医用化学基础第二节油脂课件PPT

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1、 油 （ 植物油脂 液态 ）脂肪（动物油脂 固态） 一、油脂的组成和结构： 油脂是由高级脂肪酸跟甘油生成的酯， 叫做甘油三脂。 1 1克油脂在完全氧化时释放克油脂在完全氧化时释放 的能量大约为的能量大约为39.9kJ39.9kJ，是，是 等质量糖类或蛋白质的等质量糖类或蛋白质的2 2倍倍油脂油脂是热能最高的营养物质是热能最高的营养物质美美 食食居住在北极圈内的爱斯基摩人居住在北极圈内的爱斯基摩人 的膳食虽然以鱼和肉为主，油的膳食虽然以鱼和肉为主，油 脂摄入量很高，但冠心病、高脂摄入量很高，但冠心病、高 血脂等疾病的发生率和死亡率血脂等疾病的发生率和死亡率 都远低于其他地区的人群都远低于其他地区

2、的人群酯酯酯酯甘油甘油醇醇高高级级级级脂肪酸脂肪酸含氧酸含氧酸油脂油脂 酯与油脂的区别酯与油脂的区别 酯 :酸中羧基中的OH被 OR取代后的产物:高级脂肪酸与甘油酯化.植物油,动物脂肪油脂油脂属于酯一:油脂结构CH2OH CH2OH CH2OH + 高 级脂 肪酸酯的通式：二、性质 油脂密度比水小，油腻感, 不溶于水，易溶有机溶剂水解反应酸 性 水 解:油脂在酸或碱性下发生的反应制备高级脂肪酸和甘油CH3COC2H5 +HOH CH3COH+C2H5OHH+OO酸性水解碱性水解油脂油脂是高是高级级级级脂肪酸与甘油形成的脂肪酸与甘油形成的酯酯酯酯硬脂酸硬脂酸 十八酸十八酸 (C(C1717HH3

3、535COOH)COOH)软脂酸软脂酸 十六酸十六酸 (C(C1515HH3131COOH)COOH)油油 酸酸 9-9-十八碳烯酸十八碳烯酸 (C(C1717HH3333COOH)COOH)亚油酸亚油酸 9 9，12-12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 (C(C1717HH3131COOH)COOH)下列油脂是下列油脂是单甘油酯单甘油酯还是还是混甘油酯混甘油酯？(A)(B)混甘油酯混甘油酯(C)混甘油酯（液态）（液态）（固态）（固态）油脂的熔点与结构的关系油脂的熔点与结构的关系脂肪脂肪：烃基主要为：烃基主要为饱和烃基饱和烃基油油：烃基中含有较多的：烃基中含有较多的不饱和键不饱和键油脂的熔点与结构

4、的关系油脂的熔点与结构的关系（一）（一） 往试管中加入约往试管中加入约7 7滴碘水，滴入滴碘水，滴入1 1滴淀粉溶液滴淀粉溶液 ，振荡，观察现象，振荡，观察现象 将上述溶液加入油中，振荡，观察现象将上述溶液加入油中，振荡，观察现象（二）（二） 往盛有油的试管中加入约往盛有油的试管中加入约7 7滴酸性高锰酸滴酸性高锰酸 钾溶液，振荡，观察现象钾溶液，振荡，观察现象油的化学性质油的化学性质酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色碘的淀粉溶液褪色碘的淀粉溶液褪色现象现象结论结论油中含有较多不饱和键，可以发生油中含有较多不饱和键，可以发生 加成反应，氧化反应加成反应，氧化反应请写出油酸甘油酯与氢气加成

5、的反应方程式请写出油酸甘油酯与氢气加成的反应方程式 氢化氢化酸性条件下的水解酸性条件下的水解 可用于制备高级脂肪酸和甘油皂化锅脂肪(牛脂、羊脂等) 油(豆油、棉籽油等)NaOH溶液搅拌加热盐析混 合 液高级脂 肪酸钠甘油、 食盐水NaCl上层下层压滤干燥 肥 皂蒸馏结晶甘 油制皂过程填充剂工业制皂动、植 物油脂 混合液 胶状液体上层：高级脂肪酸钠 下层：甘油、NaCl溶液 上层 肥皂 下层甘油NaOHNaCl固体盐析 肥皂去污原理RCOONa亲油基亲水基亲油基亲水基油脂 油脂的是油和脂肪的总称v人们食用的动物脂肪、植物油（花生油、菜 油、豆油等）都称为油脂。在室温下呈液态 的称为油，呈固态的称

