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1、1第二十二章 几类天然有机化合物22-2 生物碱 一、生物碱的一般性质 二、生物碱的提取方法22-3 萜类和甾体一、萜类 二、甾体化合物22-1 杂环化合物 一、杂环化合物概述三、重要的杂环化合物二、杂环化合物的性质三、几种重要的生物碱2本章重点v杂环的音译命名法v几种重要杂环的结构与性质v嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象v萜类和甾体的结构1.了解杂环化合物的分类命名和杂环化合物的主要化学性质 2.了解一些重要的杂环化合物的结构、性质和作用 3.了解事物碱的一般性质、提取方法和几类重要的生物碱 4.了解萜类和甾体化合物的分类、结构特点及其重要化合物学习要求3杂环化合物是指环上含有非碳
2、原子的一类环状化合物。环上的非碳原子称为杂原子，常见的杂原子有O、S、N。含杂原子的环状结构称为杂环，杂环结构较稳定，具有一定芳香性。如血红素、叶绿素、核酸、维生素、生物碱等，都是含氮杂环。一、杂环化合物概述22-1 杂环化合物 41.杂环化合物的分类5音译法（带“口”旁的同音汉字）编号：（杂环上有取代基时），从杂原子算 起，依次用1，2，3，4，5编号。（， 则从杂原子相邻的碳原子依次编号）如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小 。2.杂环化合物的命名6五元杂环543,12,呋喃 吡咯 噻吩 7编号原则 ： （1）含1个杂原子时，从杂原子开始用阿拉
3、伯 数字或从靠近杂杂原子的碳原子用希腊字母、 、编编号。 喹啉呋喃吡啶8编号原则 ： （2）当杂环中有2个杂原子时，按O、S、 NH、N顺序编号 。噁唑咪唑 嘧啶 9命名： 一般以杂环为母体，但环上有CHO、COOH、 CONH2等基团时,则以醛、羧酸、酰胺作为母体 。 5-硝基-2-呋喃甲醛 2-硝基吡咯 3-溴吡啶6-氨基嘌呤 3-吲哚乙酸103.杂环化合物的结构543,12,呋喃 吡咯 噻吩 杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化11呋喃吡咯吡啶 碳原子、杂原子 sp2环状共轭体系符合休克尔规则有芳香性12二、杂环化合物的性质1.取代反应 （1）卤代反应-溴代噻吩2,3,4,5-四碘吡
4、咯13磺化反应-吡咯磺酸-吡啶磺酸14硝化反应硝酸乙酰酯 -硝基吡咯-硝基吡啶15酰化反应-乙酰基吡咯162.加成反应四氢吡咯，pKb = 3.7四氢喹啉 173. 氧化反应-吡啶甲酸,-吡啶二甲酸184.酸碱性吡咯钾盐 吡啶盐酸盐 19三、重要的杂环化合物1.血红素和叶绿素血红素的结构 20R = -CH3叶绿素aR = -CHO为叶绿素b叶绿素的结构 212.烟酸、烟酰胺、维生素B烟酸： -吡啶甲酸 (熔点236237)烟酰胺： -吡啶甲酰胺 (熔点128131) 吡哆素又称维生素B6，它是吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺的总称，其结构如下：吡哆醇吡哆醛吡哆胺223.吲哚乙酸-吲哚乙酸(熔点164)
5、 234.嘧啶、嘌呤腺嘌呤亚胺醇式 酰胺式 鸟嘌呤 24亚胺醇式酰胺式 尿嘧啶亚胺醇式酰胺式胞嘧啶亚胺醇式酰胺式胸腺 嘧啶25用含多聚戊糖的米糠、玉米芯、花生壳、高粱 杆等农副产品来制取。5.糠醛(-呋喃甲醛)戊醛糖糠醛26一、生物碱的一般性质 1.沉淀反应生物碱的中性或酸性水溶液遇一些试剂(沉淀 剂)生成沉淀。 碘化汞钾(K2HgI4) 多生成淡黄色沉淀 碘化铋钾铋钾 (BiI3KI)多生成红红棕色沉淀 碘碘化钾钾(KII2)沉淀多为为棕色 2.颜色反应 显色试剂有浓硫酸、硝酸、铬酸 等 22-2 生物碱 27二、生物碱的提取方法1.有机溶剂提取法 2.稀酸提取法三、几种重要的生物碱1.烟碱
6、(又名尼古丁 )2.颠茄碱(又称阿托品)283.麻黄碱(又称麻黄素)(-)-麻黄碱(+)-假麻黄碱4.喜树碱295.吗啡碱R = R= H吗啡 R = CH3，R= H 可待因 R = R= -COCH3海洛因306.小檗碱黄 连 素 7.咖啡碱(咖啡因)咖啡碱 可可碱茶碱 31一、萜类萜类可以看成是由若干个异戊二烯单位头尾相 连而成的低聚合体及其含氧衍生物。 1.分类类别类别单萜单萜倍半萜萜二萜萜三萜萜四萜萜多萜萜异戊二烯烯 单单位234688碳原子数10152030404022-3 萜类和甾体322.重要萜类化合物香叶醇薄荷醇-蒎烯 -蒎烯 樟脑 ( 坎酮)33JH1：R = -C2H5，
7、R = -C2H5JH2：R = -C2H5，R = -CH3JH3：R = -CH3， R = -CH3昆虫保幼激素维生素A1维生素A234重重 要要 萜萜 苧烯（来源于柠檬、橘子 ）山道年 薄荷醇（来源于薄荷油） 蒎烯（来源于松节油） 樟脑（来源于松节油） 35重重 要要 萜萜 番茄红素 -胡萝卜素 维生素A 36二、甾体化合物1.结构特点环戊烷并氢化菲（甾烷）37甾甾 体体 化化 合合 物物 甾体化合物的结构 38构象甾族化合物的基本骨架只有两种构象式, A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。39甾甾 体体 化化 合合 物物 基本甾烷 402.重要的甾体
8、化合物(1)甾醇胆甾醇麦角甾醇 胆甾醇又称胆固醇，因最初在人体胆石中发现而得名。 41(2)性激素 睾丸酮(熔点151156) 黄体酮(熔点127131)42(3)肾上腺皮质激素皮质醇(氢化可的松) 皮质酮(可的松) 43(4)昆虫蜕皮激素脱皮甾酮(昆虫脱皮激素) 人工合成的脱皮激素类似物44甾体化合物是激素或合成药物原料。甾体化合物是激素或合成药物原料。雌二醇雌二醇 孕甾酮（黄体酮）孕甾酮（黄体酮） 睾丸素睾丸素 45甾体化合物是激素或合成药物原料。甾体化合物是激素或合成药物原料。商品名商品名 exemestaneexemestane用于治疗乳腺癌用于治疗乳腺癌 46甾体化合物是激素或合成药物原料。甾体化合物是激素或合成药物原料。商品名商品名 trimegestonetrimegestone 避孕药，还用于治疗妇女骨质疏松症避孕药，还用于治疗妇女骨质疏松症 47甾体化合物是激素或合成药物原料。甾体化合物是激素或合成药物原料。商品名商品名 sarsasapogeninsarsasapogenin用于治疗老年痴呆症用于治疗老年痴呆症48甾体化合物是激素或合成药物原料。甾体化合物是激素或合成药物原料。77脱氢胆甾醇脱氢胆甾醇 维生素维生素D D3 3 49
