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1、2018 年高中化学选修五选修五专题讲义1第一单元第一单元Error!糖类糖类 油脂油脂第一课时第一课时 糖糖 类类课标要求课标要求1认识糖类的组成和性质特点，了解糖类的分类。认识糖类的组成和性质特点，了解糖类的分类。2掌握葡萄糖的结构简式和重要性质，了解葡萄糖的用途，知道其检验方法。掌握葡萄糖的结构简式和重要性质，了解葡萄糖的用途，知道其检验方法。3了解淀粉、纤维素的主要用途以及它们在日常生活和工业生产等方面的重要意义。了解淀粉、纤维素的主要用途以及它们在日常生活和工业生产等方面的重要意义。1糖类的组成糖类的组成(1)组成：糖类是由组成：糖类是由碳、氢、氧碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合
2、物，大多数糖类的分子组三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式成可用通式 Cn(H2O)m来表示来表示(n、m 可以相同，也可以不同可以相同，也可以不同)。(2)概念：糖类为概念：糖类为多羟基醛多羟基醛、多羟基酮多羟基酮以及能水解生成它们的物质。以及能水解生成它们的物质。2糖类的分类糖类的分类(1)单糖：一般是指单糖：一般是指多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮，不能进一步水解。，不能进一步水解。按照分子中所含碳原子数多少，单糖分为丙糖、丁糖、戊糖按照分子中所含碳原子数多少，单糖分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖如核糖、脱氧核糖)和和己糖己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖如葡萄
3、糖、半乳糖、果糖)等。等。按照与羰基连接的原子团情况不同，单糖分为按照与羰基连接的原子团情况不同，单糖分为醛糖醛糖和和酮糖酮糖，最简单的醛糖是，最简单的醛糖是甘油醛甘油醛。1葡萄糖的结构简式为葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，可用银氨溶液或新制，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来检验醛基的存在。悬浊液来检验醛基的存在。2糖类可分为单糖、低聚糖和多糖；葡萄糖、果糖是单糖，二者互为同分糖类可分为单糖、低聚糖和多糖；葡萄糖、果糖是单糖，二者互为同分异构体；蔗糖、麦芽糖是二糖，二者互为同分异构体；淀粉、纤维素是多糖，异构体；蔗糖、麦芽糖是二糖，二者互为同分异构体；淀粉、纤维素是
4、多糖，淀粉、纤维素不是同分异构体。淀粉、纤维素不是同分异构体。3蔗糖、淀粉、纤维素水解的化学方程式分别为蔗糖、淀粉、纤维素水解的化学方程式分别为C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6硫硫酸酸 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6硫硫酸酸 淀粉淀粉(或纤维素或纤维素) 葡萄糖葡萄糖单糖单糖葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖2018 年高中化学选修五选修五专题讲义2(2)低聚糖：由不到低聚糖：由不到 20 个单糖缩合形成的糖类化合物。个单糖缩合形成的糖类化合物。(3)多糖：如多糖：如淀粉淀粉和和纤维素纤维素。特别提醒特别提醒 符合符合 Cn(H2O)m通
5、式的物质，不一定是糖类，如通式的物质，不一定是糖类，如 nm1，如，如 nm2，则为则为 CH3COOH 或或 HCOOCH3，这些均不是糖类。，这些均不是糖类。3葡萄糖和果糖的分子组成与结构葡萄糖和果糖的分子组成与结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团类别类别葡萄糖葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO多羟多羟基醛基醛果糖果糖C6H12O6多羟多羟基酮基酮4葡萄糖的化学性质及用途葡萄糖的化学性质及用途(1)化学性质化学性质燃烧生成燃烧生成 CO2和和 H2O。葡萄糖与乙酸完全酯化，葡萄糖与乙酸完全酯化，1 mol 葡萄糖需葡萄糖需 5 mol 乙酸。乙酸。葡萄糖能发生银镜反
