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1、 江苏省普通高中学业水平测试江苏省普通高中学业水平测试（选修科目）说明（选修科目）说明了解了解烃烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及 其衍生物其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 ）的）的组成组成、结构特点结构特点和和性质性质。认识不同类型。认识不同类型 化合物之间的化合物之间的转化转化关系，能关系，能设计合理路线合设计合理路线合 成成简单有机化合物。简单有机化合物。由丙烯酸（ CH2CHCOOH）制聚丙 烯酸乙酯。（其它材料任选）CH2CHCOOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH酯化反应酯化反应CH2CHCOOCHCH2 2CHC
2、H3 3加聚反应加聚反应CH2 CH COOCHCH2 2CHCH3 3 n基础原料基础原料辅助原料辅助原料中间体中间体目标化合物目标化合物有机合成的任务：有机合成的任务： 官能团的转化 分子骨架的构建 有关反应类型烯烃与水加成、醛（酮）还原、卤代 烃水解、酯的水解、葡萄糖发酵烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加 成、醇与HX取代 炔烃加成、某些醇或卤代烃的消去某些醇(CH2OH)氧化、糖类水解苯的同系物被强氧化剂氧化、 醛氧化、酯酸性水解酯化反应引入官能团 羟基（-OH）卤素原子（X）碳碳双键（C=C） 醛基（-CHO）羧基（-COOH）酯基（-COO-）例例1:1: 已知卤代烃和苯可发生如
3、下反应:+ RCl AlCl3 R + HCl又知 OH, Cl和苯环相连后，苯环上的取代 反应易发生在这些基团的邻位和对位，故称它们 为邻对位定位基。NO2, COOH和苯环相连后，苯环上的取代 反应易发生在这些基团的间位，故称它们为间位 定位基。试以 为原料合成 COOHOH例例2 2：已知+ CH3Br + HBr请用 合成OHNaHCO3H+OCH3COOC2H5OHCH3OH对原料与产物的官能团进行对比；确定反应中引入官能团的先后顺序； 易反应的基团应用保护基给予保护。不饱和化合物间的加成、加聚反应。不饱和化合物间的加成、加聚反应。有机物分子间的缩合、缩聚反应。有机物分子间的缩合、缩
4、聚反应。酸与醇的酯化反应。酸与醇的酯化反应。增长：增长：缩短：缩短：烃的裂化、裂解反应。烃的裂化、裂解反应。苯的同系物的氧化反应。苯的同系物的氧化反应。酯、蛋白质、多糖的水解反应。酯、蛋白质、多糖的水解反应。例例3 3：以乙醇为初始物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式 中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打 开，分别跟()中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得 。()是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生 成不饱和醛(烯醛)：() () ()有机合成的分析思路： 顺合成分析法：即正向思维方法，从已知原料入手 ，找出合成所需
5、的中间产物，逐步推向待合成的有 机物。其思维程序是：原料原料 中间产物中间产物 中间产物中间产物 产品产品 逆合成分析法：即采用逆向思维方法，从产品入手， 逆推出合成该物质的前一步反应的物质，若该物质不是 原料，再进一步逆推出此中间产物又是如何从另一有机 物经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。产品产品 中间产物中间产物 中间产物中间产物 原料原料 综合分析法：即采用顺逆向思维方法相结合，从两端 推中间或中间推向两端。（05江苏卷-24）6羰基庚酸是合成某些高分子材料 和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为 原料合成6羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明 反应条件）提示：合成过程中无机试剂 任选，合成反应流程 图表示方法示例如下：参考答案：参考答案：u首先判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关；u其次根据给定原料和有关反应规律，分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成，寻找出官能团的引入、转换和保护方法；u最后将正向思维和逆向思维相结合，选择出最佳的合成途径。谢谢光临！ ！ 谢谢指导！ ！ 感谢各位领导老师对我的指导与关怀！ 感谢全体同学对我的支持与鼓励！
