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1、1醛醛【学习目标学习目标】 1、掌握乙醛的组成、结构、性质和用途，了解甲醛、苯甲醛的性质和用途； 2、了解醛、酮的结构特点，能理解醛、酮在组成、结构和性质上的异同； 3、利用醛的主要化学性质实现醇、醛、羧酸的相互转化。 【要点梳理要点梳理】 要点一、醛的结构、通式和性质1醛的组成和结构。 【高清课堂：高清课堂：醛#醛类的结构特征】（1）醛是由烃基（或 H）与醛基（）相连而构成的化合物。醛类的官能团是醛基，醛基可写成或CHO，但不能写成COH，且醛基一定位于主链末端。 【高清课堂：高清课堂：醛#醛类的分类】（2）醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛等。2醛的分子通式。一元醛的通式为
2、RCHO，饱和一元脂肪醛的通式为 CnH2n+1CHO（或 CnH2nO） 。分子式相同的醛、酮、烯醇 互为同分异构体。3醛的物理性质。醛类除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升 高。 【高清课堂：高清课堂：醛#醛类的化学性质】4醛的化学性质。醛类的化学性质主要由醛基（CHO）来决定，如乙醛的加成反应和氧化反应就都发生在醛基上。（1）加成反应。 醛基上的 CO 键在一定条件下可与 H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与 Br2加成， 这一点与 CC 键的加成不同。其加成通式为：醛的催化加氢反应也是它的还原反应；在有机合
3、成中可利用该反应增长碳链；（2）氧化反应。2易燃烧。2CH3CHO+5O2 点燃4CO2+4H2O催化氧化。2CH3CHO+O2 催化剂2CH3COOH被银氨溶液、新制的 Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O本反应又称银镜反应，常用来检验醛基。CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O该反应生成了砖红色的 Cu2O 沉淀，也可用来检验醛基。注意：醛基的检验方法。银镜反应。醛类具有较强的还原性，能和银氨溶液反应，被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以 得到光亮的银镜。因此实验时应注意
4、以下几点：a试管内壁必须光滑、洁净b应使用水浴加热；c加热过 程中不可振荡和振动试管；d实验的银氨溶液应现配现用；e乙醛的用量不宜太多；f 实验后附着银镜的试 管可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。与新制的 Cu(OH)2反应。醛类可在加热条件下与新制的 Cu(OH)2反应，醛被氧化为羧酸，同时 Cu(OH)2被还原成砖红色的 Cu2O 沉淀， 这是检验醛基的另一种方法。实验时应注意以下几点：a硫酸铜与碱反应制取 Cu(OH)2时碱应过量；b混合 液必须加热到沸腾时才会有砖红色沉淀生成。醛类也能被酸性 KMnO4溶液等强氧化剂氧化。缩聚反应。条件不同时可得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。5重要的醛类物
5、质简介。（1）甲醛（HCHO）是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛是重要的有机合成原料，常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等，3540的甲醛水溶液 俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。甲醛除具有醛类的通性外，还具有一定的特性，如 1 mol 甲醛与足量的银氨溶液反应可得 4 mol Ag。（2）乙醛（CH3CHO）是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是 20.8，易挥发，易燃烧，能跟 水、乙醇等互溶。可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。（3）苯甲醛（）是有杏仁气味的液体，沸点是 178，工业上称其为苦杏仁油，它与糖结合存在于杏仁
6、、桃仁等果实的种子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。要点二、酮的组成、结构和性质1酮的组成与结构。3（1）酮是两个烃基与羰基（）碳原子相连而成的化合物。（2）酮的通式为，其官能团为羰基。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。2酮的主要化学性质。酮在一定条件下能与 H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应（这一点与醛类性质相似） ，酮不 能被银氨溶液、新制的 Cu(OH)2所氧化（这一点与醛类性质不同） ，据此可用银氨溶液和新制的 Cu(OH)2来区分 醛和酮。3丙酮简介。丙酮（）是组成最简单的酮，是有特殊气味的无色液体，沸点为 56.2，能与水以任意比例互溶，并能溶解多
