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1、高考化学专题复习:有机化合物的推断刘俊考点要求 掌握有机推断题的一般解题方法，巩固对有机物物质的理解；培养学生思维能力。教学重点 推断的方法: 顺读题，逆推导，利用信息综合找；突破口，特征明，理清思路细推敲。 教学思路 ：明确目标 强化基础 例题分析 练习反馈教学过程 有机高考复习策略: 以考纲为指导，课本为基础，能力为核心。1推断不仅全面考查学生对烃及衍生物的结构，性质和相互转化关系，且较全面测试考生的自学能力、观察能力、思维能力是必考题型，是高考热点也是难点。2解题思路：主要是通过确定官能团的种类和数目从而得出是什么物质。在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键、审清题意(分析
2、题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图) 、用足信息 (准确获取信息，并迁移应用） 、积极思考(判断合理，综合推断)根据以上的思维判断，从题中抓住问题的突破口，通过正推法、逆推法、正逆推法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。3解题方法：由分子式，初步确定不饱和度，以碳四价确定不饱和键位置；接受新信息，总结新规律，结合已有知识解题；由题给官能团推结构，由性质推官能团推结构；框图题顺逆推，剥离明显条件。 一必备基础: 1.熟悉各类有机物结构与性质，重代表物及其官能团(断键思维);2.熟悉理解有机物间相互转化的网络图(明主线),3. 熟悉理解常见的定量关系(推官能团的
3、数目)4.理解常见有机物同分异构体的写法(便于猜测可能的结构) 。【有机推断题的突破口】 1.【有机物性质】 能使溴水褪色的有机物通常含有“CC ”、 “CC”或“CHO”。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 “CC”或“CC”、 “CHO”或为 “苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“C C”、 “CC”、 “CHO”或“苯环”，其中“CHO”和“苯环” 只能与 H2 发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有“CHO”； 或既能氧化成羧酸又能还原成醇的物质为醛；能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“CH 2OH”的醇。比
4、如有机物 A 能发生如下反应：ABC，则 A 应是具有“ CH2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。能与钠反应放出 H2 的有机物必 含羟基化合物（醇、酚或羧酸） ，即含“OH”、 “COOH”。能与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。若与 Na2CO3 溶液反应但无 CO2 气体放出为酚；遇 FeCl3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基与 NaOH 溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 （邻碳有氢才消去）能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。2.【有机反应条件】当反应条件为 NaOH 醇溶
5、液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。当反应条件为浓 H2SO4 并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键 、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。当反应条件为光照且与 X2 反应时，通常是 X2 与烷或苯环侧链烃基上的H 原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与 X2 的反应时，通常为苯环上的H 原子直接被取代。3.【有机定量分析】：由
6、反应中量的关系确定官能团的个数：常见反应的定量关系： (1)与 X2、HX、 H2 的反应：取代（HX 2） ；加成（C CX 2 或 HX 或 H2； CC2X 2 或2HX 或 2H2； 3H2）(2) 1molCHO 完全反应时生成 2molAg或 1molCu2O。 银镜反应：CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag） ，与新制的 Cu(OH)2 反应：CHO2Cu(OH) 2；(3) 1molCOOH 与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出 1molCO2。(4) 2molOH 或 2molCOOH 与活泼金属反应放出 1molH2。(5)与 NaOH 反应: 一个酚羟基NaOH;一个羧基NaO
