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1、有机化学基本反应总结碳胳的形成和变化 增长碳链或增加支链 碳链的减短 碳环的合成 官能团的引入 官能团的相互转化或ZnCl2 增长碳链或增加支链：1. 增加一个碳原子的反应 无水乙醚 H2O / H+ R-MgX + HCHO RCH2OH 无水乙醚 H2O / H+ R-MgX + CO2 RCOOH R-X + NaCN R-CN RCOOHH2O / H+其中：R-X为脂肪族伯卤代烃HCHOHCl+CH2Cl AlCl3或ZnCl2YY其中：Y为供电子基COHCl+CHO AlCl3CRHOHCNCRHOHCN -氰醇8应用范围：醛、甲基脂肪酮、C 以下环酮C COOH OHRH -羟基
2、酸2H O H+2. 增加二个碳原子的反应RCH2CH2OHH3O+ R MgXCH2CH2 OR CH2 OMgXCH2+3. 增加多个碳原子的反应 R-C CH R-C CNa R-C C-R/ 其中：R/ 为伯卤代烃 X 为Cl、Br、INaNH2R/X 铜锂试剂反应 傅-克反应 武慈反应R-X + R-X R-R其中：R/ 最好为伯烷基 X 为Cl、Br、INaR-X R-Li R2CuLi R-R/ LiCuIR/X其中：R/ 最好为伯烷基； R 一般无限制 X 为Cl、Br、I+ R-X R（或烯、醇）AlCl3烷基化：R 3 时重排产物为主 羟醛缩合CHO+OH-Zn-Hg2 C
3、H3(CH2)4CHO CH3(CH2)4CH=C-CHO(CH2)3CH3-OH自身缩合：交叉缩合：CH3-C-C(CH3)3O=CH=CH-C-C(CH3)3O=酰基化：+ CH3CH2CH2-C-ClC-CH2CH2CH3（或酸酐）AlCl3O=O=CH2CH2CH2CH3HCl 格氏试剂与羰基化合物反应CR R/OH R/-C-H（R/）O= RMgX / 无水乙醚 H2O / H+H（R/）R/-C-X O= RMgX / 无水乙醚 H2O / H+R/-C-RO= RMgX / 无水乙醚 H2O / H+CR R/OH RR/-C-OR/O= RMgX / 无水乙醚 H2O / H
4、+R/-C-RO= RMgX / 无水乙醚 H2O / H+CR R/OH R 其中：R、R/、R/ 为烷基、芳基 X 为Cl、Br 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应R-XC2H5ONaCH3-C-CH2-C-OC2H5=O=OCH3-C-CH-C-OC2H5=O=OR H+, 稀OH- 浓OH, - H+R-CH2C-OH=OCH3-C-CH2-R=O酮式分解酸式分解CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH(COOC2H5)2 Na-+R-CH(COOC2H5)2 H+ ， OH / H2O- R-CH2COOHR-X 维荻希试剂与醛酮的反应季膦盐-RR/ CH(ph)3P R/R/C=O
5、+ R/R/C=C RR/R、 R/、R/、 R/可以为 H、-R、-Ar、-COOR等 碳链的减短 不饱和烃的氧化RCH=CHR/ RCOOH + R/COOHKMnO4 H+R-C=CH2 R-C=O + CO2KMnO4 H+R/R/ R-C CH RCOOH + CO2 KMnO4 H+CH2CH2CH3 -CH(CH3)2KMnO4 H+COOH-COOH 不饱和烃与臭氧作用 卤仿反应R-C=CHR/ R-C=O + R/CHO O3 Zn / H2O R/R/X 为Cl、Br、IR-CHCH3 CHX3 + R-COONaX2 + NaOH 或 NaOXOHR-C-CH3 CHX3
