙酸 茶叶皂素的有机酸为：当归酸、惕各酸、肉桂 酸 有机酸可在21、22位成酯，也可在16、1
3、8位 成酯。二、理化性质二、理化性质 一般性质茶皂素是一种无色无灰的微细柱状结晶，味 苦而辛辣，能起泡，并有溶血作用。茶籽皂素的结 晶不溶于乙醚、氯仿、丙酮苯、石油醚等溶剂，难 溶于冷水、无水乙醇和无水甲醇，但是，可稍溶于 温水、二硫化碳和醋酸乙酯，易溶于含水甲醇、含 水乙醇、正丁醇以及冰醋酸、醋酐和吡啶中。茶皂素能被醋酸铅和氢氧化钡所沉淀，析出物 为白色云雾状。茶皂素能与胆固醇等高级醇类形成 复盐而有溶血作用。茶皂素在酸碱作用下可发生水解。在酸性条 件下，3号位的糖苷键断裂，而在碱性条件下， 21 、22、16、18的酯键断裂。 吸收光谱（教材P63）茶叶皂素和茶籽皂素在215nm附近均 有
4、吸收峰，此峰为具有、共扼双键的当 归酸所致；此外，因茶叶皂素含有肉桂酸 ，肉桂酸在280nm处有很高的吸收峰，而 茶籽皂素则无此吸收峰。三、表面活性三、表面活性 茶皂素属于三萜类皂甙，由 配基、糖体及有机酸组成。其 亲水基团是由电负性强的含氧 基团（如-O-，-OH，-COOH ）组成，这些含氧基团在茶皂 素的糖类配体、有机酸配体及 与皂甙配基的连拉部分，构成 亲水部分；其配基由非极性碳 氢环链构成，在溶液中出现憎 水现象，成为亲油主体。因此 ，茶皂素可分为亲水和亲油两 个部分，可用表面活性剂结构 模型来表示其在两相界面上的 形态。 茶皂素是一类性能良好的、非离子型 的天然表面活性剂（natu
5、ral surfactant)。在分散、发泡、乳化方 面有较好的性能。 很强的起泡性 （1）茶皂素的水溶液振荡后能产生持久的 泡沫。其起泡能力几乎不受水质硬度的影响 ，而肥皂类阴离子表面活性剂却受水质硬度 的制约。在水质硬度偏高的情况下，起泡力 很小，甚至无泡沫产生。（2）茶皂素起泡力在pH410范围内正常发泡， 且稳定性好；而肥皂类的表面活性剂在酸性溶液 中会立即分解成脂肪酸和盐，失去活性。（3）茶皂素的起泡力与浓度有关，低浓度时随 浓度提高，起泡力增强，在0.5%左右时，泡沫 层最高达194.75mm，而且泡沫稳定性好，24小 时后泡沫高度仅下降28%。若浓度高于0.5%后 ，起泡力将下降
6、。四、茶皂素的生理活性四、茶皂素的生理活性 溶血性 茶皂素具有溶血性，即对动物细胞的红血球 有破坏作用。茶叶皂素溶血活性相当弱，而茶籽皂 素溶血活性较强。茶皂素对冷血动物毒性较大，尤其是对鱼类 ，即使在低浓度也显示毒性。对其他动物以及人， 静脉注射时皂甙化合物会显示较大的毒性，但口服 时其毒性大大降低。在急性毒性试验中，给老鼠口 服高达2000mgkg体重茶皂素，经过一周没发现 毒性，并且试验鼠的体重、摄食量及其内脏、血液 检查结果都无异常。因此，人喝茶时不必担心茶皂 素的溶血性。 抗菌、抗病毒作用 抗菌、抗病毒活性也是皂甙化合物所共有 的特性。茶皂素对多种引发皮肤病的真菌类以及 大肠杆菌有抑
7、制作用。并且茶皂素对A型和B型流 感病毒、疱疹病毒、麻疹病毒、HIV病毒有抑制 作用。 抗炎症、抗过敏作用 这也是皂甙化合物的通性。茶皂素具有明 显的抗渗漏与抗炎症特征，在炎症初期阶段，能 使受毛细血管通透性正常化，对过敏引起的支气 管痉挛、浮肿有效，其效果与多种抗炎症药物相 匹敌。 减肥作用 茶皂素具有阻碍胰脂肪酶活性的作用。脂 肪酶在体内将食物中的脂肪水解为人体可吸收 的游离脂肪酸和单酰基甘油。茶皂素通过阻碍 胰脂肪酶的活性，减少肠道对食物中的脂肪的 吸收，从而有减肥的作用。在小鼠的动物试验 中，在高脂肪的饲料中添加茶皂素后，小鼠的 脂肪组织重量下降，血液中的中性脂肪含量也 下降。 抑制酒
8、精吸收的作用 茶皂素有抑制酒精吸收的活性。在老鼠的 试验中，给老鼠服用茶皂素l小时后再给其服用酒精，发现老鼠血液中、肝脏中的酒精含量都有降 低，并且血液中的酒精在较短时间中消失。这表 明茶皂素不但抑制酒精的吸收，并促进体内酒精 的代谢，对肝脏有保护作用。茶皂素还有促进体内激素分泌、调节血 糖含量、降低胆固醇含量、降血压等功效。由于茶皂素天然活性，可作为浸润 剂、乳化剂、去污剂、发泡剂等在农业、 日化、纺织、建材等领域有着广泛的应用 。五、茶皂素的应用五、茶皂素的应用 在农业保护方面的应用以茶皂素为主体精制而成的环保型农药助 剂可广泛地应用于杀虫剂、杀菌剂、除草剂等达 到增效、增溶、减毒之目的。