6、为脂肪。v油大多来自植物的种子，脂肪一般来自动物 体。v油脂的化学组成是多种高级脂肪酸甘油酯。 油脂属于酯类。脂肪的生理功能1、储能供能 人体所需总能量的10%-40%由脂肪提供 脂肪燃烧产生大量热量 37.6KJ/g 是葡萄糖的 2.25倍 2、维持正常体温、防寒和保护内脏器官不受损 害 3、是脂溶性维生素A、D、E、K等的良好溶剂 ，可促进机体对脂溶性维生素的吸收。二、脂类的生理功能占人体体重的1020%（男13.2%，女15%）。主要分布在人体皮下、体腔、肌肉间隙和脏器周围，是机体不可缺少的营养物质。1、贮存和供给热能（皮下脂肪肢体内贮存的脂肪，当人体需要时，被机体利用）2、构成组织：细

7、胞膜就是由磷脂、糖脂和胆固醇组成的，当供给不足时，细胞膜就会破坏，对机体造成伤害；脑骨髓和神经组织也都含有磷脂和糖脂，缺乏时就会影响脑和神经的发育。3、保温防寒：脂肪导热性能差，不易传热，使能量不外散5、促进脂溶性维生素的吸收（溶媒作用）：脂肪是VA、VD、VE、VK的溶媒。上述维生素只有溶解在脂肪中才能在人体内吸收利用。脂肪摄取不足时，可造成脂溶性维生素的缺乏。4、保护脏器：人体内的脂肪充在神经、血管和内部器官之间，保护这些器官免受外来伤害。脂肪还有支撑内脏，使内脏保持一定位置的作用。如过度消瘦，可致内脏下垂病，如肝下垂、肾下垂和胃下垂等。6、供给必需脂肪酸（亚油酸）（1）是组织、细胞的重要

8、组成部分 ，参与磷脂的合成，保护皮肤及减轻放射线照射所造成的损伤（2）与胆固醇的代谢有关（3）是合成前列腺素（PG）、血栓素（TXA）及白三烯（LT）等的前体物质 （4）有利于妊娠和乳汁分泌，促进人体生长发育必需脂肪酸缺乏的表现可引起生长迟缓、生殖障碍、皮肤损伤（出现皮疹等）以 及肾脏、肝脏、神经和视觉方面的多种疾病。 必需脂肪酸摄入过多的危害必需脂肪酸属于多不饱和脂肪酸，过多的摄入可使体内的 氧化物、过氧化物等增加，同样对机体可产生多种慢性危害。脂肪 和油水解形成高级脂肪酸和甘油热能氧化溶解维生素A、D、E、K增加饱腹感保护内脏器官细胞膜、神经和脑组织的成分储备热能、 保温御寒一、油脂的组成

9、和结构 油脂的组成 油脂是甘油和三 分子高级脂肪酸 脱水生成的高级 脂肪酸酯，俗称 甘油三酯。（1）R1、R2、R3可以代表高级脂肪酸的烃 基。（2）如果R1、R2、R3相同，这样的油脂 称为单甘油三酯；如果R1、R2、R3不相同 ，称为混甘油三酯。（3）天然油脂大都为混甘油三酯，且 动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯 的混合物，无固定熔、沸点。 油脂中的高级脂肪酸 组成油脂的高级脂肪酸多数是含偶数碳原子的直链 高级脂肪酸，16-18最常见 种类化学名 称结构式俗名饱和脂 肪酸十六碳酸CH3（ CH2 ）14COOH 软脂酸十八碳酸CH3（ CH2 ）14COOH硬脂酸不饱和 脂肪酸9-十八

10、碳烯 酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 油酸9,12-十八二 烯酸CH3（CH2）4CH=CH CH2CH=CH (CH2)7COOH 亚油酸9,12,15-十 八碳三烯酸CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH亚麻酸5,8,11,14-二 十碳四烯酸CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH 花生四 烯酸 含较多不饱和脂肪酸的油脂，常温下液态 含较多饱和脂肪酸的油脂，常温下固态 亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸在体内不能 合成，必须通过食物摄取才能获得，必需 脂肪酸 植物油和深海鱼油中含量较高。人体中，油脂主要人体中，油脂主要 在小肠水解吸收在小肠水解吸