6、应或与葡萄糖能发生银镜反应或与新制新制 Cu(OH)2反应。反应。与氢气反应生成直链与氢气反应生成直链己六醇己六醇。(2)用途：用途：生活上生活上糖类糖类(营养物质、制酒工业营养物质、制酒工业)工业上工业上制镜制镜医药上医药上迅速补充营养迅速补充营养(制药工业制药工业)特别提醒特别提醒 葡萄糖与银氨溶液反应或是与新制的葡萄糖与银氨溶液反应或是与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应，均必须在碱悬浊液反应，均必须在碱性条件下进行。性条件下进行。1如何检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖？如何检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖？提示：提示：将病人的尿液与新制将病人的尿液与新制 Cu(OH)2悬浊液混合后共热，观察
7、是否有砖红色沉淀生成。悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成。2葡葡糖与果糖是什么关系？葡葡糖与果糖是什么关系？提示：提示：互为同分异构体。互为同分异构体。葡萄糖和果糖的比较葡萄糖和果糖的比较类别类别葡萄糖葡萄糖果糖果糖2018 年高中化学选修五选修五专题讲义3分子式分子式C6H12O6C6H12O6物理性质物理性质白色晶体，有甜味，易溶于水白色晶体，有甜味，易溶于水无色晶体，有甜味，易溶于水、乙醇和乙无色晶体，有甜味，易溶于水、乙醇和乙醚醚结构简式结构简式CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO(多羟基多羟基醛醛)CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH(多羟基酮多羟基酮
8、)化学性质化学性质能和酸发生酯化反应能和酸发生酯化反应能和银能和银氨溶液发生银镜反应氨溶液发生银镜反应能与新制能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀色沉淀与与 H2加成生成醇加成生成醇能和酸发生酯化反应能和酸发生酯化反应与与 H2加成生成醇加成生成醇相互关系相互关系互为同分异构体互为同分异构体用途用途用于制镜、糖果、医药等行业用于制镜、糖果、医药等行业主要用于食品工业主要用于食品工业1有关糖类物质的叙述中正确的是有关糖类物质的叙述中正确的是( )A糖类是有甜味的物质糖类是有甜味的物质B由由 C、H、O 三种元素组成的有机物属于糖类三种元素组成的有机物属于糖类C糖
9、类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用 Cn(H2O)m表示表示D糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解产生它们的物质糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解产生它们的物质解析：解析：选选 D 通常单糖和低聚糖有甜味，而多糖无甜味，通常单糖和低聚糖有甜味，而多糖无甜味，A 错；糖类是由错；糖类是由 C、H、O三种元素组成的有机物，但由三种元素组成的有机物，但由 C、H、O 三种元素组成的有机物不一定为糖类，如烃的含三种元素组成的有机物不一定为糖类，如烃的含氧衍生物，氧衍生物，B 错；大部分糖类的分子式可用错；大部分糖类的分子式可用 Cn(H2O)m表示，但
10、有些糖不符合，如鼠李糖表示，但有些糖不符合，如鼠李糖(C6H12O5)，C 错；错；D 项糖类的概念，正确。项糖类的概念，正确。2下列有关葡萄糖的说法错误的是下列有关葡萄糖的说法错误的是( )A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是 C6H12O6B葡萄糖能发生银镜反应葡萄糖能发生银镜反应C葡萄糖是人体重要的能量来源葡萄糖是人体重要的能量来源D葡萄糖属于高分子化合物葡萄糖属于高分子化合物解析：解析：选选 D 葡萄糖相对分子质量为葡萄糖相对分子质量为 180，不属于高分子化合物。，不属于高分子化合物。3以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是( )A乙醛乙醛 B二氧化碳
