《高三化学有机物的性质与结构》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高三化学有机物的性质与结构（50页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2010届高考化学复习 强化双基系列课件 65有机物的性质 与结构(一）烃烃的衍生物化学性质质水解（酸性水解、碱性水解）酯链酯链CnH2nO2酯酯酸的通性、酯酯化 COOHCnH2nO2酸加氢氢（还还原）、氧化（两类类）CHOCnH2nO醛醛弱酸、取代、与Na反应应、缩缩聚、 显显色OHCnH2n-6O酚消去、分子间间脱水、与Na反应应、 取代、氧化、酯酯化OHCnH2n+2O醇1、水解醇 2、消去烯烃烯烃XCnH2n+1X卤卤代 烃烃主要化学性质质官能团团通式分类类一、基础知识烃的重要衍生物对比： 饱和卤代 烃饱和一元醇 苯酚饱和一元醛 （酮）饱和一元酸 （酯） 通 式CnH2n+1X (
2、n= 1) CnH2n+1OH ( n= 1)C6H5OHCnH2n+1CHO ( n= 0) RCORCnH2n+1COOH ( n= 0) RCOOR 同分 异构碳链异构 位置异构碳链异构、 位置异构、 官能团异构碳链异构、 官能团异构 位置异构碳链异构、 官能团异构 位置异构 官能 团XOH酚羟基 OH CHO (羰基）COOH ( COOR) 主要 化学 性质取代、 消去氧化、取代 消去、酯化 与活泼金属 反应取代、 加成、 缩聚、 弱酸性氧化、加成 、还原酯化、酸性(水解)烯烃卤代烃醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX氧化氧化酯化水解还原氧 化还 原（二）、各类物质间转化关系醇脱 水氧
3、化三. 重点、难点知识的应用1.有机物的结构及性质例1. 阿司匹林的结构简式为：CH3CO COHO O它不可能发生的反应是 （ ）A. 水解反应 B. 酯化反应C. 加成反应 D. 消去反应( D )例2. 环状酯 O 在一定条件下H2C COH2C COO发生水解反应,生成两种物质,结构式中a,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是（ ）A. a B. b C. c D. d(A,C).abcd中草药陈皮中含有 （碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子）， 它具有抗菌作用。1mol该物质与浓溴水作用和足量的NaOH溶液反应分别消耗的物质的量为A2moL,2moL B3 m
4、oL ,3 moL C3 moL ,4 moL D2 moL,4 moL( C )某有机物A的结构简式为 ,若取等质量 的A与 足量的Na、NaOH、新制的Cu（OH）2充分反应 ，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（ ）A、3：2：1 B、3：2：2C、6：4：5 D、3：2：3CH2COOHCH2CHOOHHOCH2( D )7. 一环酯化合物，结构简式如下 ：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？ 2、2HO-CH2- -COOH+6Na 2NaO-CH2- CO
5、ONa+3H2 3、是1、HO-CH2- -COOHOHOHONaOOO+ Cl2 FeCl3水解+ NaOHCO2 或 强酸水解HBr脱氢加H2O2水解C2H5OH+ H2+ H2Na分子间脱水+HBr消去HBr消 去H2OO2H2O（三）代表物质转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5ClOHONa脱H2（四）延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2 Br2水解CHO CHO O2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去
6、Br2NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3 ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显色反应有机物转化有机物转化 网络图二网络图二1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010111112121313（五）常见有机反应1.取代反应:烷烃（卤代）苯及同系物（卤代、硝化）醇（卤代）、苯酚（溴代、硝化）2.加成反应： 烯、炔烃（加H2、HX、H2O），苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2） 。3.消去反应：乙醇（分子内脱水）。4.加聚反应：烯烃等。5.酯化反应：乙酸和乙醇的反应 6.水解反应：酯、油脂。7.氧化反应：如：烯、炔、苯的同系物醇（去氢）、
7、醛（加氧）8.还原反应：如：醛（加氢）。二.学法建议1.掌握各种有机物的结构和性质的关系。类 别结 构 特 点主 要 性 质烷烃单键（CC）1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解烯烃双键（CC）二烯烃（CCCC ）1.加成反应（加H2、X2 、 HX 、 H2O） 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4H+氧化） 3.加聚反应加成时有1.4加成和1.2加成类 别结 构 特 点主 要 性 质炔烃 叁键(C C)1.加成反应（加H2、X2 、 HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4H+氧化） 苯苯的同系物苯环（ ）苯环及侧链
