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1、食品化学食品化学 第六章第六章 食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质*第六章食品中的氨基酸、多肽及蛋白类物质6.1概述6.2蛋白质的理化性质6.3蛋白质的食品加工学特性6.4食品中常见的蛋白质食品化学食品化学 第六章第六章 食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质*6.1概述6.1.1氨基酸基本的理化性质一、基本物理学性质包括基本溶解性、熔点、沸点、光学行为、旋光性、疏水性等。(一）溶解性质氨基酸在水中的溶解度（25 ,g/L）氨基酸 溶解度氨基酸 溶解度氨基酸 溶解度 丙氨酸(Ala) 167.2 精氨酸(Arg) 855.6 天冬
2、酰胺(Asn) 28.5 天冬氨酸(Asp) 5.0 半胱氨酸(Cys) 谷氨酰胺(Gln) 7.2(37) 谷氨酸(Glu) 8.5甘氨酸(Gly) 249.9 组氨酸(His) 异亮氨酸(Ile) 34.5 亮氨酸(Leu) 21.7 赖氨酸(Lys) 739.0 蛋氨酸(Met) 56.2 苯丙氨酸(Phe) 27.6脯氨酸(Pro) 1620.0 丝氨酸(Ser) 422.0 苏氨酸(Thr) 13.2 色氨酸(Trp) 13.6 酪氨酸(Tyr) 0.4 缬氨酸(Val) 58.1据Owen R. Fennema, Food Chemistry, Marcel Dekker, Inc
3、. 1996, 270食品化学食品化学 第六章第六章 食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质*根据氨基酸侧链与水相互作用的程度可将氨基酸分作几类。含有脂肪族和 芳香族侧链的氨基酸，如Ala、Ile、Leu、Met、Pro、Val及Phe、Tyr，由 于侧链的疏水性，这些氨基酸在水中的溶解度均较小；侧链带有电荷或极性 集团的氨基酸，如Arg、Asp、Glu、His、Lys和Ser、Thr、Asn在水中均有 比较大的溶解度；但根据电荷及极性分析也有一些例外，如脯氨酸属于带疏 水基团的氨基酸，但在水中却有异常高的溶解度。（二）氨基酸的疏水性氨基酸的疏水性，是影响氨基酸溶
4、解行为的重要因素，也是影响蛋白质和 肽的物理化学性质（如结构、溶解度、结合脂肪的能力等）的重要因素。按照物理化学的原理，疏水性可被定义为：在相同的条件下，一种溶于水 中的溶质的自由能与溶于有机溶剂的相同溶质的自由能相比所超过的数值。 估计氨基酸侧链的相对疏水性的最直接、最简单的方法就是实验测定氨基酸 溶于水和溶于一种有机溶剂的自由能变化。一般用水和乙醇之间自由能变化表示氨基酸侧链的疏水性，将此变化值标 作G。不同氨基酸的G值如下表所示。食品化学食品化学 第六章第六章 食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质*氨基酸侧链的疏水性（乙醇水，kJ/mol）氨基酸 G氨基酸
5、 G氨基酸 G 丙氨酸(Ala) 2.09 精氨酸(Arg) 天冬酰胺(Asn) 0 天冬氨酸(Asp) 2.09 半胱氨酸(Cys) 4.18 谷氨酰胺(Gln) -0.42 谷氨酸(Glu) 2.09甘氨酸(Gly) 0 组氨酸(His) 2.09 异亮氨酸(Ile) 12.54 亮氨酸(Leu) 9.61 赖氨酸(Lys) 蛋氨酸(Met) 5.43 苯丙氨酸(Phe) 10.45脯氨酸(Pro) 10.87 丝氨酸(Ser) -1.25 苏氨酸(Thr) 1.67 色氨酸(Trp) 14.21 酪氨酸(Tyr) 9.61 缬氨酸(Val) 6.27当氨基酸的G值为正时，其侧链具有疏水性
6、，倾向于处在蛋白分子 的内部； G为负时，其侧链是亲水的，倾向于处在蛋白分子的表面。 需要注意的是，赖氨酸通常是蛋白质分子中亲水性的氨基酸残基，但它的 G是正值，这是由于它的侧链含有优先选择有机环境的4个-CH2-基。（三）氨基酸的光学性质氨基酸中的苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸分子中由于有共轭体系，因此可 以吸收近紫外光。它们的最大吸收波长（max)分别为260nm、275nm、 278nm；在吸收最大波长光线的时候还会发出荧光。食品化学食品化学 第六章第六章 食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质*二、基本化学性质关于氨基酸基本的化学性质，在生物化学中已经进行了介绍
7、。下面再根 据Owen R. Fennema, Food Chemistry , 作简要介绍；其主要的线 索还是氨基酸分子中所带的官能团。氨基酸和蛋白质中官能团的化学反应性 官能团及反应 试剂和条件 产物 评论A.非氨基1.还原甲基化 甲醛、NaBH4 蛋白放射性标记2.胍基化 邻甲基异脲*，pH10.6,4,4d Lys转换成Arg3.乙酰化 乙酸酐 去除正电荷4.琥珀酰化 琥珀酸酐 在Lys上引入正电荷5.巯基化 硫代仲康酸* 在Lys残基引入巯基食品化学食品化学 第六章第六章 食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质*官能团及反应 试剂及条件 产物 评价6.芳
8、基化 FDNB* 氨基酸序列测定TNBS* 产物同上 测定Lys残基(367nm)7.脱氨基 含1.5mol/LNaNO2的乙酸，0 ROH+N2+H2O B.羧基1.酯化 酸性甲醇 RCOOCH3+H2O 在pH大于6时，酯水解2.还原 含氢硼化物的四氢呋喃，三氟乙酸 RCH2OH3.脱羧基化 酸、碱、热处理 胺 仅发生在氨基酸 C.巯基1.氧化 过氧甲酸 RCH2SO3H2.封闭 氮丙环 RCH2SCH2CH2NH3+ 避免巯基氧化碘乙酸 RCH2SCH2COOH 同上苹果酸酐*对汞代苯甲酸 测定巯基含量 (250nm) 食品化学食品化学 第六章第六章 食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质食
9、品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质*官能团及反应 试剂和条件 产物 评价N-乙基马来亚胺 封闭DTNB* 测定巯基含量D.羟基酯化 乙酰氯 E.-SCH3(Met)1.烷烃化 CH3I2.-丙醇酸三、重要的分析鉴定反应（一）与茚三酮的反应（略）（二）与邻苯二甲醛的反应：在2-巯基乙醇的存在下，氨基酸与邻苯二食品化学食品化学 第六章第六章 食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质*甲醛反应生成高荧光的衍生物，在380nm激发时，在450nm具有最高荧光发 射，用来定量分析氨基酸、肽和蛋白质。（三）与荧光胺的反应含有伯胺基的氨基酸、肽或蛋白质与荧光胺反应生成高荧光的衍生物， 在390nm时，在475nm具有最高的荧光发射。此法可被用于氨基酸、肽或蛋 白的
