有机合成专题训练

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1、有机合成专题训练1.化合物A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银 镜反应在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：（1）化合物的结构简式：A_； B_；D_ （2）化学方程式：AE_ AF_ （3）反应类型：EG_；AF_ （3）消去反应；酯化反应(取代反应) 答案：2.以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应 物及产物已省略)。已知RX2(R、R代表烃基，X代表卤素原 子)是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量 分数为40.6%。请回答下列问题： (1)RX2苯环上只有两个取代基，且苯环上的一硝基代物只有一种，则RX2的结 构简式为_。 (2

2、)1 mol C与足量的NaHCO3溶液反应可放出_LCO2(标准状况)。 (3)反应的化学方程式为_，其反应类型为_；从D到E ，工业上一般通过两步反应来完成，若此处从原子利用率为100%的角度考虑， 假设通过D与某种无机物一步合成E，该无机物是_。 (5)由C与E合成PET的化学方程式为_。（4）C的同分异构体M具有：M分子中，苯环上有三个取代基； 与FeCl3溶液发生显色反应；与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热 条件下反应；在稀硫酸中能发生水解反应。 同时符合上述条件的M的结构有_种。答案：(1) ClCH2 CH2Cl (2) 44.8 (3) 消去反应; H2O2 (4)10 (5）

3、略醇 CH2=CH2+ NaCl+ H2O CH3CH2Cl +NaOH3.乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化 工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：请回答下列问题： （1）A的化学名称是_； （2）B和A反应生成C的化学方程式为_，该反应的类型为 _； （3）D的结构简式为_；（4）F的结构简式为_； （5）D的同分异构体的结构简式为_答案：（1）A是乙醇；（2）（3）D为环氧乙烷，结构简式为（4）F为二乙酸乙二酯：（5）CH3CHO CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓H2SO4酯化反应4.根据图示内容填空(1)化合物A含有的官能团_。 (2)1

4、 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为 _。 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 _。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，其结构 简式是_。 (5)F的结构简式是_。由EF的反应类型是 _。答案：（1）碳碳双键，醛基、羧基 （2）OHC-CHCH-COOH2H2 HO-CH2CH2CH2COOH （3） （4） （5） 或 ；酯化反应 催化剂5.2012全国以下是制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 ，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共 振氢谱表明其有两种

5、不同化学环境的氢，且峰面积比为11。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_； (2)由B生成C的化学 反应方程式为_，该反应的类型为_； (3)D的结构简式为_； (4)F的分子式为_； (5)G的结 构简式为_； (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜 反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢 ，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。 NaOH H2OCl2 hvA (C7H8)B (C7H7Cl)Cl2 FeC (C7H5Cl3)D (C7H5OCl)FG (C7H6O3)H+ 稀NaOH 高温、高压丁醇 浓硫酸E (C7H5O2Cl)对羟基苯 甲酸丁酯氧化剂+2Cl

6、2CH3Cl+2HClCHCl2Clhv取代反应ClCHOHOCOOHClOCHO答案：（1）甲苯 （2）（3）（4）C7H4O3Na2 （6）13（5）6.对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，工业上通过下列方法合成（ B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，请按要求填空：（1）上述的反应中，属于取代的有_（填数字序号）。 ） （2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“ ”表示硝基、用 “”表示氢键，画出C2分子的结构_。 C1只能通过分子间氢键缔合 ，沸点： C1C2，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的 成分是_（填“C1”或“C2”）。 （3）工业上设计反应、得到C1、C

7、2,而不是只通过苯酚与硝酸反应 直接得到C1、C2，其目的是_。答案： 在第二步的氧化过程中， 键也会被氧化，使产率 降低。对上述设计可做如下改进：线路1：线路2：10食品香精菠萝酯的生产路线 (反应条件略去)如下： 苯酚苯氧乙酸菠萝酯（1）写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。 （2）苯氧乙酸的某种同分异构体 X,1 mol X能与 2 mol NaOH溶液反应，且 X 中含有 1 个醛基(CHO)，写出符合上述条件的 X 的一种结构简式：_。 11. 从冬青中提取的有机物A和合成药物Y及其他化学品，合成路线 如下：回答： (1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反

8、应类型是_。 (2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。 (3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I 和J分别生成 ，鉴别I和J的试剂为_。提示：(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_ 。 12已知：中的醇羟基不能被氧化。以为原料，并以Br2等其他试剂制取，请写出合成路线。 解答：13请认真阅读下列3个反应：(苯胺，弱碱性，易氧化)现用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸 ( )前两步合成路线如下：H2SO4SO3(发烟硫酸)(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？ (2)写出后续合成路线

9、的两种可能的设计，并对它们进行简要的评 价，从中选出合理的合成路线。(2)后续的两种合成路线为由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性，而双键加 成与-NO2被还原条件不同，故以第种方案最合理。DSD14.已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化 请根据下图回答问题： (1)E中含有的官能团的名称是_； 反应的化学方程式为_。 (2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)n(H2O) 21，则B的分子式为_。 (3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：能跟FeCl3溶 液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则F在 一定条件下发生加聚反

10、应的化学方程式为 _。 (4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多 种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式： _、_。后酸化15已知A是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl ，由A可合成一种有果香味的液体H：其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反 应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题： (1)A的同分异构体有_种，符合条件的A的结构简式为_。 (2)与、反应类型相同的是_(填序号)，若A中混有C ，对生成的B的纯度是否有影响_ (填“是”或“否”)，理由是 _。 (3)写出下列反应的化学方程式：DE：

11、_； GFH：_。16.美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔 化学奖。(X为卤原子，R为取代基) 经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题： (1)M可发生的反应类型是_。a取代反应 b酯化反应 c缩聚反应 d加成反应 (2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是_。 D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是_。 (3)在AB的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_。 (4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有 两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量

12、NaOH溶液共热，发 生反应的方程式为_。CH2=CH-R碱PdHX17.如图所示，试分析确定各有机物的结构简式。A：HCHO(甲醛) B：HCOOH(甲酸) C：CH3OH(甲醇) D：HCOOC2H5(甲酸乙酯) E：CH3COOCH3(乙酸甲酯) F：CH3COOH(乙酸) G：CH3CH2OH(乙醇)18.A是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，A蒸气的质量是 同体积氢气质量的88.25倍在A分子中各元素质量分数分别为 (C) =54.4%，(H)=7.4%，(O)=18.1%，(Cl)=20.1%，A在 不同条件下可发生如图所示的一系列变化请回答下列问题： （1）A的分子式为_ （2）D分子含有的官能团是_ （3）上述转换关系的化学方程式中，属于水解反应的有_个（填数字） （4）写出化学方程式：A和稀硫酸共热：_；E氧化成G：_；F与氢氧化钠醇溶液共热：_ （5）与B互为同分异构体的且属于酯的物质共有_种