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1、走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页1.有机高分子(1)合成有机高分子是用化学方法合成的、相对对分子质质量高达几万乃至几百万的化合物。(2)有机高分子的组组成单单体：我们们通常将形成高分子化合物的小分子称为为单单体，如形成高分子 CH2CH2 的单单体是。链节链节 ：将高分子
2、化合物中不断重复的基本结结构单单元称为链节为链节 ，如高分子 CH2CH2 的链节为链节为，CH2=CH2CH2CH2走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页聚合度：链节链节 的数目称为为聚合度，用“n”表示。由于高分子材料是由许许多相同或不同聚合度形成的长链长链 构成的，所以有机高分子材料是。2有机高分子化合物的分类类(1)天然有机高分子：淀粉、纤维纤维 素(如棉花)、蛋白质质、天然橡胶等。(2)三大合成有机高分子：、。混合物塑料合成纤维合成橡胶走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生
3、物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页3.有机高分子化合物的结结构特点和基本性质质(1)有机高分子化合物的结结构特点有机高分子化合物有两种最基本的结结构类类型，即线线型(链链状)结结构和体型(网状)结结构，线线型结结构的高分子有 ，也有。结结构呈链链状的高分子是高分子，这这种高分子中，多条链链之间间能以分子间间作用力紧紧密结结合，因此，其相对对分子质质量越大，相互作用的分子间间作用力就越 。带支链的不带支链的线型强走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页高分子链链上若有能起反应应的官能团团，当它跟别别
4、的单单体或别别的物质发质发 生反应时应时 ，高分子链链之间间形成化学键键，产产生一些交联联，形成体型网状结结构。例如。(2)有机高分子化合物的基本性质质溶解性a线线型结结构的有机高分子(如有机玻璃) 溶解在适当的溶剂剂里，但溶解过过程比小分子缓缓慢。b体型结结构的有机高分子(如橡胶)则则容易溶解，只是有一定程度的胀胀大。硫化橡胶能不走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页热热塑性和热热固性a线线型高分子具有，加热热到一定温度开始软软化，直到熔化成流动动的液体。例如聚氯氯乙烯烯塑料等。b体型高分子具有，经经加工成型后
5、就不会受热热熔化。例如酚醛醛塑料等。强度高分子材料的强度一般都较较大。电绝缘电绝缘 性一般高分子材料的电绝缘电绝缘 性好。热塑性热固性走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页4.有机高分子合成的基本方法有机高分子化合物主要通过过聚合反应应得到，聚合反应应包括反应应和反应应两种。(1)加聚反应应(只有高分子化合物生成，没有小分子物质质生成。)如： CH2CH2 加聚缩聚走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页(2)缩缩聚反应应既有高分子化
6、合物生成，又有小分子物质质(如H2、NH3等)生成。如：走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页1加聚反应应和缩缩聚反应应的常见类见类 型(1)加聚反应类应类 型聚乙烯类烯类 (塑料纤维纤维 )R可为为H、Cl、CH3等。 走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页c混聚：两种或两种以上单单体加聚：聚乙炔类类：nCHCH
7、 CH=CH走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页(2)缩缩聚反应类应类 型聚酯类酯类 ：OH与COOH间间的缩缩聚nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页聚氨基酸类类：NH2与COOH间间的缩缩聚走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页酚醛树醛树 脂类类走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含
8、氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页2有机合成的过过程(1)有机合成的概念有机合成指利用简单简单 、易得的原料，通过过有机反应应，生成具有特定结结构和功能的有机化合物。(2)有机合成的任务务有机合成的任务务包括目标标化合物分子骨架的构建和官能团团的转转化。其过过程示意图图如下：走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页3有机合成的分析方法(1)正合成法即正向思维维法，其思维维程序是：原料中间间体产产品。(2)逆合成法即逆向思维维法，其思维维程序是：产产品中间间体原料。(3)正逆结结合法采用综综合
