【与名师对话】高考化学总复习(JS版)《11.1认识有机化合物》课件

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1、 1.能根据有机化合物的元 素含量、相对分子质量确 定有机化合物的分子式。 2了解确定有机化合物结 构的化学方法和某些物理 方法。1.根据燃烧产物,波谱分 析官能团性质等确定有机 物的分子式、结构简式。 2结合生活中的热点及新 的科技成果等内容考查有 机化合物的分离、提纯及 结构的确定。一、有机化合物组组成的研究二、有机化合物结构的研究1研究有机物结构的步骤和方法2有机化合物结结构的研究方法 (1)现现代化学测测定有机化合物结结构经经常采用 和 等方法。(2)1H 是利用有机物分子中的氢氢原子核所处处的 (即其附近的基团团)不同,表现现出的不同,代表特征的峰在核磁共振谱图谱图 中也不同 来对对

2、有机化合物中的氢氢原子进进行分析。如CH3OCH3的1HNMR有 个峰,CH3CH2OH的1HNMR有 个峰。(3)红红外光谱谱是利用有机化合物分子中的特征吸收频频率不同,对对有机化合物进进行分析,可初步判断有机化合物中具有哪些。(4)测测定有机物的组组成和结结构的现现代分析方法,还还有 和 等。 核磁共振 红红外光谱谱核磁共振谱谱 化学环环境核磁性核磁性横坐标标的位置13不同基团团基团团质谱质谱 法 紫外光谱谱法思考:COOH中的H和OH中的H在核磁共振氢谱中的位置相同吗?提示:不同。有机物分子中的氢原子核其附近的基团不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中横坐标的位

3、置也就不同。3有机化学反应应的研究是科学家经经常使用的研究化学反应历应历 程的手段之一。将乙酸乙酯酯与H218O混合后,加入硫酸并加热热的化学方程式为为:CH3COOCH2CH3H218 同位素示踪法CH3CO18OH CH3CH2OH1(杭州市2011届高三质检质检 )用元素分析仪仪分析6.4 mg某有机化合物,测测得生成8.8 mg CO2和7.2 mg H2O,无其他物质质生成。下列说说法中,正确的是( )A该该化合物中一定不含有氧元素B该该化合物中碳、氢氢原子个数比为为14C无法确定该该化合物中是否含有氧元素D该该化合物的分子式为为C2H8O2解析:8.8 mg CO2中含碳元素2.4

4、 mg;7.2 mg H2O中含氢元素0.8 mg,因此原6.4 mg有机物中一定含氧元素,氧元素质量为6.4 mg2.4 mg0.8 mg3.2 mg,则A、C项不正确。碳、氢原子个数比为0.00020.000814,B项正确。由于只含C、H、O元素的有机物分子中氢原子数最多为碳原子数的2倍再加2,故该有机化合物的分子式不是C2H8O2,而是CH4O,D项错误。答案:B2在核磁共振氢谱氢谱 中出现现两组组峰,其氢氢原子数之比为为32的化合物是( )解析:A项中两个甲基上的氢原子的化学环境相同,氢原子个数比为62;B项存在上、下对称面,故苯环取代基邻位两个氢的化学环境相同,间位两个氢的化学环境

5、相同,两个甲基上的六个氢化学环境相同,所以共有三组吸收峰,其氢原子个数比为622;C项存在两个对称面,用同样的方法分析应有两组峰,其氢原子个数比为34。答案:D3核磁共振谱谱是测测定有机物分子结结构最常用的工具之一。瑞士科学家维维特里希等三人即是利用核磁共振技术测术测 定生物大分子的三维结维结 构而获获得2002年诺贝诺贝 尔化学奖奖。在有机物分子中,不同位置的氢氢原子在质质子核磁共振谱谱(PMR)中给给出的峰值值(信号)也不同,根据峰(信号)可以确定有机物分子中氢氢原子的种类类和数目。例如:(1)下列有机物分子中,在质质子核磁共振谱谱中只给给出一种峰(信号)的是( )ACH3CH3 BCH3

6、CH2OHCCH3OCH3 DCH3CH2Cl(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的PMR谱谱上只有1个峰,则则A的结结构简简式为为_。B的PMR谱谱上有_个峰,强度比为为_。解析:(1)只有一种峰的有机物分子的空间结构应该具有极强的对称性,本题中的A、C项符合该特点。(2)C2H4Br2的分子结构有两种可能:CH3CHBr2、CH2BrCH2Br,前者的质子核磁共振谱上有两个峰,强度比为31,后者只有一个峰。答案:(1)AC (2)CH2BrCH2Br 2 31要点1 有机物分子式的确定1有机物分子式的确定思路3相对对分子质质量的基本求法有关化学量公式适用范围或注意事项 气体密度

7、(标准 状况)Mr22.4适用于气体相对密度d,另 一已知气体的相 对分子质量MMrdM气体,同温、同压物质的质量m、 物质的量nMrm/n适用于所有标准状况 下,所有物质4.分子式的确定例1 已知某种燃料含有碳、氢氢、氧三种元素。为为了测测定这这种燃料中碳和氢氢两种元素的质质量比,可将气态态燃料放入足量的O2中燃烧烧,并将产产生的气体全部通过过如图图所示的装置,得到下表所列的实验结实验结 果(假设产设产 生的气体完全被吸收)。根据实验实验 数据填空:(1)实验实验 完毕毕后,生成物中水的质质量为为_g,假设设广口瓶里生成一种正盐盐,其质质量为为_g。(2)生成的水中氢氢元素的质质量为为_g。

8、(3)生成CO2中碳元素的质质量为为_g。(4)该该燃料中碳、氢氢元素的质质量比为为_。实验前 实验后 (干燥剂U形管)的质量101.1g102.9g (石灰水广口瓶)的质量 312.0g314.2g(5)己知这这种燃料的每个分子中含有一个氧原子,则该则该 燃料的分子式为为_,结结构简简式为为_。【思路点拨】 解答本题要注意以下三点:(1)U形管中的干燥剂吸收H2O,广口瓶中的石灰水吸收CO2。(2)根据H2O和CO2的质量计算氢和碳元素的质量。(3)根据碳、氢原子个数比和碳原子成键特点推断分子式和结构简式。【解析】 (1)干燥剂U形管增加的质量就是水的质量,m(H2O)102.9 g101.

