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1、第四节 乙炔 炔烃 由于电石和水反应生成一种可燃性的气体且为放热 反应，加之气体燃烧放热，使冰块熔化成的水越来 越多，产生的可燃性的气体也越来越多，火就越来 越旺，好像冰块着火了一样。冰块上放些电石(主要成分为碳化钙) ，用玻璃棒蘸 上的浓硫酸和高锰酸钾的混合物后，放在冰块上， 观察。第四节第四节 乙炔乙炔 炔烃炔烃 学习目标学习目标1、掌握乙炔结构式 、实验室制法 、重要化 学性质和主要用途。2、掌握炔烃的结构特点、通式和重要性质3、了解氯乙烯的制法和用途 学习重点学习重点乙炔的化学性质实验实验操作及操作及结结结结果果一二三乙炔的分子式：C C2 2HH2 2根据乙炔的分子组成，显然，乙炔和
2、乙烯一样属于不饱和烃不饱和烃。请大家根据下表中的三个实验事实，计算 推测乙炔的分子式。探究探究纯净的乙炔在足量的氧气中充分燃烧，经测定生成 物为CO2和H2O 同温同压下，乙炔气体对H2的相对密度为13将26g乙炔气体在足量的氧气中充分燃烧，把生成 物先通过一个装有浓硫酸的洗气瓶，洗气瓶增重 18.0g；随即通过一个装有碱石灰的干燥管，干燥 管增重88.0g (假设上述两步气体均能被完全吸收) 。一、乙炔的结构一、乙炔的结构分子式 C2H2电子式结构式H C C HHCCH乙炔直线型分子，键角为180O碳碳叁键的结构特点C CC CC C 键长 键能 性质1.5410-10 m1.3310-1
3、0 m1.2010-10 m 348 KJ/mol615 KJ/mol812 KJ/mol很稳定一个键易断裂两个键易断裂键型1键长不是C-C单键的13而比13要大，也不是 C=C双键的23而比23要大，决定了C C是不同 于C-C单键和C=C双键的一种特殊的化学键； 2键能不是CC单键的3倍，比3倍值小，也不 是CC单键和C=C双键的简单加和，比其加和值 也要小 。l练一练：描述CH3CHCHCCCF3分 子结构的下列叙述中，正确的是（ ）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上思考：该分子结构中至少
4、可以有个原子在 同一个平面？最多可以有个原子在同一个 平面？B C8 102、反应原理： CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22二、乙炔的实验室实验室制法1、药品：水碳化钙（CaC2、俗名：电石）取用电石时，不能用手拿而 要用镊子取，原因是什么？为使反应缓和进行以获得平 稳的乙炔气流，可用什么代替 水；应选用什么样的配套装置来 控制水量？饱和食盐水 分液漏斗 C CCa2+2拓展:电石的主要成分是一种离子化合物电石的主要成分是一种离子化合物CaCCaC2 2电子式为电子式为结构式为结构式为与水反应方程式为：与水反应方程式为：CaCCaC2 2+ 2H + 2H2 2OOC C2 2HH2
5、 2+ Ca + Ca（OHOH）2 2反应过程分析：反应过程分析：C CCaC CCa+HOH HOHC CH H+ Ca（OH）23、制取装置： 圆底烧瓶（锥形瓶或广口瓶） +分液漏斗固+液 气能否用启普发生 器制取乙炔？与制H2,CO2,NO,NO2 的装置相同1、 因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控 制反应；4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达 到“关之即停”的目的.原因：3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵 塞导气管和球形漏斗的下口； 2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器 ，容易因胀缩不均，引起破碎 ；5、收集： 排水集气法4、干燥浓硫酸碱石灰等不
6、用排气法收集乙 炔，因乙炔易燃， 混入空气点燃易发 生爆炸。 制少量乙炔时，可用实验室制取乙炔的装 置，但工业上大量制取乙炔，除了采用从石 油化工产品中制得以外，还是利用电石生产 ，目前世界先进的电石生产，已经向节能和 无污染方向迈进了一大步。我国虽从旧中国 的没有乙炔化工发展到现在年产电石228万 吨以上，但我们国家的电石生产技术还比较 落后，小型开放炉居多，能耗高，污染比较 严重。要利用国外先进技术改造我国的电石 生产，希望同学们现在努力学习， 阅读：三、乙炔的物理性质无色无味的气体密度比空气小（1.16g/L）微溶于水、易溶于有机溶剂（1）因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水 反
7、应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气 体会有难闻的臭味； （2）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装 置和试剂。NaOH和CuSO4溶液思考：实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。注意1. 1. 氧化反应氧化反应 （1）燃烧反应燃烧反应四、乙炔化学性质2C2C2HH2 + 5O + 5O2 4CO4CO2 + 2H + 2H2OO点燃现象：为什么？点燃前需验纯：火焰明亮，冒浓烟发生爆炸的乙炔气罐2005年10月7日，广州某地一乙炔气厂发生爆炸。 事故原因是乙炔装运补给点出现意外，引发了乙炔仓库 爆炸，厂房严重受损，多人伤亡，
8、爆炸产生的火苗还导 致周边山林起火，所幸抢险得力，山火被及时扑灭。 小知识小知识氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃 烧，产生的氧炔焰温度高达3000以上，可用于切割、焊接金属。氧炔焰切割金属焊 枪例2、在1.01105Pa，150OC条件 下，某气态烃完全燃烧，反应前 后的压强不发生变化，该有机物 可能是（ ）A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2A C(2) (2) 乙炔易被氧化剂氧化乙炔易被氧化剂氧化 使酸性使酸性KMnOKMnO4溶液褪色溶液褪色第四节 乙炔 炔烃 第二课时2.加成反应1, 2二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷与溴水 与H2加成 + H2CH2= C
