有机合成与推断解题策论

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1、有机综合题的解题策论北京市日坛中学高考有机化学 要考什么？ 11个了解；8个掌握；1个综合应用1个综合应用：(1)有机化合物的组成与结构(2) 烃及其衍生物的性质与应用(3)糖类、氨基酸和蛋白质(4)合成高分子化合物以上四部分的综合应用8个掌握： （1）掌握研究有机化合物的一般方法（2）根据官能团、同系物和同分异构体等概念，掌 握有机物的组成和结构（3）判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不 包括手性异构体）（4）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（ 卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和 性质（5）从官能团的角度掌握有机化合物的性质， 并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互

2、影响（6）根据加成反应、取代反应和消去反应的特 点，判断有机反应类型（7）掌握加聚反应和缩聚反应的特点（8）能依据合成高分子的组成和结构特点分析 其链节和单体高考有机化学 怎么考？有机综合题的主要考查形式：1.根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新信息，确定有机物的 分子式或结构简式；推断官能 团的种类、结构式(或名称)、性质；确定同分异构体的数目或结构简式;2.写出指定反应的反应类型、反应条件或反应的化学方程式;3.根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有机物。有机综合题的 解题策略一、要必备的基础知识二、基本的分析思路三、解题方法和策略一、要必备的基础知识引入C=C双键1）某些醇的消去引

3、入C=CCH3CH2 OH浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇 CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2）某些卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂 1. 官能团的引入方法 引入卤原子（X）1）烃与X2取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O催化剂引入羟基（OH）1）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3

4、CHO +H2 CH3CH2OH催化剂 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水 4）酯的水解稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O引入-CHO或羰基的方法有：羟基直接相连的碳上有 两个氢（伯醇）氧化为醛；羟基相连的碳上有一个氢（ 仲醇）氧化为酮；羟基相连的碳上没氢不能被氧化引入-COOH的方法有：醛的氧化酯的水解某些苯环侧链的氧化官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br官能团位置变化：CH3CH2CH2-

5、Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3 Br2.官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3RCNNaX 脱羧反应(信息题)。 例:工业业上用甲苯生产对羟产对羟 基苯甲酸乙酯酯，其生产过产过 各如下图图试题解析由甲苯与氯气在催化剂作用下生成对氯甲苯（ A）；由对氯甲苯在一定条件下生成对甲基酚；对 甲基酚与一碘甲烷反应生成对甲基酚醚，生成对 甲基酚醚是为了防止在氧化苯环上的甲基变成羧 基时，而把酚羟基氧化，所以把酚羟基提前保护 起来。本题是官能团保护5.官能团的消除通过加成反应消除不饱和键通过消去或氧化或酯化等消除羟基(OH)通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。6.有

6、机物的成环规律（1）烷、烯、炔烃的成环 烷烃的环化（石油催化重整） （2）烯烃的氧化 炔烃的聚合 双烯的聚合（反应） (2)烃的衍生物的缩合成环 羟基羟基缩合成环 羟基羧基酯化成环 羧基羧基缩合成环 羧基氨基缩合成环 (3)其他成环推断题必备的基础知识寻找题眼寻找题眼. .确定范围确定范围-【有机物有机物 性质性质】苯的同系物 苯环 苯环 OH或COOH COOH 卤代烃 卤代烃 酯类 二糖或多糖 蛋白质 酚羟基 CH2OH 含有CH2OH的醇 醛 酸 卤代烃 卤代烃或 酯 醇 醇与酸 酯或淀粉(糖) 醇 寻找题眼寻找题眼. .确定范围确定范围-【有机物有机物 条件条件】碳碳 双键 碳碳三键

7、苯环 醛基 酮羰基 烷烃或 苯环侧链烃基上 苯环上 12 1 3 2 1 2 2 寻找题眼寻找题眼. .确定范围确定范围-【有机反应有机反应 量的关系量的关系】1 42 1 2 碳碳三键 醛基 碳碳双键 苯环 寻找题眼寻找题眼. .确定范围确定范围-【有机物有机物 空间结构空间结构】寻找题眼.确定范围-【有机物物理性质】5由物理性质推断 （1）在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均 4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常情况下是气态。（2）不溶于水比水重的常见有机物有不溶于水比水轻的常见有机物有（3）能与水混溶的常见有机物有此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基

8、结构，分子式结合不饱和度 为突破口等。溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类含碳原子数较少的醇、醛、羧酸小于或等于 1、符合CnH2n+2为烷烃 2、符合CnH2n为烯烃，3、符合CnH2n-2为炔烃 4、符合CnH2n-6为苯的同系物5、符合CnH2n+2O为醇或醚，6、符合CnH2nO为醛或酮7、符合CnH2nO2为一元饱和 脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。寻找题眼.确定范围-【有机物通式】例题：已知 试写出下图中AF各物质的结构简式解：,试题解析环己烯与溴化氢加成生成A（一溴环己烷）；一 溴环己烷在NaOH水溶液中水解为B（环己醇）；环 己醇通过氧