9、思维维的方法，将正向或逆向推导导出的几种合成途径结结合起来，从而得到最佳合成路线线。走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页4有机合成途径和路线选择线选择 的基本要求(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污污染。(2)应应尽量选择选择 步骤骤最少的合成路线线。步骤骤越少，最后产产率越高。(3)合成路线线要符合“绿绿色环环保”的要求。(4)有机合成反应应要操作简单简单 、条件温和、能耗低、易于实现实现 。(5)要按一定的反应顺应顺 序和规规律引入官能团团，不能臆造不存在的反应应事实实。走向高考 高考总复习 化学 (江
10、苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页5官能团团及碳链链的变变化 (1)官能团团的引入 引入羟羟基(OH)：烯烃烯烃 与水加成，卤卤代烃烃水解， 酯酯的水解，醛醛、酮酮与H2加成等； 引入卤卤原子(X)：烃烃的取代，不饱饱和烃烃与卤卤素 (X2)、HX的加成，醇与HX的取代等； 引入双键键：醇或卤卤代烃烃的消去，炔烃烃的加成，醇 的氧化等。 (2)官能团团的消除 通过过加成消除不饱饱和键键； 通过过加成(加H)或氧化(加O)消除醛醛基； 通过过消去或氧化或酯酯化等消去羟羟基。走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物
11、、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页(3)官能团团的衍变变走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页通过过某种手段，改变变官能团团位置(4)碳链链的增长长或缩缩短增长长：有机物与HCN加成；单单体通过过加聚或缩缩聚等。减少：烃烃的裂化或裂解，脱羧羧反应应(如制CH4)，苯的同系物的氧化、烯烃烯烃 的氧化等。走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成
12、烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页例1某高聚物的结结构片段如下：下列分析正确的是( ) A它是缩缩聚反应应的产产物 B其单单体是CH2=CH2和HCOOCH3 C其链节链节 是CH3CH2COOCH3 D其单单体是CH2=CHCOOCH3走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页解析本题题考查查高聚物的反应类应类 型及单单体的判断。从结结构片段来看，其重复的结结构为为： ，因此反应为应为 加聚反应应，A项错项错 ；由重复的结结构可推测测单单体为为，B与C两选项错选项错 ，D项项正确。答案D走向高考 高考总复习
13、化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页方法点拨拨高分子化合物中单单体的确定首先判断高分子化合物是加聚产产物还还是缩缩聚产产物。中学里缩缩聚的方式只有三种：聚酯酯式、聚酰酰胺式(即形成肽键肽键 式)、酚醛树醛树 脂式，从形式上看都是脱水缩缩合，确定这类缩这类缩 聚产产物的单单体时时，只要按照它们缩们缩 合时时脱水的方式将H2O“回迁”即可。如确定聚酯酯的单单体可按照“酸上羟羟基，醇上氢氢”来复原。中学里加聚产产物形成方式有三种：单烯烃单烯烃 的加聚、共轭轭二烯烃烯烃 的加聚、单烯烃单烯烃 和共轭轭二烯烃烯烃 的混聚。对对加聚产产物由链节
14、链节 确定单单体常见类见类 型如下：走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页若链节链节 主链链中只有单键单键 ，无双键键，则则按每个碳原子为为一组组“切断”，将每一组组恢复成单烯烃单烯烃 的形式即可。若链节链节 主链链中既有单键单键 ，又有双键键，当双键键不共轭时轭时 ，则则以双键键碳原子为为中心，向两边边各拓展一个碳原子，即以四个碳原子为为一组组“切断”，将每一组组恢复成共轭轭二烯烃烯烃 的形式，其余的碳原子仍按两个一组组切断，恢复成双键键即可。若链节链节 主链链中既有单键单键 ，又有双键键，当双键键共轭轭时时，
15、则则以两个双键键碳原子为为一组组“切断”，将每一组组恢复成炔烃烃的形式。走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页解析从有机物的结结构简简式可知，该该高聚物是由CH2=CHCOOCH2CH3经经加聚反应应生成的，其链节为链节为答案C走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页DAP是电电表和仪仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结结构简简式为为：走向高考 高考总复习 化学 (江苏教育版)专题十专题十 烃的含氧衍生物、有机合成烃的含氧衍生物、有机合成首页上页下页末页邻邻苯二甲酸
