高中化学有机知识归纳

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1、烃烃 的的 衍生衍生 物物知知 识识 归归 纳纳有机化学知识的特点有机化学知识的特点v知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂v内在联系和规律性很强乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质类别官能团通式结构特点主要化学性质醇OHROH CnH2n+2OCO、OH键有 极性，易断裂(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水 (5)氧化反应 (6)酯化反应酚OHArOH CnH2n-6OOH与苯环直接 相连，OH与苯 环相互影响(1)有弱酸性 (2)显色反应 (3)取代反应OH的邻、对位被

2、取 代醛CHORCHO CnH2nOC=O键有不饱和 性，CHO中C H键易断裂(1)氧化反应 (2)还原反应羧酸COOHRCOOH CnH2nO2CO、OH键有 极性，易断裂(1)具有酸性 (2)酯化反应卤代烃_XCnH2n+1XCX键有极性， 易断裂1取代反应（水解）：生成醇 2消去反应：生成不饱和烃酯COORCOOR CnH2nO2CO键易断裂水解反应物理性质1、 乙醇:无色透明、有特殊香味的液体；密度比 水小；易挥发；与水可以任意比例互溶。2、乙醛:无色、有刺激性气味的液体；密度比水小 ；易挥发；与水、乙醇、乙醚等互溶。3、乙酸:无色、有强烈刺激性气味液体；乙酸易溶 于水和酒精；熔点熔

3、点16.616.6，低于，低于16.616.6就凝结成就凝结成 冰状晶体，所以纯净的无水乙酸又称冰醋酸冰状晶体，所以纯净的无水乙酸又称冰醋酸。醇类醇类知识结构知识结构醇 类定义醇的通性代 表 物醇 的 分 类物性乙醇化性制法用途烃基种类羟基个数烃基 饱和性醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物置换反应取代反应氧化反应脱水反应燃烧反应 催化反应发酵法乙烯水化法脂肪醇脂环醇芳香醇一元醇二元醇三元醇其 它饱和脂肪醇不饱和醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2CHCH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高级脂肪醇低级脂肪醇如如如如如如如如乙醇乙醇知

4、识网络知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O 催化剂 高温 高压浓H2SO4170C浓H2SO41400CO2 点燃 O2点燃O2点燃CuO2H2NiOHOHOHONaOH2+2Na 2H2+OH + NaOHONa+ H2O6C6H5OH + Fe3+ Fe(C6H5O)63-+6H+OHBrBrBr+ 3Br2 OH+ 3HBrOHOH+ 3H2催化剂一定条件Cl2ClH2O 一定条件OH定义苯 酚酚 类其它酚类酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物置换反应：中和反应：显色反应：

5、取代反应：加成反应：从煤焦油中提取合成法：物性化性用途制法如邻二苯酚：萘酚 ：苯酚苯酚知识结构知识结构=OONaOHBr Br BrOHClOH 一定条件Cl2H2O 一定条件Br2Fe(C6H5O)63-（络离子、紫色 ） FeCl3Cu、O2、H2、催化剂浓H2SO4、H2O、一定条件H2催化剂Na、NaOH或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或HCl白色沉淀苯酚苯酚知识网络知识网络醛醛知识结构知识结构CHO醛 类定义甲 醛其它醛类醛是烃基与醛基相连而成的化合物使酸性KMnO4或溴水褪色乙 醛物性化性用途制法加成反应(还原反应)氧化反应催化氧化可燃性银镜反应Cu2O(红色)弱氧化剂Ag

6、(NH3)2+新制 Cu(OH)2 O2强氧化剂H2乙醇催化氧化法乙炔水化法乙烯氧化法物性化性用途特别之处具有二元醛的性质与苯酚缩聚如乙二醛苯甲醛丙烯醛CHOCHOCH2=CHCHO乙醛乙醛知识网络知识网络OHCH3COOHCH3COONH4CH3COOHCH3COOHCH3COOHCO2CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH CHCH3CHCH2CHOCH3CHCNOHOHCHCH3nH2 NiCu O2自身加成HCN加成苯酚、缩聚催化剂、O2、加热H2O氧 化新制氢氧化铜银氨溶液银镜反应O2催化剂KMnO4H+Br2 H2O均可增长碳链点燃羧酸羧酸知识结构知识结构不饱和脂肪酸 如C

7、H2=CHCOOHC17H35COOH（硬脂酸） C15H31COOH（软脂酸） C17H33COOH（油酸）等羧 酸定义甲 酸羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物乙 酸物性化性用途制法酸性：具有无机酸的通性酯化反应：特点“酸脱羟基醇脱氢 ”糖类发酵法乙炔水化法烷烃直接氧化法化性特别处具有醛和羧酸的性质羧 酸 的 分 类饱和脂肪酸 如CH3COOH脂肪酸芳香酸 如苯甲酸C6H5COOH烃基饱和性 烃基种类一元酸 如HCOOH二元酸 如HOOCCOOH（乙二酸）羧基数目低级脂肪酸 如HCOOH、CH3COOH高级脂肪酸 如碳原子数目H+HClCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH

