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1、有机合成专题训练1.化合物A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银 镜反应在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应: 试写出:(1)化合物的结构简式:A_; B_;D_ (2)化学方程式:AE_ AF_ (3)反应类型:EG_;AF_ (3)消去反应;酯化反应(取代反应) 答案:2.以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应 物及产物已省略)。已知RX2(R、R代表烃基,X代表卤素原 子)是芳香族化合物,相对分子质量为175,其中X元素的质量 分数为40.6%。请回答下列问题: (1)RX2苯环上只有两个取代基,且苯环上的一硝基代物只有一种,则RX2的结 构简式为_。 (2
2、)1 mol C与足量的NaHCO3溶液反应可放出_LCO2(标准状况)。 (3)反应的化学方程式为_,其反应类型为_;从D到E ,工业上一般通过两步反应来完成,若此处从原子利用率为100%的角度考虑, 假设通过D与某种无机物一步合成E,该无机物是_。 (5)由C与E合成PET的化学方程式为_。(4)C的同分异构体M具有:M分子中,苯环上有三个取代基; 与FeCl3溶液发生显色反应;与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热 条件下反应;在稀硫酸中能发生水解反应。 同时符合上述条件的M的结构有_种。答案:(1) ClCH2 CH2Cl (2) 44.8 (3) 消去反应; H2O2 (4)10 (5)
3、略醇 CH2=CH2+ NaCl+ H2O CH3CH2Cl +NaOH3.乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化 工产品的反应如下(部分反应条件已略去):请回答下列问题: (1)A的化学名称是_; (2)B和A反应生成C的化学方程式为_,该反应的类型为 _; (3)D的结构简式为_;(4)F的结构简式为_; (5)D的同分异构体的结构简式为_答案:(1)A是乙醇;(2)(3)D为环氧乙烷,结构简式为(4)F为二乙酸乙二酯:(5)CH3CHO CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓H2SO4酯化反应4.根据图示内容填空(1)化合物A含有的官能团_。 (2)1
4、 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式为 _。 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 _。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构 简式是_。 (5)F的结构简式是_。由EF的反应类型是 _。答案:(1)碳碳双键,醛基、羧基 (2)OHC-CHCH-COOH2H2 HO-CH2CH2CH2COOH (3) (4) (5) 或 ;酯化反应 催化剂5.2012全国以下是制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 ,易脱水形成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共 振氢谱表明其有两种
5、不同化学环境的氢,且峰面积比为11。 回答下列问题: (1)A的化学名称为_; (2)由B生成C的化学 反应方程式为_,该反应的类型为_; (3)D的结构简式为_; (4)F的分子式为_; (5)G的结 构简式为_; (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜 反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢 ,且峰面积比为221的是_(写结构简式)。 NaOH H2OCl2 hvA (C7H8)B (C7H7Cl)Cl2 FeC (C7H5Cl3)D (C7H5OCl)FG (C7H6O3)H+ 稀NaOH 高温、高压丁醇 浓硫酸E (C7H5O2Cl)对羟基苯 甲酸丁酯氧化剂+2Cl
6、2CH3Cl+2HClCHCl2Clhv取代反应ClCHOHOCOOHClOCHO答案:(1)甲苯 (2)(3)(4)C7H4O3Na2 (6)13(5)6.对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛,工业上通过下列方法合成( B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,请按要求填空:(1)上述的反应中,属于取代的有_(填数字序号)。 ) (2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环,用“ ”表示硝基、用 “”表示氢键,画出C2分子的结构_。 C1只能通过分子间氢键缔合 ,沸点: C1C2,工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离,则首先被蒸出的 成分是_(填“C1”或“C2”)。 (3)工业上设计反应、得到C1、C
7、2,而不是只通过苯酚与硝酸反应 直接得到C1、C2,其目的是_。答案: 在第二步的氧化过程中, 键也会被氧化,使产率 降低。对上述设计可做如下改进:线路1:线路2:10食品香精菠萝酯的生产路线 (反应条件略去)如下: 苯酚苯氧乙酸菠萝酯(1)写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。 (2)苯氧乙酸的某种同分异构体 X,1 mol X能与 2 mol NaOH溶液反应,且 X 中含有 1 个醛基(CHO),写出符合上述条件的 X 的一种结构简式:_。 11. 从冬青中提取的有机物A和合成药物Y及其他化学品,合成路线 如下:回答: (1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是_,BC的反
8、应类型是_。 (2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。 (3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I 和J分别生成 ,鉴别I和J的试剂为_。提示:(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由 制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_ 。 12已知:中的醇羟基不能被氧化。以为原料,并以Br2等其他试剂制取,请写出合成路线。 解答:13请认真阅读下列3个反应:(苯胺,弱碱性,易氧化)现用甲苯为原料,合成染料中间体DSD酸 ( )前两步合成路线如下:H2SO4SO3(发烟硫酸)(1)前两步合成路线顺序不能颠倒,你认为可能的原因是什么? (2)写出后续合成路线
9、的两种可能的设计,并对它们进行简要的评 价,从中选出合理的合成路线。(2)后续的两种合成路线为由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性,而双键加 成与-NO2被还原条件不同,故以第种方案最合理。DSD14.已知一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化 请根据下图回答问题: (1)E中含有的官能团的名称是_; 反应的化学方程式为_。 (2)已知B的相对分子质量为162,其完全燃烧的产物中n(CO2)n(H2O) 21,则B的分子式为_。 (3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料,F具有如下特点:能跟FeCl3溶 液发生显色反应;能发生加聚反应;苯环上的一氯代物只有两种,则F在 一定条件下发生加聚反
10、应的化学方程式为 _。 (4)化合物G是F的同分异构体,属于芳香化合物,能发生银镜反应。G有多 种结构,写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式: _、_。后酸化15已知A是一种重要的化工原料,其分子组成为C4H9Cl ,由A可合成一种有果香味的液体H:其中F不能发生催化氧化反应,E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反 应,但反应条件、实验现象不同。回答下列问题: (1)A的同分异构体有_种,符合条件的A的结构简式为_。 (2)与、反应类型相同的是_(填序号),若A中混有C ,对生成的B的纯度是否有影响_ (填“是”或“否”),理由是 _。 (3)写出下列反应的化学方程式:DE:
11、_; GFH:_。16.美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔 化学奖。(X为卤原子,R为取代基) 经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题: (1)M可发生的反应类型是_。a取代反应 b酯化反应 c缩聚反应 d加成反应 (2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是_。 D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是_。 (3)在AB的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_。 (4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有 两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量
12、NaOH溶液共热,发 生反应的方程式为_。CH2=CH-R碱PdHX17.如图所示,试分析确定各有机物的结构简式。A:HCHO(甲醛) B:HCOOH(甲酸) C:CH3OH(甲醇) D:HCOOC2H5(甲酸乙酯) E:CH3COOCH3(乙酸甲酯) F:CH3COOH(乙酸) G:CH3CH2OH(乙醇)18.A是一种信息材料的添加剂,在相同条件下,A蒸气的质量是 同体积氢气质量的88.25倍在A分子中各元素质量分数分别为 (C) =54.4%,(H)=7.4%,(O)=18.1%,(Cl)=20.1%,A在 不同条件下可发生如图所示的一系列变化请回答下列问题: (1)A的分子式为_ (2)D分子含有的官能团是_ (3)上述转换关系的化学方程式中,属于水解反应的有_个(填数字) (4)写出化学方程式:A和稀硫酸共热:_;E氧化成G:_;F与氢氧化钠醇溶液共热:_ (5)与B互为同分异构体的且属于酯的物质共有_种