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1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第四节 研究有机化合物的一 般步骤和方法研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗 产 品分离 提纯定性 分析定量分析除 杂 质确定 组成 元素质 量 分 析测 定 分 子 量结 构 分 析实验式或最简式分子式结构 式每一个操作步骤 是怎样完成的呢 ?有机化合物的混合物分离、提纯元素定量分析确定实验式波谱分析 确定结构式测定相对分子质量确定分子式研究有机物一般经历的步骤：（一）物质分离和提纯的区别（二）物质提纯的原则：不增、不减、易分一、物质分离和提纯一、物质分离和提纯分离是把混合物分成几种纯净物， 提纯是除去杂质。（三）物质分离提纯的一般方法： 蒸馏重结晶
2、萃取分液色谱法（液态有机物）（固态有机物）（固态或液态）（固态或液态）“杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”的思想思考：实验室用溴和苯反应制取溴苯，得 粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏， 水洗，用干燥剂干燥，10%NaOH 溶液洗，水洗，正确的操作顺序是（ ） A B C DB苯的沸点80.1 ；溴苯沸点156.2 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分 离的方法。离的方法。常用于分离提纯液态有机物，如石油的分馏常用于分离提纯液态有机物，如石油的分馏条件：有机物热稳定性较强、有机物热稳定性较强、含少量杂含少量杂 质、质、与杂质沸点相差较大（与杂质沸点相差较大（
3、3030左右）左右）课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏 主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网、锥形瓶等 注意要点：1. 加入碎瓷片 2. 温度计位置 3. 冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反)1、蒸馏：这样得到的酒精是否无水酒精？ 怎样才能得到无水酒精？蒸馏操作中的注意事项 l仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；l不得直接加热蒸馏烧瓶；其盛装的液体，最多 不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；l冷凝水水流方向：从下口进水，上口出水l温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平， 以测量馏出蒸气的温度；l加入素烧瓷片的目的：防止液体暴沸！含杂质的工业酒精的
4、蒸馏： 1、杂质：水、甲醇等 2、通过蒸馏可获得95.6的乙醇和4.4水的共沸混合物（ 沸点78.15）若要得到更纯净的乙醇如何操作呢？使用前要检查装置的气密性！含杂 工业 乙醇95.6工业 乙醇无水乙醇 （99.5% 以上）蒸馏加吸 水剂无水酒精的制取无水酒精的制取蒸馏二、重结晶原理：利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度随温度 变化有明显差异,将有机物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，冷却 后，由于溶解度减小，溶质又重新成晶体析出。由于产品与杂质 在溶剂中的溶解度不同，可以通过过滤将杂质除去，从而达到分 离提纯的目的。选择溶剂的要求：选择溶剂的要求： 杂质在溶剂中溶解度很大或很小（前一种
5、情况杂质将留在母液中不杂质在溶剂中溶解度很大或很小（前一种情况杂质将留在母液中不 析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被除去）析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被除去） 目标组分在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大目标组分在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大 （该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷（该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷 却却后易于形成晶体。）后易于形成晶体。）重结晶操作中的使用的仪器：烧杯、三脚架、石棉网、玻璃棒、 酒精灯、漏斗、铁架台实验：粗苯甲酸的重结晶并完成教材中的学与问重结晶苯甲酸的重结晶实验不同温度下苯甲酸在水中的溶解度温度 0C
6、溶解度 g2550950.170.956.8加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。思考与交流 :(P18)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到 更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越 好？洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全流出后，重复两至三次，直 至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。3、萃取 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种 溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它 与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法 仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈) 操作过程：操作过程：振荡静置分液萃取包括：萃取包括：1 1）液
7、）液液萃取：液萃取：是利用有机物在两种互不是利用有机物在两种互不 相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种 溶剂转移到另一种溶剂的过程。溶剂转移到另一种溶剂的过程。2 2）固）固液萃取：液萃取：是用有机溶剂从固体物是用有机溶剂从固体物 质中溶解出有机物的过程质中溶解出有机物的过程 ( (专用仪器设备专用仪器设备) )4 4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19P.19利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同 ，分离、提纯有机物的方法。，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素3、萃取萃取剂的选择： 与
8、原溶剂互不相溶 被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多 常见的有机萃取剂： 乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水有机物（ 纯净）确定 分子式？ 首先要确定有机物 中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H 、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法二、元素分
9、析确定实验式“李比希元素分析法”的原理：取定量含C 、H（O）的 有机物加氧化铜 氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后 质量差得前后 质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式求有机物的实验式：【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经 燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%， 氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。解：氧的质量分数为 1 52.16% 13.14% 34.70% 各元素原子个数比 N(C)：N(H)：N(O)2：6：1A的实验式为： C2H6O若要确定它的分子式，还需要什么条件？1 1、确定相对分子质量的常见方法：、确定相对分子质量的常见方
10、法：（1）根据标况下气体的密度可求：M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依据气体的相对密度：M1 = DM2(D:相对 密度)（3）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量三、确定相对分子质量确定分子式2、测定相对分子质量最精确快捷的方法 用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。质谱法质谱法相对分子质量相对分子质量 的测定的测定质谱仪质谱仪2、相对分子质量的测定-质谱法 原理： 、质荷比是什么？、质谱图的作用：由于分子离子的质荷比越
11、大，达到检测器需要的时间最长 谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量 最右边的分子离子峰的质荷比就是相 对分子质量。分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是 让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使 样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。 如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度 与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲
12、醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯【练习】某有机物的结构确定过程前两步为： 测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经 燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质 量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对 分子质量为（ ），分子式为（ ）。C4H10O74C4H10O3 3、有机物分子式的确定方法：、有机物分子式的确定方法： 【方法一】最简式法根据分子式为最简式的整数倍，因 此利用相对分子质量的最简式可确定其 分子式。【例题】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、 H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎， 称取该样品0.3
13、52 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先 后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和 0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数 是 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ （3）试求维生素C的实验式： （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式C3H4O3 41 4.55肯定含有氧C6H8O6 【练习】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。 吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、 其余为O。已知其分子量不超过300。试求： 吗啡的分子量；吗啡的分子式
14、。已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛 因的分子量；海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO5369学与问实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴 奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中 各元素的质量分数是: 碳49.5，氢5.20，氧 16.5，氮28.9，其摩尔质量为194.1g/mol你能确定它的分子式吗？课本P21【方法二】直接法密度(或相对密度)摩尔质量1mol 气体中元素原子各为多少摩尔分子式【方法三】余数法用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数若烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量 M除以12，看商和余数，即M/12x余y， 分子式为CxHyM(
15、CxHy)/M(CH2) M/14a (a为碳原子数)余2为烷烃 整除为烯烃或环烷烃 差2整除为炔烃或二烯烃 差6整除为苯或其同系物此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例题】分别写出相对分子质量为128、72的烃 的分子式【方法四】方程式法在同温同压下，10mL某气态烃在50mL O2 里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合 气体，则该烃的分子式可能为（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6BD例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能 是什么？H H H H HCCOH 或 HCOCH H H H H三、波谱分析确定结构式确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异
