《2017-2018学年高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第2课时酚精选新题新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2017-2018学年高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第2课时酚精选新题新人教版选修5（13页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1第第 2 2 课时课时 酚酚1.了解酚的典型代表物的组成和结构特点。 2.掌握苯酚的化学性质及其检验方法。 3了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。苯 酚学生用书 P391分子组成与结构2物理性质3化学性质 (1)弱酸性(2)苯环上的取代反应，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。2(3)氧化反应 常温下，苯酚露置于空气中因氧化而呈粉红色； 苯酚可以使 KMnO4酸性溶液褪色； 可以燃烧。 (4)显色反应 遇 Fe3呈紫色，可用于苯酚的检验。 4用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。 (1)苯酚沾在皮肤上，可
2、以用酒精或氢氧化钠溶液清洗。( ) (2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。( ) (3)向苯酚钠溶液中通入少量 CO2时生成 Na2CO3，通入过量 CO2时生成 NaHCO3。( ) (4)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去。( ) (5)苯酚分子中的 13 个原子一定处于同一平面上。( ) 答案：(1) (2) (3) (4) (5) 2如图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的两个性质。则：(1)性质是_，操作 1 是_、操作 2 是_。 (2)性质是_，操作 1 是_、操作 2 是_。 解析：由图示结合苯酚的性质，可知该实验能验证苯酚的溶解性、弱酸性两个
3、性质。 答案：(1)苯酚在水中的溶解性 加热 冷却 (2)苯酚的弱酸性 加 NaOH 溶液 通入 CO2苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为。在化学性质方面主要体现在苯酚能与 NaOH 反应，而乙醇不与 NaOH 反应。 2在苯酚分子中，羟基也影响了与其相连的苯环上的氢原子，使羟基邻、对位上的氢 原子更活泼，比苯及甲苯分子中苯环上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体 现如下：类别苯甲苯苯酚结构简式溴溴的状态液溴液溴浓溴水3条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种 溴甲苯
4、2，4，6三溴苯 酚结论苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行代 反 应原因羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活泼，易 被取代(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚酸性比碳酸弱，但比 HCO的酸性强，苯酚能够与 Na2CO3溶液反应： 3Na2CO3NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入 CO2时，无论 CO2过量与否，产物均为 NaHCO3。有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性 质。下列各项事实不能说明上述观点的是( ) A甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙
5、烷不能与溴水发生加成反应 C苯酚可以与 NaOH 反应，而乙醇不能与 NaOH 反应 D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要 FeBr3作催化剂 解析 A甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被 KMnO4酸性溶液氧化为COOH， 从而使 KMnO4酸性溶液褪色；C.苯环对羟基产生影响，使羟基中的氢原子更易电离，表现 出弱酸性；D.苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼， 更易被取代；B.乙烯能与溴水发生加成反应，是因为乙烯含碳碳双键，而乙烷不含碳碳双 键。 答案 B有机分子内原子或原子团的相互影响 1链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样
6、的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 2苯基对其他基团的影响 (1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHC6H5OH。 (2)烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪 色。 3羟基对其他基团的影响 (1)羟基对 CH 键的影响：使和羟基相连的 CH 键更不稳定。 (2)羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 苯酚的性质41下列关于苯酚的说法错误的是( ) A纯净苯酚是粉红色晶体 B有特殊气味 C易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水 D苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚 解析：选 A。纯净苯酚是无色晶体，在空气中因被氧气氧化而呈粉红色。
7、2下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )A B只有 C D 解析：选 B。羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。 苯环与 H2的加成反应是苯本来就有的性质，不能说明羟基对苯环的影响。 3要从苯酚的乙醇溶液中回收较为纯净的苯酚，下列操作组合合理的是( ) 蒸馏 过滤 静置分液 加足量钠 通入过量 CO2 加入足量 NaOH 溶液 加入乙酸和浓 H2SO4混合液后加热 加入浓溴水 A B C D 解析：选 D。苯酚在乙醇中易溶，常温下在水中的溶解度不大。苯酚从水溶液中析出， 与水溶液分层存在，可通过静置分液分离出苯酚。综上所述，从苯酚的