9、化生成C（环己酮）；环己酮通过与氢 氰酸加成反应生成D；D相当于是环己烷的碳原子 上带有一个氰基（-CN）和一个羟基（-OH）；然 后D通过酸性条件下相当于在环己烷的一个碳原子 上引一个羟基和一个羧基生成E；两个E通过酯化 反应生成一个环状的酯。本题通过有机合成路线推导有机物的结构简式 ，考查了管能团的衍变及性质、新信息给予、有 机反应类型等相关知识。基础知识总结掌握各类有机物间转化关系烯烃卤代烃醇醛羧酸酯醚酮HX消去水解HX氧化氧化酯化水解还原氧化还原脱水H2O水解烷烃取代加成转化关系是 地图,它能指引 你走进有机物的 陌生地带!实例有机反应主要包括八大基本类型取代反应、加成反应、消去反应、

10、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应。 1.取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应酯化反应 C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH卤代烃水解 酯水解 油脂水解（碱性条件下水解是皂化反应）多糖（淀粉、纤维素）水解多肽（蛋白质）水解2011北京理综7官能团性质(醛基、酚羟基、碳碳双键)、 水解和缩合产物2加成反应 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子 团直接结合生成新的化合物的反应烯烃（与H2、H2O、HX、X2）、芳香烃、炔烃（与H2、H2O、HX、X2） 、醛油脂（油酸

11、甘油酯）3消去反应 某种醇（或某种卤代烃）脱去小分子（水）或卤化氢的反应 醇的消去反应 C2H5OH CH2CH2+H2O卤代烃的消去反应 CH3-CH2-CH2Br+KOH CH3-CH-CH2+KBr+H2O4.氧化反应 有机物化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应 烃的燃烧 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O苯的同系物的氧化醇的氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O醛的氧化反应2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O5还原反应 有机物化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应 硝基苯还原为苯胺苯与氢气的加成酮与氢气的加成

12、醛与氢气的加成 CH3CHO+H2 CH3CH2OH烯烃与氢气的加成 CH2=CH2+H2CH3CH3炔烃与氢气的加成 CH三CH+2H2CH3CH3催化剂催化剂重要有机化学反应的反应机理(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢 ，形成 + O2羟羟基所连连碳原子上没有氢氢原子，不能形成 所以不发生失氢（氧化）反应。(2)消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。(3)酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子 结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：6.加聚反应 指由不饱和的相对分子质量小的小分子结

13、合成相对分子质量大的高分子的反应 7.缩聚反应 一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子( 水或卤化氢)的反应8显色反应 （1）苯酚与FeCl3溶液反应显紫色 （2）淀粉溶液与碘水反应显蓝色 （3）蛋白质（分子中含有苯环）与浓硝酸反应显黄色缩合聚合反应小结（1）方括号外侧侧写链节链节 余下的端基原子（ 或端基原子团团） （2）由一种单单体缩缩聚时时，生成小分子的物 质质的量应为应为 （n-1） （3）由两种单单体缩缩聚时时，生成小分子的物 质质的量应为应为 （2n-1）下列说说法正确的是A. 的结构中含有酯基B.顺顺2丁烯烯和反丁烯烯的加氢产氢产 物不同C.1 mol葡萄糖可

14、水解生成2 mol乳酸（C3H6O3）D.油脂和蛋白质质都是能发发生水解反应应的高分子化合物2010北京理综8试题解析本题考查有机物的结构和性质。为分子间发生 缩聚反应的产物，链节中含有酯基，A项正确；顺2丁烯和反2丁烯的加氢产物均为丁 烷，B项错误；葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，C项错误； 油脂和蛋白质都能发生水解反应，蛋白质为高 分子化合物，但油脂不是高分子化合物，D项错误 。命题思想本题以油脂、蛋白质、葡萄糖及高分化合物等 有机化合物为载体，将化学与生活和有机化学基 础模块中新增知识以最基础的形式呈现，涉及的 知识内容包括“了解糖类、油脂和蛋白质的组成、 结构和主要性质及其应用”、“判

15、断和正确书写有 机化合物的同分异构体”、“能够依据合成高分子 的组成与结构特点分析其链节和单体”和“掌握加 聚反应和缩聚反应特点”。考查了对有机新增基础 知识复述、再现及辨认的能力。有机化学计算必备的基础知识有机物分子式、结构式的确定有机物燃烧规律及其应用M=22.4 MA=DMB 根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气 和二氧化碳的量摩 尔 质 量相 对 分 子 质 量通式法商余法最简式法各元 素原 子的 物质 的量 之比化学式已知化学式，根据性质推断结构式有机物分子式的确定燃烧规律的应用燃烧产物只有H2O和CO2 烃和烃的含氧衍生物 CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比较：（