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1、第二章第二章 烷烃和环烷烃（烷烃和环烷烃（1 1）主要内容主要内容uu 烷烃的结构，同分异构体烷烃的结构，同分异构体uu 烷烃的命名（普通命名法，烷烃的命名（普通命名法， IUPACIUPAC命名法）命名法）uu 构象和构象异构体，构象式的表示法构象和构象异构体，构象式的表示法一一. . 烷烷 烃烃（AlkanesAlkanes, , ParaffinsParaffins）碳氢化合物碳氢化合物烃烃 （hydrohydrocarboncarbons s）完全完全烷烷饱和饱和烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）同系列：同系列：有相同通式、结有相同通式、结 构上相差一定的构上相差一定的“ “ 原子团原子团
2、” ”的一系列的一系列 化合物。化合物。同系物：同系物：同系列中的化合同系列中的化合 物为同系物。物为同系物。l l烷烃的通式烷烃的通式：C Cn nH H2n+22n+2（例：（例：CHCH4 4, C, C2 2H H6 6, C, C3 3H H8 8, C, C4 4H H1010, , ） 同系列同系列 （同系物（同系物, , HomologsHomologs）l l烷烃的结构烷烃的结构Space Filling ModelBall and Stick ModelC:C: sp sp3 3杂化，成杂化，成 键键l l同分异构现象和同分异构体（碳架异构体）同分异构现象和同分异构体（碳架
3、异构体）（CONSTITUTIONAL ISOMERSCONSTITUTIONAL ISOMERS， STRUCTURAL ISOMERSSTRUCTURAL ISOMERS） 同分异构体同分异构体具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子CH4C2H6C3H8无异构体无异构体 C1C3C1C3烷烃无异构现象烷烃无异构现象 C4 C4 以上烷烃出现同分异构现象以上烷烃出现同分异构现象C4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构体数同分异构体数235l l碳原子的四种类型碳原子的四种类型1 1 C C（伯碳，一级碳）（伯碳，一级碳
4、）primary carbonprimary carbon2 2 C C （仲碳，二级碳）（仲碳，二级碳）secondary carbonsecondary carbontertiary carbontertiary carbon3 3 C C （叔碳，三级碳）（叔碳，三级碳）4 4 C C （季碳，四级碳）（季碳，四级碳）quaternary carbonquaternary carbon1 1 H H（伯氢）（伯氢）2 2 H H（仲氢）（仲氢）3 3 H H（叔氢）（叔氢）二种类型二种类型 2 2 C C 二种类型二种类型 1 1 C C 二种类型二种类型 1 1 C C 分析下列化合物
5、所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类 碳原子种类的碳原子种类的扩展扩展1 1 自由基自由基 （伯自由基）（伯自由基）2 2 自由基自由基 （仲自由基）（仲自由基）3 3 自由基自由基 （叔自由基）（叔自由基）1 1 碳负离子碳负离子 （伯碳负离子）（伯碳负离子）3 3 碳正离子碳正离子 （伯碳正离子）（伯碳正离子）n n普通命名法普通命名法用于简单化合物的命名用于简单化合物的命名n nIUPACIUPAC命名法（系统命名法）命名法（系统命名法）（IUPACIUPAC: : 国际纯粹与应用化学联合会，国际纯粹与应用化学联合会，I Internationalnternational U Un
6、ionnion ofof P Pureure andand A Appliedpplied C Chemistryhemistry） 二二. . 烷烃的命名烷烃的命名基础：基础：普通命名法普通命名法1.1. 普通命名法普通命名法中文名中文名英文名英文名甲甲烷烷乙乙烷烷丙丙烷烷methmethaneaneethethaneaneproppropaneane 碳原子碳原子数目数目 + + 烷烷 英文命名用词尾英文命名用词尾- - aneane表示烷烃表示烷烃 碳原子数为碳原子数为110110用用天干天干（甲、乙、丙、（甲、乙、丙、壬、壬、 癸）癸）表示表示C1C2C3 异构词头用词头异构词头用词头
7、“ “正正” ”、“ “异异” ”和和“ “新新” ”等区分等区分 相应的英文词头为相应的英文词头为 n n- - (normal)(normal)、isoiso和和neoneo（注意不加（注意不加“ “- -” ”）中文名中文名英文名英文名正正丁烷丁烷异异丁烷丁烷正正戊烷戊烷异异戊烷戊烷新新戊烷戊烷n n- -butbutaneaneisoisobutbutaneanen n- -pentpentaneaneisoisopentpentaneaneneoneopentpentaneaneC4C5C6正正己烷己烷异异己烷己烷新新己烷己烷n n-hex-hexaneaneisoisohexhex