11、收摄入 脂肪脂肪酶甘油 脂肪酸氧化分解 水 能量水解体内脂肪 （储存）油脂提供人体必需不 饱和高级脂肪酸提供热能溶解脂溶性维生素增加饱腹感保护内脏器官细胞膜、神经和脑组织的成分储备热能 保温御寒 油脂对人体健康的积极作用油脂对人体健康的积极作用摄入油脂太多摄入油脂太多, , 让人肥胖让人肥胖 油脂对人体健康的不利影响油脂对人体健康的不利影响经常摄入饱和程度高的油脂，容易诱经常摄入饱和程度高的油脂，容易诱 发心脏病，糖尿病，高胆固醇、高血发心脏病，糖尿病，高胆固醇、高血 脂、脂肪肝、癌症等疾病脂、脂肪肝、癌症等疾病皮脂分泌旺盛皮脂分泌旺盛, ,产生青春痘产生青春痘合理摄取油脂合理摄取油脂摄取适量

12、的油脂摄取适量的油脂选择不饱和程度较高的油脂选择不饱和程度较高的油脂食用油脂食用油脂饱饱饱饱和和 脂肪脂肪 酸酸单单单单不不饱饱饱饱和和 脂肪酸脂肪酸多不多不饱饱饱饱和脂肪酸和脂肪酸其他其他 脂肪脂肪 酸酸油酸油酸亚亚亚亚油酸油酸亚亚亚亚麻酸麻酸菜籽油菜籽油1313202016169 9花生油花生油1919414138380.40.44242豆豆 油油1616222252527 73 3芝麻油芝麻油1515383846460.30.31 1玉米油玉米油1515272756560.60.61 1常用食物用油中脂肪酸的组成情况 （脂肪总量的百分数） 调查你的家人摄入油脂的情况，是调查你的家人摄入油

13、脂的情况，是 否适量，是否选择了不饱和程度较高的否适量，是否选择了不饱和程度较高的 油脂，如果不合理，请向他们提出合理油脂，如果不合理，请向他们提出合理 化建议。化建议。学好化学 健康生活学好化学 健康生活爱斯基摩人的膳食虽然以鱼 和肉为主，油脂摄入量很高，但 冠心病、高血脂的发生率和死亡 率都远低于其他地区的人群他们摄入的鱼油中富含EPA和DHA，它 们有降低胆固醇，疏通、扩张血管，降低 血黏度等作用现在你知道了吗现在你知道了吗? ?每天每天20g30g20g30g摄取适量的油脂摄取适量的油脂几种常见食物中的油脂含量几种常见食物中的油脂含量 （克（克/100/100克）克）食物名称食物名称油

14、脂含量油脂含量食物名称食物名称油脂含量油脂含量猪肉猪肉( (肥肥) )90.490.4花生仁花生仁44.344.3猪肉猪肉( (肥瘦肥瘦) )37.437.4核桃仁核桃仁58.858.8牛肉牛肉( (肥瘦肥瘦) )13.413.4芝麻芝麻39.639.6鸡鸡鸡鸡肉肉9.49.4大大枣枣枣枣0.40.4牛奶粉牛奶粉( (全脂全脂) )21.221.2米、面米、面0.80.81.51.5鸡鸡鸡鸡蛋蛋10.010.0水果水果0.10.10.50.5黄豆黄豆16.016.0蔬菜蔬菜0.10.10.50.5每天每天20g30g20g30g250250克鸡蛋克鸡蛋200200克牛肉克牛肉7575克猪肉克猪

15、肉2500025000克水果克水果25002500克米面克米面65006500克大枣克大枣摄取适量的油脂摄取适量的油脂碳、氢、氧元素碳、氢、氧元素高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯氢化氢化 水解水解人体营养素人体营养素组成组成结构结构性质性质用途用途工业原料工业原料油脂油脂物质物质下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是：下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是：（ ）A A、高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物、高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物 B B、天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都、天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是单甘油酯是单甘油酯 C C、植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪、植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色色 D D、若某天然油脂皂化反应后共生成四、若某天然油脂皂化反应后共生成四种有机物，则原油脂含三羧酸甘油种有机物，则原油脂含三羧酸甘油酯最多为酯最多为2121种种C C学好化学 健康生活学好化学 健康生活谢谢大家谢谢大家