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1、特色 专题大 题 冲 关 (四)专 题 四题型一题型二题型特点技法指导落实体验题型特点技法指导落实体验题型三题型特点技法指导落实体验第 一 阶 段返回返回返回返回返回题型特点 有机物的特殊性质、特殊反应条件的推断题主要以常见官能团的性质为载体，推断陌生有机物的结构或根据结构推测其可能具有的性质、可能发生的反应。试题通常给出物质的合成路线，通过物质间转化的特殊条件、特殊现象推断有机物中官能团的类型及数目从而确定有机物的分子结构。返回示例 (2012重庆高考)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路 线得到(部分反应条件略)。(1)A发生加聚反应的官能团名称是_，
2、所得聚合物分子的结构型式是_(填“线型”或“体型”)。返回(2)BD的化学方程式为_ _。(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为 _(只写一种)。返回返回解析 (1) 分子中的碳碳双键发生加聚反应生成线型高分子化合物 (2) 与Cl2发生加成反应生成 ，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成，其化学方程式为NaClH2O。返回返回返回返回答案 (1)碳碳双键 线型返回返回技法指导1根据反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH的水溶液卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH的醇溶液，加热卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。(4)溴水或溴的CCl4溶液
3、烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。(5)O2，Cu，加热醇的催化氧化反应。(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)醛氧化成羧酸的反应。返回(7)稀H2SO4酯的水解等反应。(8)H2，催化剂烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(9)光照烷基上的氢原子被卤素原子取代。(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)苯环上的氢原子被卤素原子取代。2根据特征现象进行推断(1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、酚羟基(产生白色沉淀)等。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或苯的同系物等。 返回(3)遇FeCl3溶液显紫色
4、，说明该物质中含有酚羟基。(4)与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能发生银镜反应，说明该物质中含有CHO。(5)与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有OH或COOH。(6)与NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有COOH。 返回落实体验 1(2011新课标全国卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂 存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应 条件及副产物已略去)返回已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱
5、水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_；(3)由B生成C的化学反应方程式为_； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；返回(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中 既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结 构简式)； 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构 简式)。解析：(1)根据香豆素的结构简式，可知其分子式为C9H6O2。 (2)由甲苯生成A为取代反应，由香豆素的结构简式知A为邻氯甲苯。(3)由B、C的分子式及反应条件可知，B生成C的化学方程式为：返回返回
6、答案：(1)C9H6O2(2)取代反应 2 氯甲苯(邻氯甲苯)返回返回题型特点卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机化学基础的核心内容。该转化关系也是每年高考有机推图推断的重要内容。题目往往通过陌生有机物官能团的转化来完成有机物的合成。题目中凡超出中学化学官能团的转化则会提供相应的信息，尽管近年来有机物转化关系的推断题逐步向信息化、能力化、综合化方向发展，但烃及其衍生物之间的转化关系仍是此类题目命题的根本。返回示例 下图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的变化关系：返回返回返回答案 (1)CH2=CH2 CH3CH2CH2CHOCH3CH2OH CH3CHO CH3COOHCH3C
7、H2CH2COOH CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH3 CH3COOCH2CH2CH2CH3(2)浓硫酸，加热 稀硫酸，加热返回技法指导 有机物之间的转化关系(1)醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系可用下图表示：上图中，A能连续氧化成C，且A、C在浓H2SO4存在加热生成D。则A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯；A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同返回A分子中含有CH2OH结构。若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO，C为HCOOH，D为HCOOCH3。(2)重要的“三角”转化关系：以上转化关
8、系在有机推断中可灵活运用，并根据题目的限制条件不断拓展和完善。返回2乙酸苯甲酯是某类化妆品生产常用的添加剂(香料)，工业上是以乙烯、X为主要原料进行合成的，其合成流程图如下：落实体验(1)已知A、B的相对分子质量相差16，反应的化学方程式为_，反应的化学方程式为_。(2)X的结构简式为_，的反应类型是_。返回返回解析：由A、B相对分子质量的差值及变化条件知A被氧化且引入一个氧原子生成A(乙醛)；由乙酸苯甲酯的结构及合成途径知X是甲苯，光照条件下与氯气发生取代反应生成 ，再水解得到D(苯甲醇)。乙酸苯甲酯有多种同分异构体，其中属于酯类且为一取代苯的同分异构体，可由甲酸与芳香醇形成(有2种)、丙酸
9、与酚形成(1种)、苯甲酸与乙醇形成(1种)、苯乙酸与甲醇形成(1种)，共有5种。乙烯先与水加成生成乙醇，然后再催化氧化可得到乙醛。由D的性质知其为酚类物质，C中氯原子应该连接在苯环上，它与甲基有邻、间、对三种位置关系，其中只有当甲基与氯原子在苯环上处于对位关系时，其一硝基代物才有2种。返回返回返回题型特点有机信息题常以新材料、高科技为背景材料考查有机化学的基础知识，此类试题具有综合性强、新信息多、思维容量大、能力要求高，题目中新知识以信息的形式给予，要求通过阅读理解信息，独立思考，分析整理给予的信息，找出规律，该类题目的特点是“起点高、落点低”。返回示例 (2012北京高考)优良的有机溶剂对孟
10、烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：返回返回(2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。F的官能团是_。C的结构简式是_。反应的化学方程式是_。(3)下列说法正确的是(选填字母)_。aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色bC不存在醛类同分异构体cD的酸性比E弱dE的沸点高于对孟烷 返回(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为321。G与NaHCO3反应放出CO2。反应的化学方程式是_。 解析 (1)根据已知信息，苯及苯的同系物在催化剂作用下与RX(卤代烃)发生取代反应，结合对孟烷的结构，逆推知化合物A为甲苯。B与氢气在催化剂
11、作用下发生加成反应生成对孟烷。甲苯的同系物中相对分子质量最小的物质是苯。返回返回返回答案 (1)加成(还原)反应返回返回技法指导 三步破解“新信息”新信息通常指题目提示或已知的有机化学方程式，破解有 机化学新信息题通常分三步：(1)读信息。题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题 时“阅读”新信息，即读懂新信息。(2)挖信息。在阅读的基础上，分析新信息化学方程式中， 反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有 机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活 运用。(3)用信息。在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决 题目设置的问题，这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都
12、会用到，根据框图中的“条件”提示，判断哪些需要用新信息。返回3(2011北京高考)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：落实体验返回已知：.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是_。 (2)A与 合成B的化学方程式是_ _。 (3)C为反式结构，由B 还原得到。C的结构式是_。返回(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应合成。 a的反应试剂和条件是_。 b的反应类型是_。 c的化学方程式是_。 (5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 _。 (6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是_ _。解析：题目中使用到信息中给予的反应是 A(C2H4O2)与 在稀NaOH溶液中加热，发生信 息中的反应生成 N与PVA发生信息中的反应生成环状缩醛。返回返回答案：(1)乙醛(4)a.稀NaOH、加热 b加成(还原)反应
