有机框图推断高考试题解析

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1、有机合成与框图推断化学（新课标）二轮复习专题：2010新考试大纲要求：2.熟悉常见元素的化合价。能根据化合价正确书写化学 式(分子式)，或根据化学式判断化合价。1.熟记并正确书写常见元素的名称、符号、离子符号。3.了解原子结构示意图、分子式、结构式和结构简式的表示方法4.了解相对原子质量、相对分子质量的定义，并能进行有关计算。5.理解质量守恒定律的含义。有机合成与框图推断知识要求在考纲中的体现知识要求在考纲中的体现1、理解基团、官能团概念并能够识别基团、官能团。 2、以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为例，了解 官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和 主要化学反应。 3、综合应用各类

2、化合物的化学反应，进行区别、鉴定、 分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物 的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 2010新考试大纲要求：考点知识梳理及典例精讲进行有机推断应具备的技能：进行有机推断应具备的技能：1 1、熟悉有机物官能团的主要性质（特征反应）、熟悉有机物官能团的主要性质（特征反应）请列举学过的有机物官能团，并写出一个能代表请列举学过的有机物官能团，并写出一个能代表 这种官能团性质的反应。这种官能团性质的反应。碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键卤素原子卤素原子醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基醛基醛基羰基羰基羧基羧基 酯基酯基羟基羟基官能团官能团结构结构性质性质C CC CCC

3、CC X X R ROH OH OHOHCHO CHO C COOCOOH COOH CORll llOO加成（加成（H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2OO）、加聚）、加聚 氧化（氧化（OO2 2、KMnOKMnO4 4） 加成（加成（H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2OO）、加聚）、加聚 氧化（氧化（OO2 2、KMnOKMnO4 4）水解（水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液） 消去（消去（NaOHNaOH醇溶液）醇溶液） 活泼金属、取代活泼金属、取代【分子间脱水、酯化反应分子间脱水、酯化反应】 消去、氧化消去、氧化【铜的催化氧化、燃烧铜的催化氧化、燃烧】取

4、代（浓溴水）、弱酸性、加成（取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H H2 2） 显色反应（显色反应（FeFe3+3+） 加成或还原（加成或还原（H H2 2） 氧化氧化【OO2 2、银氨溶液、新制、银氨溶液、新制Cu(OH)Cu(OH)2 2】 加成或还原（加成或还原（H H2 2） 酸性、酯化（取代）酸性、酯化（取代） 水解水解 ( (稀稀H H2 2SOSO4 4、NaOHNaOH溶液溶液) ) 重要反应类型与官能团的关系：重要反应类型与官能团的关系：反应类型反应类型可能官能团可能官能团加成反应加成反应羰基、苯环羰基、苯环 加聚反应加聚反应酯化反应酯化反应OHOH或或COOHCOOH水解反应水解

5、反应X X、 COOCOO 、肽键、肽键 、多糖等、多糖等C CC C 、 CCCC缩聚反应缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基羧基和氨基 （同一物质间的缩聚）（同一物质间的缩聚）CNHOC CC C 、 CCCC、CHOCHO、根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是 。（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是。 （3）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是 。（4）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。 碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基 醛基醛基羧基羧基能否证明有碳碳双键？能否证明有碳碳双键？没有

6、其他反应条件可与没有其他反应条件可与 单质溴反应，说明是一单质溴反应，说明是一 个加成反应。个加成反应。OHCCH=OHCCH=CHCHCOOH+2HCOOH+2H2 2HOCH HOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOH COOH NiNiHOOCCHHOOCCHCHCHCOOH COOH BrBrBrBrCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2O O C CO O酯化反应酯化反应 2 2、能通过特征反应条件来推断官能团、能通过特征反应条件来推断官能团请列举其他的特征反应条件和相应的官能团。请列举其他的特征反应条件和相应的官能团。如某一有机反应的条件是如某一有机反应的条件是“ “浓

