有机化学基础 复习一

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1、有机化学基础 复习一有机物组成与结构的研究知识点1:有机物组成元素的判断 1、燃烧法:一般来说,有机物完全燃烧后, 各元素对应的产物为CCO2,HH2O,Cl HCl。某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和 H2O ,其组成元素肯定有C、H可能有O。2、用钠熔法可以确定有机物中是否存在氮、 氯 、溴、硫等元素3、铜丝燃烧法可以定性确定有机物中是否存在 卤素。存在卤素,火焰为绿色如何确 定知识点2:有机物分子式的确定 1.实验式(最简式)法 由元素 的种类 和质量 分数相对原子质量实验式相对分子质量分子式相对分子质量的基本求法:a.定义法:M=b.标况下气体密度:M=22.4c.相对密度法(d)

2、:M=dM0d.依据各元素原子个数确定分子式。e.现代仪器分析法:质谱法mn例1、有机物A中含C、H、O, w(C)=44.1% ,w(H)=8.82%, (1)求A的最简式 (2)求A的分子式 解析: w(O)=47.08% n(C):n(H):n(O)= : : 44.1 128.82 147.08 16最简式为C5H12O4; 氢原子已经饱和,故分子式为C5H12O4= 5 :12 :4(3)已知A含羟基,羟基所连碳上有两个氢 原子,试确定其结构简式。实验式(最简式)法注意:(1)某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对 分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。 例如:最简式为CH3的

3、烃,其分子式可表示为 (CH3)n 当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为 C2H6。 (2)若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为 分子式。 例如:实验式为CH4、CH3Cl、C2H6 O、 C4H10O3等有机物,其实验式即为分子式。2.通式法常见有机物的通式(注意n范围): 烷 烃:CnH2n+2 烯烃 或 环烷烃:CnH2n 炔烃 或 二烯烃:CnH2n-2 苯或苯的同系物:CnH2n-6 饱和一元醇或醚:CnH2n+2O 饱和一元醛或酮:CnH2nO 饱和一元羧酸或酯:CnH2nO2例2、 某烃含H 17.2%,求分子式。解析: w(C)=82.8%85.7% ,符合烷烃。 设碳

4、原子数为n,则2n+2 14n+2= 0.172n= 4该烃分子式为C4H10归纳各类烃的含碳量:含碳量最小的是 ;烷烃的含碳量随碳数增 加而 ,单烯烃的含碳量 ,炔烃和芳香烃 的含碳量随碳数的增加而 。3.燃烧方程式法:四氢规则,差量法烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为: CxHyOz + (x+ )O2 xCO2+ H2O y 4-z 22y例3、充分燃烧某液态芳香烃,并收集产生的全 部水,恢复到室温时,得到水的质量跟原芳香烃X 的质量相等。则X的分子式是A.C10H14 B.C11H16 C.C12H18 D.C13H20C4.商余法:分子量除以12或14分析碳数,得氢数烃完全燃烧的化

5、学方程式为: CxHy + (x+ )O2 xCO2+ H2O 2y4y例4、A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到 1 mol B和1 mol醋酸。A、B的相对分子质量都 不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B 分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%( 即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能 使FeCl3溶液显色。 (1)A、B分子量之差为_。 (2)1个B分子中应该有_个氧原子。 (3)A的分子式是_。 (4)B可能的三种结构简式是:_、_、_。42 3 C9H8O4 知识点3:判断结构简式1、 官能团法根据有机物的结构特征以及相关反应性 质的描述或相关转

6、化衍生的关系网络,先确定 官能团的种类和数目,再结合分子式及价键规 律,从而确定其结构。分子式 结构式 性质 实验 例 5、具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2 ,A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。 1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应,则A的 结构简式是 。写出与A具有相同官能团的 A的所有同分异构体的结构简式 。 CH2=CHCH2COOH CH3CH=CHCOOH 2、 现代化学分析的方法. 氢核磁共振谱(PMR): 化合物分子中 的氢原子核,所处的化学环境( 即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代 表它的峰在共振谱图中的横坐标位置就不同,峰 的强度与结构中氢原子数成正比。例6、分子式为C3H6O2的有机物,若在PMR谱上 观察到氢原子峰的强度为3:3,则结构简式可能为 ? 若给出峰的强度为3:2:1,则可能为?CH3COOCH3CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH 红外光谱(IR):确证两个化合物是否相 同,也可确定有机化合物中某一特殊键或 官能团是否存在。 此外还有质谱、紫外光谱法等。

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