人教版选修五1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》word学案

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1、 中小学教育资源站(http:/),百万免费教育资源当下来,无须注 册!中小学教育资源站 http:/ 第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法一、物质的分离和提纯有什么区别?分别有哪些方法? 1物质的分离 是把混合物的各种物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失,而且是比 较纯净的。 (1)物理方法有:过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、 溶解、盐析、汽化、洗气等。 (2)化学方法有:加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、 化学方法洗气等。 2物质的提纯 将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程

2、。它和分离的主要区别在于除掉 后的杂质可以不进行恢复。 (1)物质提纯的原则 不增:是指在提纯过程中不增加新物质 不减:指在提纯过程中不减少被提纯物 易分离:指被提纯物与杂质易分离 易复原:是指在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时,应容易将其恢复到原来 的状态。 (2)提纯的方法 杂转纯:将要除去的杂质变为被提纯物,这是提纯物质的最佳方案。如除去 Na2CO3中混有的 NaHCO3,可将混合物加热使 NaHCO3全部转化为 Na2CO3。 杂变沉:加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀,最后用过滤的方法除去沉淀。 化为气:加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有 Na2CO3,可加

3、盐酸使 CO变为 CO2逸出。23溶剂分:加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用 CCl4可将碘从水中萃取 出来。 特别提醒 依据被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的 分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点:除杂试剂需过量;过量试剂需除尽; 除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。 二、物质分离和提纯的常用方法 分离方法过滤蒸发蒸馏分液萃取分离的物质从液体中分 离出不溶性 固体从溶液中分 离出固体溶 质相互溶解, 沸点差别较 大的混合液 体两种互不相 溶的液体的 分离利用溶质在两 种互不相溶液 体中溶解度差 别较大,溶质 从一种溶剂转 移到另一种溶 剂中去主要仪

4、器漏斗、烧杯、 玻璃棒、铁 架台(带铁圈)蒸发皿、酒 精灯、铁架 台(带铁圈)蒸馏烧瓶、 温度计、冷 凝管、引流 管、锥形瓶、分液漏斗铁架台(带铁圈)、 分液漏斗中小学教育资源站(http:/),百万免费教育资源当下来,无须注 册!中小学教育资源站 http:/ 铁架台(带铁 圈、铁夹)、 酒精灯、石 棉网操作要点操作时要做 到“一贴、 二低、三靠”边加热边 搅拌用玻 璃棒搅拌直 至少量溶剂温度计水 银球位于蒸 馏烧瓶支管 口处;冷 凝管冷却水 流向,应从 下口进上口 出下层液体从 下口放出, 上层液体从 上口倒出事先检查分 液漏斗是否漏 液;分别从 分液漏斗上、 下口分离两层 液体实例NaC

5、l 和沙子从 NaCl 溶液 中结晶出 NaCl制取蒸馏水水和苯酚分 离用 CCl4提取碘 水中的碘三、确定有机物分子式的一般途径有哪些?确定有机物结构式有哪些技巧? 1有机物组成元素的推断 一般来说,有机物完全燃烧后,各元素的对应产物为: CCO2,HH2O,ClHCl。某有机物完全燃烧后若产物只有 CO2和 H2O,其有机 物组成元素可能为 C、H 或 C、H、O。 2有机物分子式的确定 (1)燃烧通式法 根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系,利 用原子个数守恒来求出 1 mol 有机物所含 C、H、O 原子的物质的量,从而求出分子式。如 烃和烃的含氧衍生

6、物的通式可设为 CxHyOz(z0 为烃),燃烧通式为 CxHyOz(xy/4z/2) O2xCO2y/2H2O (2)平均值法 根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。平均值的特征为: C小CC大;H小HH大。 (3)实验室法首先根据题意求出烃的实验式,设为 CaHb, x,ab 讨论:若 xm(C)m(H),且完全燃烧只生成 CO2和 H2O,则说明有机物含有 C、H、O 三种元素,其中 m(O)m(有机物)m(C)m(H)。 类型 3 有机物结构式的确定例 3 分子式为 C2H4O2的结构可能有和两种,为对 其结构进行物理方法鉴定,可用_或_。(1)若为,则红外光谱中应

7、该有_个振动吸收;核磁共振氢谱中应有 _个峰。(2)若为,则红外光谱中有_个振动吸收;核磁共振氢谱中应有 _个峰。 答案 红外光谱法 核磁共振氢谱法 (1)4 2 (2)3 2 解析 鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。 (1)中有 CH 键、C=O 键、CO 键、OH 键四个振动吸收;有“CH3” 、 “OH” 两类氢,应有两个峰。 同理(2)中有 CH、C=O、CO 三个振动吸收;有两个峰。 用红外光谱照射有机物可表明化学键或官能团的种类。从核磁共振氢谱图上可 以 推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。中小学教育资源站(http:/),百万免费教育资源当下来,无

8、须注 册!中小学教育资源站 http:/ 在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体,请你思考 并与同学交流:温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结 晶时的温度越低越好? 点拨 冷却结晶时,并不是温度越低越好,因为温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分 杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的。实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定,咖啡因分子 中各元素的质量分数是:碳 49.5%,氢 5.20%,氧 16.5%,氮 28.9%,其摩尔质量为 194.1 g/mol,你能确定它的分子式吗? 点拨 一个咖啡因分子中含碳原子的个数为