6、 + R-COONaX2 + NaOH 或 NaOXO= 脱羧反应R-COONa + NaOH（CaO） R-HR-C-NH2 R-NH2O=Br2 + NaOH或 NaOBr + NaOH 霍夫曼降解反应 碳环的合成 双烯合成（D-A反应） 二元羧酸脱羧+X-X其中：X 为吸电子基，反应容易进行CH2COOHCH2COOHCH2 n（ ）（ ）C=OCH2 CH2CH2 n其中：n = 2，3 卡宾反应C = C + CH2N2 C CCH2 hC = C + CHCl3 C CCCl Cl(CH3)3COK 荻克曼缩合反应 傅克酰基化反应CH2C-OC2H5CH2C-OC2H5O=O=CH
7、2 nC2H5ONa-C2H5OH（ ）（ ）C=OCH2 CH COOC2H5CH2 n H+ OH- （ ）C=OCH2 CH2CH2 n其中：n = 2，3OO=O=+AlCl3O=C=OCHO Zn-Hg HClO=CHOO=CCl=O=OAlCl3SOCl2多聚磷酸官能团的引入与转换 官能团的引入1. 引入卤素-CH3+ Cl2-CH2Cl-CH3 Cl-hFe-CH3-CH2BrNBSCl2 CH3CH2CH=CH2NBS500CH3CHCH=CH2CH3CHCH=CH2BrClX2 R-CH=CH2HXR-CHCH2R-CH-CH3XX HBr 过氧化物XR-CH2-CH2Br（
8、符合马氏规则）（违反马氏规则） R-C CHX2HXR-C=CHR-C=CH2XXXR-CCHR-CCH3XXXX2HXXXX2. 双键或三键的形成 R-CH-CH-R/ R-CH=CH-R/ + HX R-CH-CH-R/ R-CH=CH-R/ + H2ONaOHH2SO4乙醇XHOH H170 R-CH-CH-R/ R-CH=C-R/ R-C C-R/ NaOH 乙醇XXNaNH2X R2C=O + R/CH=P(C6H5)3 R2C=CHR/3. 引入羟基 R-CH=CH2H2OR-CH-CH3 OH (BH3)2 H2O2 / OH-R-CH2CH2OH（符合马氏规则）（反马氏规则）H
9、2SO4 R-C=O R-CH-OH H（R/）H（R/） H O H = LiAiH4 、NaBH4 、 H2 / Ni、Pt、Pd等 R-COOR/ R-CH2OH + R/OH H H = LiAiH4 、C2H5OH + Na 、 H2 / Ni、Pt、Pd等 R-CH2X RCH2OHH2O / OH-PX3、PX5、SOCl2 格氏试剂合成法HCHO R-CH2OH RMgX / 无水乙醚 H2O / H+R RMgX / 无水乙醚 H2O / H+R/-C-R/O= RMgX / 无水乙醚 H2O / H+R/-C-OHRR/R/-CHO R/-CH-OH 二元醇的制备C = C
10、 C C稀、冷KMgO4或OsO4OH OH 顺式产物R-CH-CH2 R-CH-CH2 OH2O / H+反式产物 OHOH4. 引入羰基 HC CH + H2O CH3CHOHgSO4H2SO4R-C CH + H2O R-C-CH3HgSO4H2SO4=O CH2=CH2 + O2 CH3CHO PdCl2-CuCl2R-CH=CH2 + O2 R-C-CH3 =OPdCl2-CuCl2 R-CH=C R-CHO + O=C O3 Zn / H2O R/R/ R/R/ R-CH-R/ R-C-R/KMnO4=OOH5. 醚键的形成 2 ROH R-O-R + H2OH2SO4合成对称醚
11、威廉姆逊合成法R-ONa + R/-X R-O-R/ + NaX 其中：R = 伯、仲、叔烷基 R/ = 伯、仲（不能为叔）烷基 环醚的合成 硫酸二甲酯合成酚醚+ (CH3)2SO2-O-CH3-OH140R-CH=CH2 + O2 R-CH-CH2 Ag200300OR-CH=CH2 + HOCl R-CH-CH2 R-CH-CH2 OCa(OH)2OH Cl6. 其它一些反应 C=O -CH2- 克莱门森还原法:吉日聂尔- 沃尔夫-黄鸣龙还原法: 炔烃选择加氢合成烯烃R-C-R/ R-CH2-R/Zn-HgHClR-C-R/ R-CH2-R/H2N-NH2，NaOH二缩乙二醇=O=OR-C C-R/ Na + NH3（液 ）H2 / BaSO4或Pd / C或Lindlar试剂C = CC = CRRR/