9、H2 CH CH催化剂CH2= CH2CH3 -CH3 催化剂+ H2n CH2=CH -CH2-CH-n催化剂ClCl+ HClCH2= CHCl CH CH催化剂与HCl加成例3、某气态烃0.5mol能与1mol HCl 完全加成，加成后产物分子 上的氢原子又可被3mol Cl2 取代 ，则此气态烃可能是（ ）A、C HCH B、CH2=CH2 C、 CHCCH3D、 CH2=CCH3CH3C乙炔的用途 1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊 接金属。2、 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用 来制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCHCH + HCl催化剂聚氯乙烯薄膜nC
10、H2=CHCl加温、加压催化剂ClCH2CH nnCHCH CH=CH n加温、加压催化剂3、导电塑料聚乙炔我国市场上目前大量使用的塑料制品都是不 可降解塑料，以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯 为原料，分子量达2万以上。只有分子量降低到 2000以下，才能被自然环境中的微生物所利用， 变成水和其它有机质，而这一过程需要200年；如 果将其填埋，将会影响农作物吸收养分和水分， 导致减产；对其焚烧会释放出多种化学有毒气体 ，其中有一种叫二恶英的化合物，毒性极大，即 使在摄入很小量的情况下，也能使鸟类和鱼类出 现畸形和死亡，对生态环境造成破坏，同时对人 体有着很大危害。白色警告白色警告当前治理白色污染
11、主要使用的可降解塑料 、以纸代塑、生物全降解等新技术中，以 纸代塑被认为是目前综合评价最好的替代 技术。用这种方法制作的塑料袋、餐具因 其无毒无害、易回收、可再生利用、可降 解等优点而被冠以“环保产品”的称号 绝缘体变导体 一般在人们的印象中，塑料是不导电的，通常 用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但是 ，2000年3名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统观 念提出了挑战。他们通过长期精心地研究，经过对 聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像金属一样 ，具有导电性。这不能不说是一种原创性的开发。2000年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚 大学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化学 家马克迪亚
12、米德和日本筑波大学的化学家白川英树 ，因为他们发现了导电塑料。本节主要学习乙炔的结构 、重要性质。乙炔结构乙炔结构是含有CC叁 键的直线型分子化学性质化学性质小结很活泼，可以发生 氧化、加成等反应。乙炔氧 化 反 应加 成 反 应点燃O2CO2 + H2O酸性KMnO4溶液褪色H2催化剂CH3CH3H2催化剂CH2=CH2HCl（HBr）催化剂，CH2=CHClBr2（Cl2）CH=CHBrBrBr2（Cl2）CH CHBrBr BrBr同步训练1、所有原子都在同一直线上的是（ ）A、C2H4 B、C2H2 C、C2H6 D、CO2 2、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是（ ） A、用溴水 B
13、、用酸性KMnO4溶液 C、点燃 D、与H2加成 3、由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br ，下列方法中最可行是 A、先与HBr加成再与HCl加成 B、先与HCl加成再与Br2加成 C、先与Br2加成再与Cl2加成 D、先与Cl2加成再与HBr加成 4、在有催化剂的条件下，将a L乙炔和乙烯的混合气体与足量 的H2 加成，消耗1.25a L H2 ，则乙烯和乙炔的体积比为 （ ）A、11 B、21 C、31 D、41 5、相同状况下，将V L 乙炔与 1.5 VL 氢气混和，在催化剂作 用下加热 ，得到的产物是 （ ） A、乙炔 B、乙烯 C、乙烷和乙烯的混合气 D、难以确定例4、电石中的碳
14、化钙和水能完全反应，使反应产生的 气体排水，测量排出水的体积，可计算出标准状况乙炔 的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。（1）若用 下列仪器和导管组装实验装置：如果所制气体流向从左 向右时，上述仪器和导管从左到右连接的顺序（填各仪 器、导管的序号）是（ ）接（ ）接（ ）接（ ）接（ ）接（ ）。 (2)若实验产生的气体有难闻 的气味，且测定结果偏大。这 是因为电石中有_。其它可与水反应产生气体的物质通过NaOH溶液或CuSO4溶液若要减小这种原因造成的误差，试设 想一下可采取什么措施？（3）若实验时称取的电石的质量 为1.6g。测量排水的体积后，计算 成标准状况乙炔的体积为448mL。 此电石中碳化钙的质量分数为_。80%乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较C2H6C2H4C2H2含 C分数85.7%92.2%80% 键角 构型结构特点化学性质主要反应燃烧鉴别10928120180正四面体(甲烷)平面型直线型含CC (单键) 碳化合价饱和含CC (双键) 碳化合价未饱和含C C (叁键) 碳化合价未饱和稳定活泼活泼取代 、 氧化 （燃烧）加成 、加聚、 氧化 （燃烧 、强氧化剂）加成、氧化（燃烧 、强氧化剂）火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟溴水、KMnO4 不褪色溴水、K