9、同时由于茶皂素的 驱避和生物激素样作用，其本身也是一种很好的 生物农药，能刺激作物生长。地下害虫是很难防治的虫害，以茶皂素 为主剂研制的专用杀虫剂，不但能有效地杀死地 老虎、蚯蚓、线虫等，而且不会造成土壤污染， 有利于环境保护。茶皂素还对钩虫卵及蚴虫、血吸虫的中 间宿主钉螺等具有良好的毒杀活性。 n n在医药方面的应用在医药方面的应用茶皂素具有明显的抗渗漏与抗炎症特征，茶皂素具有明显的抗渗漏与抗炎症特征， 在炎症初级阶段，能使受障碍的毛细血管透在炎症初级阶段，能使受障碍的毛细血管透 过性正常化，并刺激动物体内激素分泌，调过性正常化，并刺激动物体内激素分泌，调 节血糖含量，还可降低胆固醇含量，预
10、防心节血糖含量，还可降低胆固醇含量，预防心 血管疾病。血管疾病。茶皂素还有抗菌作用，对白色念珠菌、茶皂素还有抗菌作用，对白色念珠菌、 大肠杆菌均有抑制作用，可治疗一些皮肤病大肠杆菌均有抑制作用，可治疗一些皮肤病 。茶皂素能抑制酒精的吸收，加速酒精的分。茶皂素能抑制酒精的吸收，加速酒精的分 解，故可用于醒酒。解，故可用于醒酒。n n在养殖业上的应用在养殖业上的应用利用茶皂素配制而成的饲料添加剂能有效利用茶皂素配制而成的饲料添加剂能有效 地替代抗生素，减少人畜共患的疾病。在对虾地替代抗生素，减少人畜共患的疾病。在对虾 的养殖中，茶皂素可防治对虾黑鳃病的发生及的养殖中，茶皂素可防治对虾黑鳃病的发生及
11、 对寄生虫的控制，且可促进其蜕皮和生长。对寄生虫的控制，且可促进其蜕皮和生长。利用茶皂素的溶血作用和鱼毒作用利用茶皂素的溶血作用和鱼毒作用(3 (3 ppmppm 即有很好效果即有很好效果) )，可杀死有害鱼类，可用作清池，可杀死有害鱼类，可用作清池 剂，但对对虾无影响剂，但对对虾无影响( (安全浓度为安全浓度为20 20 ppmppm) )。在畜牧养殖中，茶皂素可降低动物体内的在畜牧养殖中，茶皂素可降低动物体内的 胆固醇水平，开发低胆固醇水平，开发低胆固胆固醇水平，开发低胆固醇水平，开发低胆固 醇的动物制品。醇的动物制品。n n在日用化工中的应用在日用化工中的应用利用茶皂素的表面活性作用，可
12、用作洗利用茶皂素的表面活性作用，可用作洗 发剂，洗理香波等。不仅洗发护发，且消炎发剂，洗理香波等。不仅洗发护发，且消炎 止痒，去头屑效果好。茶皂素还可用于衣物止痒，去头屑效果好。茶皂素还可用于衣物 的洗涤，剥色能力小，不会产生缩绒，织品的洗涤，剥色能力小，不会产生缩绒，织品 不会失去光泽。不会失去光泽。n n在建材工业中的应用在建材工业中的应用以茶皂素为主剂配制而成的以茶皂素为主剂配制而成的TW-301TW-301，在，在 加气混凝土生产中可用作发泡剂和稳泡剂，加气混凝土生产中可用作发泡剂和稳泡剂， 它具有脱脂作用，能提高铝粉分散悬浮性，它具有脱脂作用，能提高铝粉分散悬浮性， 提高料浆浇注的稳
13、定性，改善气孔结构，使提高料浆浇注的稳定性，改善气孔结构，使 产品更牢固可靠。其效果明显优于皂荚粉、产品更牢固可靠。其效果明显优于皂荚粉、 拉开粉等。拉开粉等。利用其强的乳化性能和分散性，制成的利用其强的乳化性能和分散性，制成的 石蜡乳化剂，已成功用于纤维板生产中的施石蜡乳化剂，已成功用于纤维板生产中的施 胶工艺，明显降低产品的吸水率，增强了防胶工艺，明显降低产品的吸水率，增强了防 水性能，提高纤维板的质量。水性能，提高纤维板的质量。 n n在食品工业中的应用在食品工业中的应用茶皂素在食品工业上，因其具有较强茶皂素在食品工业上，因其具有较强的吸收二氧化碳的特性，可用在清凉饮料的吸收二氧化碳的特性，可用在清凉饮料 上如汽水和啤酒中作助泡剂。上如汽水和啤酒中作助泡剂。 作业题 茶多糖的组成及生理学活性。 茶皂素的组成及茶皂素的应用。 茶叶皂素与茶籽皂素的区别。