9、194.149.5%128,同理可得氢原子、氧 原子和氮原子的个数分别为 10,2 和 4,所以咖啡因的化学式为 C8H10O2N4。1重结晶 (1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去 (2)被提纯的有机物 在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大 蒸馏 30 解析 有机化合物的提纯方法的选择依据是有机物与杂质物理性质的差异。 2(1)该有机物中各元素的原子个数之比为:N(C)N(H)N(N)N(O)1081269%124.6%18.0%14169%4.6%8.0%16 所以该有机物的实验式为 C10H8NO2。 (2)设该有机物分子式为(C10H8NO2)n,则 300M(C10H8NO2

10、)n400 即 300174n400 得 1.7n2.3,得 n2。 该有机物的相对分子质量为 1742348。 (3)则有机物分子式为 C20H16N2O4。 解析 有机化合物分子式确定一般步骤是:先确定最简式,再根据相对分子质量确定分 子式。 3HOCH2CH2OH 解析 假设该有机物中有一个羟基,根据烃基与羟基上氢原子数之比为 21,则该有机 物的分子式为 CxH2OH,氢原子个数为单数,不符合题意。假设该有机物中有两个羟基,根据 烃基与羟基上氢原子数之比为 21,则该有机物的分子式为 CxH4(OH)2,根据该有机物的 相对分子质量为 62,可解得 x2,所以该有机物的分子式为 C2H

11、6O2,结构简式为 HOCH2CH2OH。1可以用分液漏斗分离的一组混合物是( ) A溴和 CCl4 B苯和溴苯 C酒精和水 D硝基苯和水 答案 D 解析 可用分液漏斗分离的混合物必须是两种互不相溶的液体,一般是水或水溶液与有 机物的分离。但像酒精、甘油、乙醛等能与水互溶,故也不能用分液漏斗分离。 2现有三组混合液:乙酸乙酯和乙酸钠溶液;乙醇和丁醇;溴化钠和单质溴的中小学教育资源站(http:/),百万免费教育资源当下来,无须注 册!中小学教育资源站 http:/ 水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是( ) A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液 C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液 答

12、案 C 解析 乙酸乙酯难溶于水,乙酸钠易溶于水,利用两者分层采取分液方法将两者分开。 乙醇和丁醇互溶,不能用分液法,可用蒸馏法。NaBr 和单质 Br2可利用有机溶剂萃取其中的 Br2,从而与 NaBr 分离。 3现有一瓶物质,为甲和乙的混合物,已知甲和乙的某些性质如下表。据此,将甲和 乙分离的最佳方案是( ) 物质化学式熔点()沸点()密度(gcm3)可溶性 甲C3H6O29857.50.93溶于水 乙C4H8O284770.91溶于水A.萃取法 B升华法 C蒸馏法 D分液法 答案 C 4下列实验操作中错误的是( ) A分液时,分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出 B蒸馏时,应使

13、温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口 C可用酒精萃取碘水中的碘 D称量时,称量物放在称量纸上,置于托盘天平的左盘,砝码放在托盘天平的右盘 答案 C 解析 化学实验的基本操作是课标中要求同学们必须掌握的基本技能,也是高考常考 的考点。因此,在平时的学习过程中,我们应多注意积累。 5某有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为 11, 由此可以得出的结论是( ) A该有机物中 C、H、O 的原子个数比为 123 B分子中 C、H 的原子个数比为 12 C有机物中必定含氧 D有机物中必定不含氧 答案 B 6在一定条件下,萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物,它是 1,5二硝基萘() 、1,

14、8二硝基萘()的混合物,后者可溶于质量分数大于 98%的硫酸, 而前者不能。利用这一性质可以将这两种异构体分离,将上述硝化产物加入适量的 98%硫 酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体 1,8二硝基萘,应采用的方法是( ) A蒸发浓缩结晶 B向滤液中加水后过滤 C用 Na2CO3溶液处理滤液 D将滤液缓缓加入水中并过滤 答案 D 解析 由题给信息可知,1,8二硝基萘应不溶于质量分数小于 98%的硫酸中,因此只需 将浓 H2SO4稀释即可,但要注意浓 H2SO4的稀释方法是“酸入水” ,否则易发生酸液沸腾溅 出。 7选择下列实验方法分离物质,将分离方法的序号填在横线上。 A萃取分液

15、B升华 C重结晶 D分液 E蒸馏 F过滤 (1)_分离饱和食盐水与沙子的混合物。 (2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (3)_分离水和汽油的混合物。 (4)_分离 CCl4(沸点为 76.75)和甲苯(沸点为 110.6)的混合物。中小学教育资源站(http:/),百万免费教育资源当下来,无须注 册!中小学教育资源站 http:/ 答案 (1)F (2)CF (3)D (4)E 8为了测定某有机物 A 的结构,做如下实验: 将 2.3 g 该有机物完全燃烧,生成 0.1 mol CO2和 2.7 g 水; 用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图; 用核磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示图谱,图中三个峰的面积之比是 123。 试回答下列问题:图一图二 (1)有机物

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