有机物分子式的确定

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1、第3课时研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤: :分离、提纯分离、提纯, ,得到得到纯品有机物纯品有机物元素定量分析元素定量分析, ,确定确定实验式实验式( (即最简式即最简式) )测定相对分子质量测定相对分子质量, ,确定确定分子式分子式波谱分析波谱分析, ,确定确定结构式结构式( (有哪些官能团）有哪些官能团）2、重结晶1、加热溶解2、趁热过滤3、冷却结晶在苯甲酸重结晶的实验在苯甲酸重结晶的实验不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和 部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤冷却，结晶， 过滤，洗涤实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式实

2、验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比最简整数比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及表示化合物所含元素的原子种类及 数目的式子数目的式子, ,表示物质的表示物质的真实组成。真实组成。预 备 知 识一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的 产物为CCO2，HH2O，ClHCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为 。肯定有C、H,可能有O燃烧法二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定定性分析方法1.1.元素分析：元素分析：有 机 物燃烧CO2H2O碱液吸收无水CaCl2

3、吸收吸收剂质量变化计算碳、氢原 子的含量剩余的是 氧原子的 含量 李比希法现代元素分析法（3）、已知相对密度（D），求分子量相同条件下，气体的分子量之比=密 度之比=相对密度。M1 M2=12= D如：某气体对氢气的相对密度是17， 则该气体的分子量为 又如：某气体对空气的相对密度是 1.5，则该气体的分子量为3444确定相对分子质量的方法有（1） M = m/n（2） M = 22.4（3） M1 = DM2（4）相对分子质量的确定质谱法测定相对分子质量的方法很多，质谱法是 最精确、最快捷的方法。2、相对分子质量的测定质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正 电荷的分子离子和

4、碎片离子，在磁场的作用下，由于它们 的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其 结果被记录为质谱图。 乙醇的质谱图29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020质荷比最大的数据 表示未知物A的相对分子 质量46练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是 发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法 是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4， 然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所 示（假设离子均带一个单位正电荷，信号

5、强度与该离 子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯B 练习练习 某有机物的结构确定：某有机物的结构确定： 测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、OO三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分 析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是 13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量 为（为（ ），分子式为（），分子式为（ ）。）。C C4 4HH1

6、010OO 7474C C4 4HH1010OO（5）特殊方法 部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中H H已达饱和，则该有已达饱和，则该有 机物的实验式就是分子式。（如：机物的实验式就是分子式。（如：CHCH4 4、 CHCH3 3ClCl、C C2 2H H6 6OO等）等） 部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：CHCH3 3 当当n=2n=2时即时即达饱和，在不知相对分子质量时达饱和，在不知相对分子质量时也可求得也可求得C C2 2H H6 6三、 分子结构的测定 有机物的性质结构式 （确定有机物的官能团 ）分子式计算不饱和度推测可能的 官能团写出可能的 同分异构体利用官能

7、团的特 征性质，通过化 学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方 法，时间长、浪费试剂，因此科学上常 常需要采取一些物理方法。与鉴定有机 物结构有关的物理方法有红外光谱、核 磁共振谱等。1、红外光谱 ：在有机物分子中，组成化学键或官能 团的原子处于不断振动的状态，其振动频 率与红外光的振动频率相当。所以，当用 红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键或官能团可发生振动吸收，不同的化学 键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图 上将处于不同的位置，从而可获得分子中 含有何种化学键或官能团的信息。P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明 含有该种原子团（官能团）例一下图是一种分子式为C4H8O2

8、的有机物的红外光谱谱图, 则该有机物的结构简式为：COC C=O不对称CH3CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3练习有一有机物的相对分子质量为74，确定 分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称CH3 对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱 ：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射 氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量 ，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有 关信号，处在不同环境中的氢原子因产生 共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上 出现的位置也不同，各类氢原子的这种差 异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢 原子数成正比. P.23图 由上述图谱可知 ： 未知物A

9、的结构应为CH3CH2OH 练习下列有机物分子在核磁共振氢谱中只 给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 3、下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组 峰的是( ) A2,2,3,3四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷 C3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷 4、下列化合物分子中，在核磁共振氢谱图 中能给出三种信号的是 （ ） A.CH3CH2CH3 B.CH3COCH2CH3 C.CH3CH2OH D.CH3OCH3一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和 CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式： 写出该有机物的可能的结构简式

10、：C4H6OCH2=CCHOCH3 练习练习 分子式为分子式为C C3 3H H6 6OO2 2的二元混合物，如果在核磁共的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为1 11 1；第二种情况峰给出的强度；第二种情况峰给出的强度为为3 32 21 1。由此推断混合物的组成可能是（写结构。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）简式） 。CHCH3 3COOCHCOOCH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和 CO的存在，核

11、磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式： 写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=CCHOCH33、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子 含C：71.58%，H：6.67%，N：4.91%，其余为O 。已知其相对分子质量不超300。试求出： （1）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为 ？ （2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛 因的相对分子质量为？海洛因的分子式为？ 解析:N(C):N(H):N(N):N(O) = （71.5812）:（ 6.671）:（4.9114）:(1-71.58%-6.67%- 4.91%)16 =17:19:1:3。 最简式：C17H19O3N ，式量为285；从相对分子质 量不超过300分析，最简式就是分子式 C17H19O3N + 2CH3COOH 海洛因+2H2O，所以海洛 因分子为C21H23O5N，式量为369。