8、aneaneneoneohexhexaneane中文名中文名英文名英文名如何命名？如何命名？正庚烷正庚烷正辛烷正辛烷正壬烷正壬烷正癸烷正癸烷正正十一十一烷烷正正十二十二烷烷正正十三十三烷烷正正二十二十烷烷n-heptn-heptaneanen-octn-octaneanen-nonn-nonaneanen-decn-decaneanen-undecn-undecaneanen-dodecn-dodecaneanen-tridecn-tridecaneanen-eicosn-eicosaneane碳原子数为碳原子数为1010以上时用以上时用大写数字大写数字表示表示C7C8C9C10C11C12C
9、13C20中文名中文名英文名英文名2.2. IUPACIUPAC命名法（系统命名法）命名法（系统命名法）基本方法：基本方法： 选定一条最长链作为选定一条最长链作为主链主链（以（以普通命名法普通命名法命名）命名） 其它支链作为主链上的其它支链作为主链上的取代基取代基。普通命名法：普通命名法：异丁烷异丁烷IUPAC命名法：2-甲基丙烷l l取代基（烷基）取代基（烷基）：烷烃：烷烃去掉一个氢原子去掉一个氢原子后留下的原子团后留下的原子团烷烃烷烃烷基烷基l l一些常见的烷基一些常见的烷基l l主链的选择主链的选择和取代基位置编号和取代基位置编号 最长链为主链 取代基编号数最小取代基最多的链为主链小基团
10、排在前面（英文以字母顺序排列） 不同基团编号相同时，使小取代基编号最小相同取代基合并用大写数字表示（英文表示基团数目用词 头 di, tri, tetra, penta, hexa 表示）用“,”隔开l l含支链的取代基的命名含支链的取代基的命名注：p3940有关一些其它基团的“顺序规则”放第三章介绍仲丁基仲丁基 2 2- -丁基丁基 1 1- -甲基丙基甲基丙基2, 72, 7- -二甲基二甲基- -4 4- -仲丁基仲丁基辛烷辛烷2, 72, 7- -二甲基二甲基- -4 4- -(2(2- -丁基丁基) )辛烷辛烷2, 72, 7- -二甲基二甲基- -4 4- -(1(1- -甲基丙基
11、甲基丙基) )辛烷辛烷这样选取主链及 编号是否合适？三.构象 (comformation) 和构象异构体 C CC C单键是可以旋转的单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列 （构象）（构象） 不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象） 乙烷的两种构象l l描述立体结构的几种方式描述立体结构的几种方式伞形式伞形式锯架式锯架式NewmanNewman投影式投影式键电子云排斥，键电子云排斥， von der waals排斥力，内能较高内能较高 （最不稳定）（最不稳定）
12、1.1. 乙烷的构象乙烷的构象交叉式构象交叉式构象扭曲式构象扭曲式构象重叠式构象重叠式构象staggeredstaggered conformerconformerskewedskewed conformerconformereclipsedeclipsed conformerconformer原子间距离最远原子间距离最远 内能较低内能较低 （最稳定）（最稳定）（有无数个）（有无数个）小于两个H 的 von der waals 半 径（1.2）之和， 有排斥力l l乙烷构象转换与势能关系图乙烷构象转换与势能关系图旋转中须克服能垒扭转张力 电子云排斥 相邻两H间的von der waals排 斥
13、力一般情况下( T-250oC): 单个乙烷分子：绝大部分时间 在稳定构象式上。 一群乙烷分子：某一时刻，绝 大多数分子在稳定的构象式上。2.2. 丁烷的构象丁烷的构象交叉式（交叉式（antianti） （反交叉式）（反交叉式）部分重叠式部分重叠式邻位交叉式邻位交叉式 （gauchegauche）全重叠式全重叠式邻位交叉式邻位交叉式 （gauchegauche）甲基间距离 最远(最稳定)较不稳定较稳定甲基间距离最近 （最不稳定）l l丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图3.3. 其它烷烃的构象其它烷烃的构象规律: 大基团总是占 据反是对位交叉最稳定最不稳定立体异构体：立体异构体：由
14、原子或基团在由原子或基团在空间空间的排列（或连接）方式不同所产生的的排列（或连接）方式不同所产生的异构体（包括异构体（包括构型异构体构型异构体和和构象异构体构象异构体）n n立体异构体、立体异构体、构型异构体与构象异构体构型异构体与构象异构体构型异构体构型异构体 不可转换不可转换 理论上可分离理论上可分离构象异构体构象异构体 可通过单键旋转转换可通过单键旋转转换 一般无法分离一般无法分离课后练习课后练习: :p39 p39 习题习题2-22-2p41 p41 习题习题2-42-4（只写中文命名）（只写中文命名） p47 p47 习题习题2-7, 2-92-7, 2-9本次课要求 了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。 掌握烷烃的两种基本命名方法，能用IUPAC命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。 了解并掌握化合物构象的概念，熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法。