8、1.易取代(卤代、硝化 ） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼类 别结 构 特 点主 要 性 质醇 （ROH）烃基与OH直 接相连，OH 、CO键均有 极性1.与活泼金属反应(Na、K、Mg、Al等） 2.与氢卤酸反应 3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水） 4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化 ） 5.酯化反应酚OH（ ）苯环与OH直 接相连，OH 极性大1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（卤代、硝 化） 3.显色反应(与FeCl3)类 别结 构 特 点主 要 性 质醛O（ RCH ）OC双键有极性， 有不饱和性1.加成反应（加H2 ） 2.具还原性（与弱 氧
9、化剂）羧酸O （ RCOH）O OH受C 影响， 变得活泼，且能部分 电离出H+1.具酸类通性 2.酯化反应酯O （ RCOR）O RC与OR间的 键易断裂水解反应2.注意有机化学反应中分子结构的变化，能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式。丁二烯型n CHCHCCH2 CHCHCCH2nA B A B催化剂温度压强乙烯型a d a dn CC CC b e b e n催化剂 混合型n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n或 CH2CHCH2CH2 nOO催化剂O催化剂如：以乙醇为例H HHCCOHH H.dcba问：断d键发生什么反应？ （消去） 断b键能发生什
10、么反应 ？ （消去或取代）什么样的醇可去氢氧化？ （与OH相连C上有H） 什么样的醇不能发生消去？ (与OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H）如：乙醇与苯酚的比较C2H5-OHOHNaNaOHNa2CO3O3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。4.通过典型代表物的性质，建立烃及其 衍生物之间的相互关系网。如:炔 烯 醇 醛 酸 酯3.有机物组成和结构的推断 根据某物质的组成和结构推断同分异构体的 结构。 根据相互转变关系和性质推断物质结构。 根据反应规律推断化学反应方程式。 根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型。 根据高聚物结构推断单体结构例: 有一合成的有机高分子化合物，其结
11、构为： CH2CCHCH2CH2CCHCH2CH2CCHCH2Cl Cl Cl下列有机物中是上述高分子化合物单体的是( )A.CH3CCH2 B. CHCHCHCH2Cl ClC.CH2CCHCH2 D. CH3CCHCH3Cl Cl（C）浓硫酸，加热+CNaOH溶液、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物 ，他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反 应条件和无机物已经略去）：AEBCDCH4 （1 ）分子式与D相同的酯类物质共有 种；（2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是键；(A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4加热(A)(B)练习1. C2H4分子中
12、的四个氢原子（ ）A. 分散在两个不同平面上B. 在同一个平面上C. 在一个四面体的四个顶点上D. 在一平面三角中心及三个顶点上（ B ）CH32. CH2CH2CHCH2 n 的单体为 。CH2CH2 和 CH2 CHCH33. 下列单体中，能在一定条件下发生加聚反应，生成 CH2CCHCH2 n 的是Cl ( )A. 氯乙烯B. 氯乙烯和乙烯C. CH2CCHCH2ClD. CH3CCHCH2 Cl （ C ）4. 某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（ ）A.COOH B.CC-C.OH D.CHO（ C ）5. 针对下图所示乙
13、醇分子结构，下述关 于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情 况的说法不正确的是（ ）。 A、与醋酸、浓硫酸共热时， 键断裂 B、与金属钠反应时， 键断裂C、与浓硫酸共热至0C时， 、键断裂D、在催化下与O2反应时， 、 键断裂（ A ）6. 聚合物CH3 CH3 CH3CH2CCH2CCH2CCOOCH3 COOCH3 COOCH3 的结构简式为 ，其单体是 。CH3CH2C nCOOCH3 CH2CCH3COOCH38. 已知 CCHOH CCHXNaOH由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请 在下面方框内填入合适的化合物的结构简式OHBr2水解氧化氧化ABCDCH2CH2O H2C COH2
14、C COOEXA. CH2CH2Br Br B.CH2CH2OH OHC. O OHCCHD. O OHOCCOH思考：根据实验室制甲烷的反应原理，如何在实验室制取乙烷、苯。分析：Na2CO3 0CH3CONaNaOH CH4+Na2CO3CH4CaO其规律是脱羧，形成Na2CO3（降一个碳） 采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯今有如下高聚物，对此分析正确的是（ ）H H H H H H C C C C C CH C=O H C=O H C=OOCH3 OCH3 OCH3 A. 它是缩聚反应的产物 O B. 其单体是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3OC. 其链节是 CH3-CH2