7、H；一个醇酯NaO H；一个酚酯2NaOH 如_； RXNaOH ； 2NaOH。 1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol 酯时，其相对分子质量将增加 42，1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 84。1mol 某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的相对分子质量相差 42，则生成1mol 乙酸，若 A 与 B 的相对分子质量相差 84 时，则生成 2mol 乙酸。M rC(n+1)H2(n+1)+2O=MrCnH2nO24.【物质结构】具有 4 原子共线的可能含碳碳三键。具有 4 原子共面的可能含醛基。 具有 6 原子共面的可能含碳碳双键。具
8、有 12 原子共面的应含有苯环。5.【物质通式】符合 CnH2n+2 为烷烃，符合 CnH2n 为烯烃或环烷烃，符合 CnH2n-2 为炔烃，符合 CnH2n-6 为苯的同系物，符合 CnH2n+2O 为醇或醚，符合 CnH2nO 为醛或酮，符合 CnH2nO2 为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。6.【物理性质】在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 4，而烃的衍生物中只有 CH3Cl、CH 2CHCl 、HCHO 在通常情况下是气态。巩固基础：官能团种类的确定 1由官能团上的特殊反应确定官能团种类：有机物若能发生加成反应，则有机物中一定存在 有机物若能发生加聚反应，则有机物一
9、定为 有机物若能与银氨溶液或与新制的氢氧化铜反应，则有机物存在为 有机物若能发生酯化反应，则有机物一定存在为 有机物若能发生水解反应，则有机物可能有 有机物若能发生酸碱中和反应，则有机物一定存在 有机物若能使氯化铁溶液显紫色，则有机物一定有 有机物若能与金属钠反应放出氢气，则有机物有 2由反应条件或性质确定反应类型、确定官能团种类有机物与氯气在光照的条件下，发生的是碳氢键上的 反应有机物在浓硫酸、浓硝酸加热的条件下发生的是 反应（硝化）若有机物被高锰酸钾氧化成苯甲酸，则有机物的分子中应有 能与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机物中必含有_有机物在氢氧
10、化钠溶液中发生的是 反应有机物在氢氧化钠醇溶液中发生的是 _ 反应（卤代烃的消去反应）有机物在稀硫酸中发生的是_ 反应（酯或油脂）X有机物在浓硫酸作用下发生的是 （醇的消去或取代或酯化反应）3通过化学式或元素种类、原子个数的守恒确定官能团的种类4由反应经历的历程确定官能团的种类如果有机物被氧化后再被氧化，则该有机物应为 （醇或烯烃）能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“_”的醇。比如有机物 A 能发生如下反应：ABC，则 A 应是具有“ CH2OH”的_，B 是_，C 是_。官能团数目的确定方法1 由官能团反应时的物量关系确定官能团的数目2 由有机物的相对分子质量变化确定官能团的数目3 由化学
11、式本身猜测官能团的数目。即只要熟练地掌握有机物的结构性质、有机反应的条件，问题就可迎刃而解。二熟悉理解有机物间相互转化的网络解有机推断题还必须较为全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，其中烯烃和卤代烃、醇、醛、羧酸之间的相互关系可用下图表示：卤代烃烯烃 醇 醛 羧酸 酯根据以上图示往往可以找到有机推断题的突破口，从而推断出未知物的结构简式。例如如已知 A、B、C、D 四物质间有如右关系：立即可推出 A 为一种_，而 B、C 为对应的氧化产物_和_，D 是醇 A 与酸 C 酯化的产物。这是因为能连续发生两步氧化的物质只有醇(伯醇)。再结合题中的其他信息，可以确定 A、B、C、D 具体
12、为何物质。题型一、根据性质及转化关系推断1、叙述性质式根据特征性质、不饱和度等推断官能团例 1：A 分子式为 C4H8O3 ，根据下列条件确定 A 的结构简式1) 能与 NaHCO3反应，相同物质的量的 A 与足量 Na、NaHCO 3反应产生等量气体，则其必含_、_两官能团，不能被 CuO 氧化：_a. 能被 CuO 氧化，且产物能发生银镜反应：_b. 能被 CuO 氧化，但产物不能发生银镜反应：_2）不能与 NaHCO3反应，能发生银镜反应a. 1mol 可以与 1mol 乙酸酯化：_b. 1mol 被 CuO 氧化后，产物可与Ag(NH 3)2+ 生成 648 克 Ag：_2、框架图式根
13、据分子式确定不饱和度（） ；关注反应条件、产物结构性质、前后照应、左右关联，综观全局；例 2：按下图所示流程生产某高分子涂料。其中 M（C 3H4O）和 A 都可以发生银镜反应；N和 M 的分子中碳原子数相等；A 的烃基上一氯取代位置有三种。A BNM DC3H4OCO H2O2 C7H12O丙烯+ 、催化剂H2 催XXO2 催浓H 2SO4加热Y Y高分子涂料 料1、试写出：物质的结构简式：A_ ，M_2、物质 A 的同类别的同分异构体为_3、N + BD 的化学方程式：_4、反应类型：X_ , Y_、二、利用信息进行有机物结构简式推断例 3已知下列三个反应可以发生。又知有机物 A、B、C、D、E、F、G、H 的相互转化关系如下，试写出 A H 物质的结构简式。_三、利用计算进行有机物推断： 例 4：含有 C、H、O 三种元素，分子量为 88 的六种物质， AF。1mol A 完全燃烧时耗氧量比 B、C、D、E 均多 2.5mol， 比 F 多 5mol。 A 与 Na 放出气体，但不与 H 2 发生反应、也不与 CuO 反应；_