8、乙醇溶液中回收苯 酚的具体操作步骤分析如下： 第一步，向苯酚的乙醇溶液中加足量 NaOH 溶液，苯酚转化为苯酚钠； 第二步，将第一步所得的液态混合物进行蒸馏，得乙醇以及苯酚钠和 NaOH 的混合水溶 液； 第三步，向苯酚钠和 NaOH 的混合水溶液中通入过量 CO2，苯酚钠转化为苯酚，NaOH 转 化为 NaHCO3； 第四步，将第三步所得混合物静置后分液，得较为纯净的苯酚。酚 类学生用书 P4151下列物质中不属于酚类的是( )解析：选 A。A 为芳香醇，其余均属于酚类。 2吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质， 好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空
9、气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为 咖啡色的聚合物。(1)酚变为二醌的反应类型为_(填字母)。 a氧化反应 b还原反应 c加成反应 d取代反应 (2)若要避免苹果“生锈” ，请你选择一种保存切开的苹果的方法： _， 其原因是 _。 解析：图示中 COH 变成 C=O，类似于醇的催化氧化，故为氧化反应。 答案：(1)a (2)放入水中(答案合理即可) 切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触， 减缓氧化速率(答案合理即可)脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚6实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH 与链烃基相连OH 与苯环侧链 上的碳原子相连OH 与
10、苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应； (3)消去反应；(4)氧化反应； (5)酯化反应 (1)弱酸性；(2)取代反 应；(3)显色反应；(4) 加成反应；(5)与钠反 应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛 或酮)生成与 FeCl3溶液反应显紫 色奥运会是国际性的运动盛会，而体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是 坚决反对运动员服用兴奋剂。已知某兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法 正确的是( )A.因该物质与苯酚互为同系物，故其遇 FeCl3溶液显紫色 B.滴入 KMnO4酸性溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键 C.1
11、mol 该物质分别与足量的浓溴水和 H2反应时，最多消耗的 Br2和 H2分别为 4 mol、6 mol D.该分子中的所有碳原子有可能共平面 解析 该有机物分子中含有碳碳双键、酚羟基、苯环。酚羟基的存在使该有机物遇 FeCl3溶液显紫色，但其与苯酚不互为同系物，A 项不正确。由于酚羟基也易被 KMnO4酸性 溶液氧化，所以溶液褪色不能证明其结构中存在碳碳双键，B 项不正确。酚羟基使苯环上 邻、对位上的氢原子变得更加活泼，易被取代，1 mol 该物质与浓溴水反应时苯环上有 3 mol 氢原子可被取代，再加上碳碳双键的加成反应，共消耗 4 mol Br2；1 mol 该物质中含 有 2 mol
12、苯环、1 mol 碳碳双键，与 H2反应时最多消耗 H2 7 mol，C 项不正确。苯环上的 碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的碳原子共 平面，故该分子中的所有碳原子有可能共平面，D 项正确。 答案 D酚类物质的性质及与苯、醇的异同 1.(2017南昌三中质检)双酚 A 是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导 致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚 A 的叙述不正确的是( )7A双酚 A 的分子式是 C15H16O2 B双酚 A 的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是 1223 C反应中，1 mol 双酚 A 最多消耗 2 mol Br2 D
13、反应的产物中只有一种官能团 解析：选 C。根据双酚 A 的结构简式知，双酚 A 的分子式是 C15H16O2，A 正确；双酚 A 中有 4 种不同的 H 原子，其个数之比是 24461223，B 正确；双酚 A 中，2 个酚羟基有 4 个邻位 H 原子可被取代，则 1 mol 双酚 A 最多消耗 4 mol Br2，C 错误；双酚 A 与 H2完全加成反应后的产物中只有醇羟基一种官能团，D 正确。 2下列关于酚羟基和醇羟基的分析中，错误的是( ) A原子组成一样 BOH 键的化学键类型相同 C羟基中氢原子活泼性不同 D酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离 解析：选 D。酚羟基能发生电离，能与
14、NaOH 反应，但醇羟基不能电离，也不能与 NaOH 反应。3下列物质中：，NaHSO3溶液。(1)能与 NaOH 溶液发生反应的是_； (2)能与溴水发生反应的是_； (3)能与金属钠发生反应的是_； (4)能发生消去反应的是_； (5)遇 FeCl3溶液显紫色的是_； (6)能被催化氧化为醛或酮的是_； (7)能使 KMnO4酸性溶液褪色的是_。 解析：(1)醇类物质不能与 NaOH 溶液反应，酚类物质都可以与 NaOH 溶液反应；(2) NaHSO3有还原性，可以被溴水氧化；(3)醇、酚、水都可以与 Na 反应；(4)与OH 相连的 碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时，才可能发生消去反应(
15、酚类物质都不可以发生苯环上 的消去反应)；(5)酚类物质遇 FeCl3溶液显紫色；(6)与OH 相连的碳原子上必须连有氢原 子，才能发生催化氧化反应；(7)题干中所给物质均能被 KMnO4酸性溶液氧化。 答案：(1) (2) (3) (4)(5) (6) (7)重难易错提炼1.苯酚与溴水的反应必须使用浓溴水，否则看不到沉淀的生成，因为三溴苯酚溶于苯酚。 2.苯酚与 Br2的取代反应，主要取代OH 邻、对位上的 H 原子。 3.苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，而苯酚与 FeCl3溶液反应生成紫色溶液。 4.由于酸性 H2CO3C6H5OHHCO，因此 CO2与 C6H5ONa 溶液反应生成 C6H5OH 和 NaHCO3。 38课后达标检测学生用