7、硫酸、加热浓硫酸、加热” ”，你能，你能 推断参加此反应的有机物可能具有的官能团吗？推断参加此反应的有机物可能具有的官能团吗？醇的消去醇的消去 含有醇羟基含有醇羟基酯化反应酯化反应 含有羟基或羧基含有羟基或羧基硝化反应硝化反应 含有苯环含有苯环（苯或甲苯）（苯或甲苯）浓硫酸浓硫酸作反应条件往作反应条件往 往会发生脱水反应往会发生脱水反应反应条件反应条件可能官能团可能官能团NaOHNaOH水溶液水溶液卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解（X X） （COOCOO）NaOHNaOH醇溶液醇溶液卤代烃消去卤代烃消去（X X）ClCl2 2(Br(Br2 2)/ )/光照光照烃基或苯环侧链的烃基

8、烃基或苯环侧链的烃基OO2 2/Cu/Cu、加热、加热醇羟基醇羟基（CHCH2 2OHOH、CHOHCHOH）稀硫酸或稀硫酸或H H+ +酯的水解酯的水解（COOCOO） 二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解H H2 2、催化剂、催化剂加成加成 ( (碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 羰基、苯环羰基、苯环) )与醇消去反应 条件的区别D的碳链没有支链如何确定A 的结构简式 ？根据反应条件或 性质确定官能团根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 。 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 。v题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：v1)

9、反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内 含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。v2) 结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。v3) 数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。v4) 隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi分子式 官能团 碳链结构【例1】D的碳链没有支链（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。（4

10、）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是 。（5）F的结构简式是 。由E生成F的反 应类型是 。（4）HOOCCHCHCOOH（5） 或 ； 酯化反应（1）碳碳双键，醛基，羧基 （2）OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi（3） BrBr答案【例2】03 上海高考反应条件 信息数字 信息结 构 简 式碳链 结构答案解题思路一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。 二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析，作出正确的推断。做好有机推断题的3个“三”v审题做好三审：1）文

11、字、框图及问题信息2）先看结构简式，再看化学式3）找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：1）数字 2）化学键 3）衍变关系v答题有三要：1）要找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点 香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为 C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科 研所曾以下列路线合成香豆素。（1）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式： A_ B_ C_ 香豆素_ （2）判断反应、的反应类型： （）是_反应；（）是_反应。 【例3】分析：合成有机物要以反应物、生成物的 官能团为核心，在知识网中找到官能团与 其它有机物的转化关系，从而尽快找到合 成目标与

12、反应物之间的中间产物作为解决 问题的突破点，主要思维方法：v A.顺向思维法：思维程序为反应物中 间产物最终产物v B.逆向思维法：思维程序为最终产物 中间产物反应物 v 实际解题过程中往往正向思维和逆向思 维都需要应用。答案香豆素：（2）加成 取代（1） 松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构 体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18 是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：【例4】试回答：（1）松油醇的分子式_（2）松油醇所属的有机物类别是_（多选扣分）a. 醇b. 酚c. 饱和一元醇（3）松油醇能发生的反应类型是_（多选扣分）a. 加成b. 水解c. 氧化（4）在许多

13、香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和 松油醇反应的化学方程式_。（5）写结构简式：松油醇_，松油醇 _。【分析】：v1)结构信息： 根据题给的-松油醇的结构简式可写 出分子式为C10H1818O。从-松油醇的结构简式可看出分子中 含有醇羟基，因此，属于醇类。v2)反应信息：从-松油醇的结构简式可知，分子中含 有碳碳双键，能起加成反应，也能起氧化反应。v3) 根据酯化反应的“酸脱羟基醇脱氢”这一规律，即可 顺利写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式。v4) 根据松油醇含有两个甲基， 松油醇含有三个 甲基这一信息，可写出相应的结构简式。（R、R、R是各种烃基）如上式烯烃的氧化反应，

14、双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂 ，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所 得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含 有双键的化合物，它们被上述溶液氧化： 1molA （分子式C8H16），氧化得到2mol酮D 。 1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。 1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有 支链的二元羧酸。 请据此推断B、C、D、E 的结构简式。B C D E【例5】B (CH3)2C=CHCH=C(CH3)2 烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基， 例如化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香 化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是