9、1 g1.8 g。石灰水和广口瓶增加的质量就是CO2的质量,m(CO2)314.2 g312.0 g2.2 g,广口瓶里生成一种正盐,CO2Ca(OH)2=CaCO3H2O,n(CaCO3)n(CO2)2.2 g44 g/mol0.05 mol,m(CaCO3)0.05 mol100 g/mol5 g。(2)根据水的质量可以求出水中氢元素的质量。(3)根据CO2的质量可以求出CO2中碳元素的质量。(4)根据质量守恒,燃料中碳元素的质量与燃烧生成的CO2中的碳元素质量相等,燃料中氢元素的质量与燃烧生成的水中 的氢元素质量相等,则碳、氢元素的质量比为:0.6 g0.2 g31。(5)碳、氢原子个数

10、比为:(3/12)(1/1)14,每个分子中含有一个氧原子,结合C原子的成键特点推知该燃料的分子式一定是CH4O,结构简式为CH3OH。【答案】 (1)1.8 5 (2)0.2 (3)0.6 (4)31 (5)CH4O CH3OH【迁移应用】(即时迁移 小试牛刀)1某有机化合物(由C、H、O三种元素组成)中w(C)60%,w(H)13.33%,0.2 mol该有机物质量为12 g,则它的分子式为( )ACH4 BC3H8OCC2H4O2 DCH2O【答案】 B要点2 确定有机化合物结构的方法确定有机物分子式和结结构式的基本思路是:1一般方法(1)利用物质质所具有的特殊性质质来确定其相应应的特殊

11、结结构,即主要确定有机物的官能团团。(2)确定有机物结结构式的一般步骤骤根据分子式写出其可能具有的同分异构体。利用物质质的性质质推测测其可能含有的官能团团,最后确定所写同分异构体中的一种结结构。2现现代物理方法(1)红红外光谱谱法根据分子中不同的化学键键、官能团对红团对红 外光吸收频频率不同,在红红外光谱图谱图 中将处处于不同位置,可以推知有机物含有哪些化学键键、官能团团,以确定有机物的结结构。(2)核磁共振氢谱氢谱不同化学环环境的氢氢原子表现现出的核磁性不同,被核磁共振仪记录仪记录 下来的吸收峰的面积积不同。所以,可以从核磁共振谱图谱图上推知氢氢原子的类类型及数目。名师解惑:红外光谱图可确定

12、有机物中含有的官能团,核磁共振氢谱可以测定分子中氢原子的类型和数目,二者相结合一般可以确定分子的结构。 例2 已知某有机物A的红红外光谱谱和核磁共振氢谱氢谱 如图图所示,下列说说法中错误错误 的是( )A由红红外光谱谱可知,该该有机物中至少有三种不同的化学键键B由核磁共振氢谱氢谱 可知,该该有机物分子中有三种不同化学环环境的氢氢原子C仅仅由其核磁共振氢谱氢谱 无法得知其分子中的氢氢原子总总数D若A的化学式为为C2H6O,则则其结结构简简式为为CH3OCH3【解析】 红外光谱给出的是化学键和官能团,从图上看 出,已给出CH、OH和CO三种化学键,A项正确;核磁共振氢谱图中,峰的个数即代表氢的种类

13、,故B项正确;峰的面积表示氢的数目比,在没有交待化学式的情况下,是无法得知其 H原子总数的,C项正确。若A的结构简式为CH3OCH3,因为其中不含有OH键,另外其氢谱图应只有一个峰,因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的,这与氢谱并不相符,因此D错。【答案】 D【迁移应用】(即时迁移 小试牛刀)2某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰,且烃基与羟基上的氢原子个数之比为21,其相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式。【解析】 本题考查有机物结构简式的确定。通过红外光 谱和核磁共振氢谱确定有OH和烃基上的CH,且烃基氢与羟基氢的个数比为21

14、,则设分子式为(CH2)x(OH)x。相对分子质量为62,故有14x17x62,x2。分子式为C2H6O2,结构简式:探究有机物分子式、结结构简简式的确定有机物分子式的确定常与有机物的燃烧产烧产 物分析联联系在一起,并借助于实验实验 探究进进行综综合考查查。解答该类题该类题 目的思路是:有机物燃烧烧产产物的吸收质质量分析实验实验 式分子式。该类题该类题 目不仅仅考查查学生的实验实验 操作能力,还还能考查查学生的推理计计算能力。实验探究 电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1)产产生的O2按从左到右的流向,所选选装置各导导管的正确连连接顺顺序是_。(2)C装置中浓浓硫酸的作用是_。(3)D装置中MnO2的作用是_。(4)燃烧烧管中CuO的作用是_。(5)若实验实验 中所取样样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92 g样样品,经经充分反应应后,A管质质量增加1.76 g,B管质质量增加1.08 g,则该样则该样 品的实验实验 式为为_。(6)要确定该该物质质的分子式,还还要知道该该物质质的_。经测经测 定其蒸气密度为为2.054 g

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