[化学]有机物反应的研究、芳香烃

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1、有机化学反应的研究甲烷氯代反应机理的研究化合物分子在光或热等条件下,共价键发生均裂,形 成具有很强反应活性的单电子原子或基团,它们可与其他 反应物分子作用,生成新的游离基,引发链式反应。化学方程式与反应机理将氯气先用光照,在黑暗中放置一段时间后, 再与甲烷混合,能否反应。在黑暗中放置一段时间后,氯气经光照而产 生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷 混合,没有自由基引发反应,不生成甲烷氯 代产物。将氯气先用光照,立即在黑暗中与甲烷混合 ,生成甲烷的氯代产物。甲烷用光照后,立即在黑暗中与氯气混合,不 生成甲烷氯代产物。甲烷分子中CH键较强,不会在光照下发生均 裂,产生自由基。同位素示踪法根据同位

2、素的物理性质不同,即放射性、分 子量上的差异可跟踪反应机理。某一元醇C2H6O中氧为18O,它与乙酸反应 生成的酯的相对分子质量为: ( ) A.86 B.88 C.90 D.92C烷烃、烯烃、炔烃的性质复习:1、无色、无味、密度比水小、沸点低2、烷烃易在光照下与卤素气体发生取代,燃烧(氧化)烯烃与溴水(CCl4)、HX、H2O、H2发生加成,易被 酸性高锰酸钾氧化,加聚反应。炔烃与溴水(CCl4)、HX、H2O、H2发生加成,易被 酸性高锰酸钾氧化,加聚反应。芳香烃装修后的房子会散发出一种气体 苯分子式:结构简式:C6H61H-NMR只有一组峰颜颜色气味状态态毒性溶解性沸点密度无色特殊 气味

3、液态有毒不溶 于水低比水 小结构特点:12个原子共平面,键角为120C6H6四个原子在同一个直线上化学性质实验:一定条件能发生加 成反应不能使溴水褪色难发生加成反应不能使高锰酸钾褪色苯的燃烧 能发生氧化反应 难发生氧化反应结论1:苯环中不存在碳碳双键(g)(g)(g)(g)(g)(g)(g)(g)(g)H= -119.6kJ/molH= -237.1kJ/molH= -208.4kJ/mol结论2:苯的结构比三个双键更加稳定属于同种结构结论3:苯环中的六个键相同,没有差别苯环中碳碳键是介于单键和双键之间的特殊 键,苯的性质稳定。圈代表大键苯的结构简式另外一种表达方式: 苯不能使溴水或酸性高锰酸

4、钾溶液褪色 苯比双键催化加氢放热少 邻二溴苯只有一种结构苯的化学性质1、在一烧瓶中分别放入苯、液溴和铁粉,将气体先 通过装有CCl4的试管,再通入装有水的试管。2、反应后向水中滴入 硝酸银溶液,3、将烧瓶中的液体倒 入装有水的烧杯中水现象:反应瓶中反应剧烈,有大量红棕色气体,四 氯化碳瓶变橙红色,硝酸银溶液瓶中出现黄色沉淀 。 装有水的烧杯中底部有褐色油状液体Fe + 3Br2 = 2FeBr3作催化剂FeBr3取代反应CH3F,CH3CH2F,CH3Cl,CH3CH2Cl,CH3Br是气 体,余者低级为液体,高级的是固体。 一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、 碘代烃及多卤代烃比水重。 绝

5、大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小 ,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为 溶剂使用。 溴苯 :无色油状液体,具有苯的气味,密度比水 大,有毒,工业上主要用于作有机溶剂。1、苯和液溴易挥发3、产物有毒2、除去产物溴苯 中的溴实验现象:反应剧烈,三颈烧瓶内充满红棕色气体,锥形瓶中有白雾。FeBr31、在试管中将3ml浓硝酸和4ml浓 硫酸混合均匀,冷却到50。2、向上述试管中逐滴加入2ml苯。3、塞上带有长直导管的橡皮塞, 在50-60 的水浴中加热几分钟。4、将反应后混合物倒入盛有水的 烧杯中,观察生成物的状态。硝基苯+ H2O+ H2O浓硫酸脱水,作催化剂H2SO4H2SO4取代反应6

6、060硝基苯:无色 (实验室制备中因溶有NO2而呈微黄色)苦杏仁味,密度比水大,有毒溴苯、硝基苯苯环上其他的氢能否被取代?可以被取代更难被取代,受溴原子、硝基的影响,一 般为二取代。溴苯、硝基苯苯环上其他的氢能否被取代?更难被取代,受溴原子、硝基的影响,一 般为二取代。 溴苯发生取代主要在邻、对位,硝基苯在 间位溴苯、硝基苯苯环上其他的氢能否被取代?更难被取代,受溴原子、硝基的影响,一 般为二取代。 溴苯发生取代主要在邻、对位,硝基苯在 间位H2SO4100FeBr3FeBr3主要反应:硝基、溴原子对苯环二取代影响:更难被取代,受溴原子、硝基的影响,一 般为二取代。溴苯发生取代主要在邻、对位,

7、硝基苯在 间位烷基对苯环的二取代影响:更易发生取代,不一定仅是二取代。烷基苯上的取代都发生邻、对位烷基对苯环的二取代影响:更易发生取代,不一定仅是二取代。 烷基苯上的取代都发生邻、对位H2SO430H2SO430烷基对苯环的二取代影响:更易发生取代,不一定仅是二取代。 烷基苯上的取代都发生邻、对位H2SO41002,4,6-三硝基甲苯TNT黄色烈性炸药苯基对烷基的影响: 更易被取代更易被氧化光照FeBr3苯基对烷基的影响: 更易被取代更易被氧化氧化苯基上有羧基苯甲酸密度比水大,常温下为固体羧基上有苯基苯甲酸难溶于水,易溶于有机物只对连在苯环上 的碳氢键有影响氧化氧化氧化请问:苯的同系物与烷烃、烯烃如何区别?能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水 褪色。

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