11、二氧化碳C己六醇己六醇 D葡萄糖酸葡萄糖酸解析：解析：选选 A 葡萄糖与葡萄糖与 H2发生加成反应可生成己六醇，经氧化可生成发生加成反应可生成己六醇，经氧化可生成 CO2或葡萄糖或葡萄糖酸。酸。2018 年高中化学选修五选修五专题讲义41形成形成由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。2常见二糖常见二糖常见的二糖有常见的二糖有蔗糖蔗糖、麦芽糖麦芽糖、乳糖乳糖、纤维二糖纤维二糖，它们互为同分异构体，分子式为，它们互为同分异构体，分子式为C12H22O11。3性质性质(1)银镜反应：能发生银镜反应的常见二糖有银镜反应：能发生银镜反应的常见二糖有麦芽糖、乳糖、纤维二糖
12、麦芽糖、乳糖、纤维二糖。(2)水解反应：水解反应：蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6。硫硫酸酸蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后则得到麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后则得到半乳糖半乳糖和和葡萄糖葡萄糖。麦。麦芽糖、纤维二糖性质存在明显不同：芽糖、纤维二糖性质存在明显不同：麦芽糖麦芽糖有甜味且能被人体水解，而有甜味且能被人体水解，而纤维二糖纤维二糖无甜味且无甜味且不能被人体水解。不能被人体水解。1向蔗糖溶液中加入银
13、氨溶液，水浴加热。观察到没有银镜生成。向蔗糖溶液中加入银氨溶液，水浴加热。观察到没有银镜生成。通过上述实验，你能得出什么结论？通过上述实验，你能得出什么结论？提示：提示：蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，是一种非还原性糖，故不能发生银镜反蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，是一种非还原性糖，故不能发生银镜反应。应。2向蔗糖溶液中加入稀硫酸，加热一段时间后，再加入向蔗糖溶液中加入稀硫酸，加热一段时间后，再加入 NaOH 溶液，调节溶液呈碱溶液，调节溶液呈碱性，再加入银氨溶液或新制的性，再加入银氨溶液或新制的 Cu(OH)2悬浊液，加热。可见有银镜或砖红色沉淀出现。悬浊液，加热。可见有银镜或砖红色沉
14、淀出现。二糖二糖蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖2018 年高中化学选修五选修五专题讲义5通过上述实验，你能得出什么结论？通过上述实验，你能得出什么结论？提示：提示：蔗糖在硫酸的催化作用下能发生水解反应，其水解产物能发生银镜反应，也能蔗糖在硫酸的催化作用下能发生水解反应，其水解产物能发生银镜反应，也能与新制与新制 Cu(OH)2悬浊液反应。悬浊液反应。蔗糖和麦芽糖的比较蔗糖和麦芽糖的比较蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖(1)组成相同，分子式均为组成相同，分子式均为 C12H22O11，互为同分异构体，互为同分异构体(2)都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖(3)水解产物都能
15、发生银镜反应，都能还原新制水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制 Cu(OH)2相似点相似点(4)都具有甜味都具有甜味(蔗糖更甜蔗糖更甜)官能团官能团不含醛基不含醛基(非还原性糖非还原性糖)含有醛基含有醛基(还原性糖还原性糖)化学性质化学性质不能发生银镜反应，也不能不能发生银镜反应，也不能还原新制还原新制 Cu(OH)2能发生银镜反应，能还原新能发生银镜反应，能还原新制制 Cu(OH)2水解产物水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖葡萄糖葡萄糖不同点不同点来源来源以甘蔗和甜菜含量最多以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解产物淀粉在酶作用下的水解产物用途用途甜味食物、制红糖和白糖等甜味食物、制红糖和白糖等甜味食物、制饴糖甜味食物、制饴糖1下列物质中，在一定条件下能发生水解反应，又能发生银镜反应的是下列物质中，在一定条件下能发生水解反应，又能发生银镜反应的是( )A蔗糖蔗糖 B葡萄糖葡萄糖C果糖果糖 D麦芽糖麦芽糖解析：解析：选选 D 葡萄糖、果糖是单糖，不能发生水解反应，蔗糖没有还原性，不能发生葡萄糖、果糖是单糖，不能发生水解反应，蔗糖没有还原性，不能发生银镜反应；麦芽糖属于二糖，且能发生银镜反应。银镜反应；麦芽糖属于二糖，且
