《有机物分类、芳香烃--苯的结构和性质》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机物分类、芳香烃--苯的结构和性质（24页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 有机物分类有机物分类有 机 物链状化合物环状 化合 物脂环化合物 不含苯环的碳环化合物芳香化合物 含苯环的碳环化合物有机物分类有机物分类有 机 物烃烃的衍生物脂肪烃芳香烃链烃脂环烃饱和烃不饱和烃1.分子中含有苯环的烃。2.最简单的芳香烃是苯芳香烃苯的发现史苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸 馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新 的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的 重碳化合物”。 法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子 质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高 ，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？ 德国化
2、学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后 认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢 固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结构， 但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭 合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提 出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。 凯库勒式CCCCCCHHHHHH结构式结构简式我们应该会做梦！那么我们就 可以发现真理但不要在清醒的理智 检验之前，就宣布我们的梦。凯库勒一、苯的结构 如何通过实验来验证苯分子中是否 存在碳碳双键？现现象Br2水KMnO4(H+)分层，上层液体为橙色分层，下层液体为紫色实验依据： 苯
3、不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色（1）平面六边形的结构； （2）碳碳键是介于单键与双键之间的 一种独特的键-大键； （3）分子中碳原子、氢原子等效。CCCCCCHHHHHH还有哪些实验依据也是可以证明苯 中没有单双键交替的结构的。1、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色2、C-C键键能和键长都处于单、双键之间3、邻位二氯代物只有一种结构4、能级处于环己烯和环己二烯之间5、苯中6个H只有一种核磁共振谱 6、所有原子共面二、苯的物性颜色无色 气味特殊气味 状态液态 熔点5.5 沸点80.1 密度比水小 毒性有毒 溶解性不溶于水,易溶于有机 溶剂。三、化学性质苯环结构比较稳定，易发生取代 反应，而
4、破坏苯环结构的加成反应和 氧化反应比较困难。易取代、能加成、难氧化 芳香性1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生 浓烟2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)+ H2Ni环己烷+ 3Cl2催化剂 ClClCl ClClClHHHHHH3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）+ Br2Br + HBrFeBr3+ HNO3（浓）NO2+ H2O浓H2SO450602Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br + HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密
5、性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下 ,很快就会看到实验 现象.实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢未发
6、生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。玻璃管实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60的条件 下约10min,实验装置如左图. 将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯.粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗 硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将
7、浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?+ HNO3（浓）NO2+ H2O浓H2SO45060定义:通式：结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)苯的同系物1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影响使 取代反应更易进行淡黄色针状晶体 ，不溶于水。不 稳定，易爆炸2）氧化反应 可燃性可使酸性高锰酸钾溶液 褪色（可鉴别苯和甲苯等 苯的同系物）浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O苯环对甲基的影响使甲基可 以被酸性高锰酸钾溶液氧化某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但 可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一 个烷基，符合条件的烃有( )A 2种 B 3种 C 4种 D 5种B某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使 溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色， 分子结构中除含苯环外不再含有其它环状 结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的 烃的结构有( ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种C多环芳烃多苯代脂烃稠环芳香烃苯并芘ABC致癌物
