《有机化学ppt电子教案课件-第11章 含硫含磷有机化合物》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学ppt电子教案课件-第11章 含硫含磷有机化合物（26页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第十一章 含硫含磷有机化合物一、分类和命名（硫醇、硫酚、硫醚）一、分类和命名（硫醇、硫酚、硫醚）-OH（羟基羟基）： R-OH C6H5-OH R-O-R-SH（巯基巯基）： R-SH C6H5-SH R-S-R第一节第一节 含硫有机化合物含硫有机化合物命名：相应的醇、酚、醚前加命名：相应的醇、酚、醚前加“ “硫硫” ”字字C C6 6H H5 5SHSH乙硫醇乙硫醇二甲硫醚二甲硫醚苯硫酚苯硫酚2-2-巯基乙酸巯基乙酸二甲基二硫二甲基二硫二甲亚砜 二甲砜二甲砜环丁亚砜环丁亚砜 环丁砜环丁砜（一）物理性质（一）物理性质二、含硫化合物的性质二、含硫化合物的性质相对分子量较低的硫醇有毒，具有极其难闻
2、的臭味。乙硫 醇在空气中的浓度达到10-11g/L时即能为人所感觉。黄鼠狼 散发出来的防护剂中就含有丁硫醇。随着硫醇相对分子质量增大，臭味逐渐变弱。硫醇的沸点比相应醇低得多，同时它们也难溶于水而易溶 于有机溶剂。1. 1. 酸性酸性 （二）化学性质（二）化学性质乙醇 乙硫醇 苯酚乙醇 乙硫醇 苯酚 HH2 2COCO3 3 硫酚硫酚 酸性增强酸性增强原因：原因：原子半径：原子半径：SOSO电负性：电负性：S C B AD C B AB B A AC CD D与重金属的氧化物及其盐反应与重金属的氧化物及其盐反应生成不溶于水的化合物生成不溶于水的化合物白色沉淀白色沉淀重金属中毒重金属中毒2, 3-
3、2, 3-二巯基丙醇二巯基丙醇重金属（重金属（ HgHg2+2+, Pb, Pb2+2+, Cu, Cu2+2+, Ag, Ag+ +等）解毒等）解毒剂剂2. 2. 氧化反应氧化反应 发生在发生在S S原子上原子上弱氧化剂弱氧化剂 (I (I2 2/NaOH; H/NaOH; H2 2OO2 2) )强氧化剂：强氧化剂：KMnOKMnO4 4; HNO; HNO3 3三、含硫类代表化合物三、含硫类代表化合物1.1.甲硫醇甲硫醇 甲硫醇是医药、农药和蛋氨酸等的重要化工甲硫醇是医药、农药和蛋氨酸等的重要化工原料。同时甲硫醇也是神经毒物，对中枢神经系原料。同时甲硫醇也是神经毒物，对中枢神经系统有麻醉
4、作用，高浓度可致呼吸中枢麻痹而死亡统有麻醉作用，高浓度可致呼吸中枢麻痹而死亡。传统的合成方法有：卤代烷与硫氢化钾反应传统的合成方法有：卤代烷与硫氢化钾反应；卤代烷与硫代硫酸钠反应；二硫醚化合物还原；卤代烷与硫代硫酸钠反应；二硫醚化合物还原等。等。 2. 二甲亚砜（DMSO） 二甲亚砜为无色液体，是优良的非质子性极性溶剂，能溶解许多无机盐和有机化合物能溶解许多无机盐和有机化合物。制备方法有：甲硫醚在弱氧化剂氧化下生成二甲亚砜，如果进一步氧化则得到砜。 3. 3. 有机硫杀菌剂有机硫杀菌剂 大蒜素大蒜素 乙基大蒜素乙基大蒜素福美锌福美锌 福美铁福美铁第二节第二节 磺磺 酸酸硫酸硫酸磺酸磺酸硫酸氢酯
5、硫酸氢酯甲磺酸甲磺酸甲基亚磺酸甲基亚磺酸硫酸单甲酯硫酸单甲酯硫酸二甲酯硫酸二甲酯1. -OH1. -OH被取代：可被被取代：可被-X-X，-NH-NH2 2，-OR-OR等基团取代等基团取代苯磺酰氯苯磺酰氯苯磺酰胺苯磺酰胺苯磺酸乙酯苯磺酸乙酯一、磺酸的性质一、磺酸的性质2. -SO2. -SO3 3HH被取代被取代可被可被HH，-OH-OH，-CN-CN，-SH-SH，-NH-NH2 2等多种基团取代等多种基团取代Br2/FeH2SO4100C H2O二、磺酸类代表化合物二、磺酸类代表化合物1. 1. 磺胺药物磺胺药物 2. 2. 磺酸型离子交换树脂磺酸型离子交换树脂 第三节第三节 含磷有机化
6、合物含磷有机化合物 一、分类和命名一、分类和命名NHNH3 3RNH RNH2 2R R2 2NH RNH R3 3N RN R4 4N N+ +X X- -氨氨 伯胺伯胺 仲胺仲胺 叔胺叔胺 季铵盐季铵盐PHPH3 3RPH RPH2 2R R2 2PH RPH R3 3P RP R4 4P P+ +X X- -磷化氢磷化氢 伯膦伯膦 仲膦仲膦 叔膦叔膦 季鏻盐季鏻盐膦膦：含含C CP P键；键； 磷磷：不含不含C CP P键；键； 鏻鏻：盐类盐类1. 磷酸及其衍生物（5价P）：磷酸磷酸 膦酸膦酸 次膦酸次膦酸 磷酸一烃基酯磷酸一烃基酯 磷酸二烃基酯磷酸二烃基酯 磷酸三烃基酯磷酸三烃基酯2.
7、 2. 亚磷酸及其衍生物（亚磷酸及其衍生物（3 3价价P P） ：亚磷酸亚磷酸亚亚膦膦酸酸次亚次亚膦膦酸酸3. 磷酸酯类O-甲基-O-乙基苯基苯基膦酸酯O-O-甲基甲基-O-O-乙基乙基磷磷酸酯酸酯O, O-O, O-二乙基二乙基二硫代二硫代磷磷酸酯酸酯O-O-烃基烃基-O-O-烃基烃基- -O-O-烃基烃基磷酸酯磷酸酯O-O-烃基烃基-O-O-烃基烃基烃基烃基膦酸酯膦酸酯二、含磷类代表化合物二、含磷类代表化合物1 1敌敌畏敌敌畏 2. 2. 马拉硫磷马拉硫磷 硫代磷酸酯硫代磷酸酯磷酸酯磷酸酯3 3敌百虫敌百虫 4. 4. 乙烯利乙烯利 膦酸酯类膦酸类膦酸类磺酸磺酸1. 1.酸性：排序，与重金属反应酸性：排序，与重金属反应2. 2.氧化反应：发生在氧化反应：发生在S S原子上原子上含硫有机物含硫有机物1. 1.羟基被取代羟基被取代2. 2.磺酸基被取代磺酸基被取代命名命名本章小结本章小结含磷有机物含磷有机物