7、种有机物。【典型例题典型例题】 类型一：醛的结构和性质例 1 下列说法中正确的是（ ） 。A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 【思路点拨】本题考查醛的结构和性质。注意醛基的共平面结构；注意醛基和醛类的差别。醛基主要的化 学性质主要包括氧化和还原两个方面。分析醛和醇燃烧时，注意耗氧量的差别。 【答案】C【解析】乙醛的结构式为，其中CH3的四个原子不可能在同一平面上。分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应。而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，
8、这些 物质并不是醛类物质；CHO 在一定条件下既可被氧化为COOH，也可被还原为CH2OH；由于乙醛与乙醇含有 相同数量的 C、O 原子，但 H 原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗 O2的质量比乙醛 的多。 【总结升华】能发生银镜反应，是醛基的性质，但含有醛基的不一定是醛，比如甲酸、甲酸酯中都含有醛 基，但并不属于醛类物质。例 2 实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验：（1）为产生光亮的银镜，试管应先用_溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管冲洗干净。（2）配制银氨溶液时向盛有_溶液的试管中逐滴滴加_，边滴边振荡，直到_为止。 有关反应的离子方程式为：_；_。（3）加热时应用_
9、加热，产生银镜的离子方程式为：_。 【思路点拨】本题考查醛基发生银镜反应的实验。实验操作中注意银氨溶液配制时试剂滴加的先后顺序、 对应发生的离子反应、加热时的操作方法及反应的化学方程式。【答案】 （1）NaOH（2）AgNO3 氨水 生成的沉淀恰好完全溶解Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O4（3）水浴 CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OHCH3COO+NH4+3NH3+2Ag+H2O【解析】 （1）为顺利完成银镜反应的实验，必须使用洁净的试管，已用过的试管，要先用 NaOH（aq）煮沸， 以洗去油污，然后再用蒸馏水洗涤。 （2）
10、银镜反应要求水浴加热才能顺利完成。 【总结升华】配制银氨溶液，有两点要求：沉淀（AgOH 和 Ag2O 的混合物）必须完全消失，否则影响实 验效果；氨水不可过量，否则产生易爆物质。因此，一般做法为：向 AgNO3（aq）中滴加氨水。边滴边振荡， 直到产生的沉淀恰好完全溶解为止。开始时 AgNO3（aq）过量，发生如下反应：Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+并有部分 AgOH 发生分解反应：2AgOH=Ag2O+H2O（此反应不作要求）后来 NH3H2O 过量，AgOH 和 Ag2O 逐渐溶解在 NH3H2O 中。AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O Ag2O+4NH3H
11、2O=2Ag(NH3)2OH+3H2O反应不作要求。注意络合物 Ag(NH3)2OH 在水中完全电离，写离子方程式时需拆为离子形式。举一反三：举一反三： 【变式 1】已知柠檬醛的结构简式为：根据科学的知识判断，下列说法不正确的是（ ） 。A能使酸性 KMnO4溶液褪色B能发生银镜反应C与乙醛互为同系物D1 mol 柠檬醛与足量 H2加成后得到分子式为 C10H20O 的醇【答案】C、D【变式 2】在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：已知：化合物 A，其分子式为 C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与 FeCl3溶液发生显色反应， 且能与金属钠
12、或 NaOH 溶液反应生成 B；B 发生臭氧化还原水解反应生成 C，C 能发生银镜反应；C 催化加氢 生成 D，D 在浓硫酸存在下加热生成 E；E 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与 FeCl3溶液发生显色反应， 且能与 NaOH 溶液反应生成 F；F 发生臭氧化还原水解反应生成 G，G 能发生银镜反应，遇酸转化为 H(C7H6O2)。请根据上述信息，完成下列填空：（1）写出下列化合物的结构简式（如果有多组化合物符合题意，只需写出其中的一组）：A_，C_，E_。（2）写出分子式为 C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式_。【答案】5（2）【变式 3】醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性 KMnO4溶液，可观察到的现象是_。现已知柠檬醛的结构式为，若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是_。【答案】酸性 KMnO4溶液褪色 先取少量柠檬醛溶液于一试管中，再加入足量银氨溶液，水浴加热。反应 后取上层清液，然后再加少量酸性 KMnO4溶液，振荡。若酸性 KMnO4溶液褪色，则证明该分子中有 CC 键存在， 否则不存在 CC 键