8、3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯 化酯化O2 催化剂O2、Cu、 H2、Ni、NaOH H2O光 Cl2碱石灰O2、催化剂H2O、一定条件浓H2SO4、1700C催化剂 O2O2CuH2Ni均可发生银镜反应银镜反应乙酸乙酸知识网络知识网络交酯定义乙 酸 乙 酯酯 的 分 类用途物性化性制备无机酸酯有机酸酯酯是醇与酸脱水后生成的化合物水解反应无机酸催化碱催化不完全完全程度酯化反应如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯链状酯：通式RCORO聚脂：如涤纶环酯内酯其它酯 类酯类酯类知识网络知识网络CH

9、3CH2OHCH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性条件碱性条件CH3COOH酯化(浓H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2点燃乙酸乙酯乙酸乙酯知识网络知识网络你认为学习烃的衍生物最关键的是什么？官能团 代表物衍变关系想一想二、各类有机物的衍变关系二、各类有机物的衍变关系烃 RH卤代烃 RX醇类 ROH醛类 RCHO羧酸 RCOOH酯类 RCOOR卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHO

10、CH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO三、醇和酚的比较三、醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚 实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构 特点OH与链烃基 相连OH与芳香烃 基侧链相连OH与苯环直接 相连主要 化学性质（1）与钠反应 （2）取代反应 （3）脱水反应（个别醇不能） （4）氧化反应 （5）酯化反应（1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3显紫色名 称结构 特点氢原 子 活泼 性与钠 反应与氢氧化 钠反应与碳酸钠 反应与碳酸氢 钠反应反应特点醇 羟 基和链烃基 或苯环侧 链

11、碳相连增 强能不能不能不能羟基、羟 基氢均可 被取代酚 羟 基和苯环 相连能能能不能羟基难取代 、羟基氢 能电离羧 羟 基和羰基 相连能能能能羟基可取代 、羟基氢 能电离小结：羟基的比较四、苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较四、苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式 氧化反应情况不被高锰酸 钾溶液氧化可被高锰酸钾 溶液氧化常温下在空气中 被氧化呈红色 溴 代 反 应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三 种一溴甲苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活 泼，易被取代CH3OH五、有机反应类型五、

12、有机反应类型有机反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 加成反应 加聚反应碳碳双键、三键、CHO中的双键缩聚反应COOH和OH、COOH和NH2、 酚和醛 消去反应卤代烃、醇 水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、 苯酚、苯的同系物 还原反应醛（加氢） 酯化反应COOH或OH1在下列物质中进行选择A.HCHO B.CH3CH2OH C.CH3COOH D.HCOOCH31.水溶液呈酸性的物质有( ) 2.不能和Na反应的物质有( ) 3.能与NaHCO3溶液反应的物质有( ) 4.能发生银镜反应的物质有( ) 5

13、.能用于合成酚醛树脂的物质有( ) 6.熔点最高的物质是( ) 7.对应同系物分子通式相同的物质有( ) 8.发生消去反应对应反应式为： 9.发生水解反应对应反应式为： 10.某物质与少量Na2CO3反应放出气泡，反应式为：OH CE AD C AD AE E CD CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸 1702CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2OHCOOCH3+H2O HCOOH+CH3OH酸或碱 E.2在以下物质中进行选择：A.C2H5OH B.C6H5OH C.CH3CHO D.CH3COOH E.CH3COOC2H5 F.HCHO1.( )是常用的有

14、机溶剂。 2.( )有毒，且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。 3.( )常温下在水中难溶，密度比水小。 4.( )可通过发酵法制取。 5.( )的沸点最低。 6.( )有酸性，且能与H2发生加成反应。 7.( )可发生银镜反应。 8.( )可与NaOH溶液发生反应。 9.( )是( )发生加成反应后所生成的产物。 10.( )可用于制备饮料和糖果的果子香料。 11.( )常用于浸制生物标本。 12.( )具防腐或消毒性质的物质。 13.( )对应的钠盐最易水解。 14.( )是造成居室内空气污染的主要气体之一。 15.( )和( )互为同系物。A B E ADFF BCF BDE AC E F A

15、BF ACF3、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是4、用硫酸酸化的CrO3遇酒精后，其颜色会从红色 变为蓝绿色，用这个现象可以测得汽车司机是否酒 后驾车。反应的化学方程式如下： 2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+ 6H2O 此反应的氧化剂是（ ） （A）H2SO4 （B）CrO3 （C）Cr2(SO4)3 （D）C2H5OH6、已知有机物 的结构简式为： HO-CH2-CHOOH下列性质中该有机物不具有的是（ ） （1）加成反应 （2）消去反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 （5）1mol的有机物与KOH溶液反应消耗KOH 的 物质的量为1mol A 、 (1)(3) B、 (3)(5) C 、(2)(4) D 、(4)7、化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化 ：A分子中官能团名称是： _； A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的 化学方程式 _ A的同分异构体F也可以