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1、 专题十有机物的组成与结构【课前导引】 1. 如图所示，C8H8的分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有:A. 3种B. 6种C. 12种D. 24种 1. 如图所示，C8H8的分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有:A. 3种B. 6种C. 12种D. 24种 A2. 有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为: C7H12O2，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有:A. 6种 B. 8种 C. 10种 D. 14种2. 有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其
2、分子式为: C7H12O2，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有:A. 6种 B. 8种 C. 10种 D. 14种C考点搜索 1. 理解同系物的概念，会根据结构判断两物质之间是否属于同系物。2. 理解同分异构体的概念，能辩认和正确书写同分异构体。3. 能根据有机物的特征判断其结构，掌握有机物分子子式结构的确定方法。 【链接高考】 例1. (04广东)分子式为C4H9Cl的同分异构体有:A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种解析本题以C4H9Cl为载体，考查了同分异构体的书写方法与技巧。确定时，先写碳链异构，再确定官能团位置异构，经推断发
3、现，一共有4种结构，故答案为D。例2. (04甘肃理综)下列反应的产物中，有的有同 分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同 分异构体的反应是:A. 异戊二烯(CH2CCHCH2)与等物质的量 的Br2发生加成反应CH3B. 2氯丁烷(CH3CH2CHCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应.ClC. 甲苯在一定条件下发生硝化，生成一硝基甲 苯的反应D. 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应解析 本题从特别的角度考查了有机化学反应的反应规律、同分异构体等知识。要求熟练掌握二烯烃的加成、卤代烃的消去、苯的硝化及有机酸与盐的反应原理。 A项可能生成CH2BrCBrCHCH2 C
4、H3CH2=CCHBrCH2Br或CH2CCHCH2Br； CH3BrCH3B项可能生成CH3CHCHCH3或CH3CH2CH=CH2; C项可能生成 NO2CH3或O2N CH3； 只有D项只生成 OH COONa，无同分异构体 【在线研究】 1. (04烟台)某烃的分子结构中有三个CH3、两个CH2、一个CH，符合上述结构特征的烃有:A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种解析 依照CH、CH2、CH3的顺序组合可得两种结构。1. (04烟台)某烃的分子结构中有三个CH3、两个CH2、一个CH，符合上述结构特征的烃有:A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种解析 依照CH、CH2、CH3的
5、顺序组合可得两种结构。B2. 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是:A、5 B、4 C、3 D、2 2. 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是:A、5 B、4 C、3 D、2 A解析：结构分析为 COOHOOCH CHO OHCHOOHCHOHO方法论坛1. 同系物的概念理解结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。要正确理解这一概念，务必弄清下列几个要点：(1) 结
6、构相似是指：碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；官能团与其它原子的连接方式相同。如 CH2CH2 和CH2CHCHCH2、 OH和CH2OH、 CH3CH2OH和HOCH2CH2OH等都不是同系物.(2) 同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。(4) 同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。 (5) 同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物
7、的碳原子数差数值)。(6) 同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。(7) 有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于 同系列。同系列具有统一的组成通式，可用 数学上的等差数列方法求得。同系物可视为 同系列中的一个特殊成员。 2、同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有
8、不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。同分异构体通常有以下一些类型：(1) 碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如正丁烷和异丁烷。(2) 位置异构：指的是分子中官能团（包括双键或叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构体。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。(3) 官能团异构：指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。分子内具有相同碳原子的异构有：烯烃和环烷烃(CnH2n)，炔烃和二烯烃(CnH2n2)，饱和一元醇和醚(CnH2n+2O)，饱和一元醛和酮(CnH2nO)，饱和一元羧
9、酸和酯(CnH2nO2)，苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)，氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)等。 3、同分异构体的书写规律碳链异构位置异构官能团异构；或官能团异构碳链异构位置异构。碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。如 CCCCCC CCCCC C CCCCC C CCCC C CCCCC CC注意：在第2位C原子上不能出现乙基！ 以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式，共5种。 1、那么C6H13Cl的同分异构体有多少种 呢？由得3种，由得4种，由得5种， 由得2种，由得3种，共17种。 那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同 分异
10、构体有多少种呢？在位置上Cl与 NO2等同，故也为17种。那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成C6H13COOH与C6H13Cl一样，也是17种。同样，C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为C6H13CHO就可！ 链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律 2. 链中官能团，如CC 酯基“CCOC”或HCOCOO如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少 种？先写出如前所述的5种碳链，再看双键 可在什么位置如:由5种碳 链共得 13种。如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体 有多少种？可以这样来考虑：C5H12COO， 5碳链有：CCCCC
11、，CCCC ,CCCC CC三种形式，由第一种可知有3种CH键，2种CC键，3种CH键得3种酯，如： HCOCCCCC，2种CC键可得4种酯，如： OCCOCCCC，COCCCCC。OO这种推断思想是在CH或CC中插入CO！有了这样的方法，一些酯的同分异构体的题解得很快。又如分子式为C8H8O2，属于酯的同分异构体。先写为 OCH3+COO, CH3 中有一种CC单键，4种CH单键，故 可得酯6种： CH2OCH， OCH3OCH OOCH， OCH3，HCO O CH3COCH3， OOCCH3 O3. 立体结构找对称(等级)是关键例: 的氯代物同分异构现象。 A. 先写一氯代物：烃的一氯化
12、物数等于 烃分子等效氢的种类数 ClCl(可通过旋转、翻转180后比较，若重合则为 同一物质)B. 再写二氯代物：烃的二氯代物可认为 是一氯代物又一次一氯取代，这样二氯代物的 写法就与一氯代物的写法一样了，将上述两个 一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意：写 第二组时，与第一组一氯代物中氯原子等效的 位置上不要排氯，否则会重复。先固定其中一 个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其异 构体。Cl (7种) Cl(表示另一个Cl原子的可能位置)4. 有机物分子式和结构的确定(1) 有机物分子式的确定思路实验测得 物质的元素组成相对分子质量计算得物质 的分子式(2) 相对分子质量的基本求法(3)
13、 分子式的确定: 实验方法：元素种类和含量 相对原子质量实验式相对分子质量分子式 通式法：题干要求或物质性质 确定类别及组成通式 相对分子质量n值分子式 (3) 定律式反应物、生成物量阿伏加德罗定律化学方程式质量守恒分子式(4) 代数法：题干要求列方程组求解未知数值分子式(4) 结构的确定需要结合有机物的性质，确定官能团、官能团的数目以及官能团的位置，分析综合后做出合理的推断，然后写出它可能的结构，其要求比较高。【实弹演练】 课堂反馈1. (05江苏)据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式
14、为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有:A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种课堂反馈1. (05江苏)据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有:A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种D2. (05郑州)有机物中碳和氢原子个数比 为3:4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4 溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷 密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生 成两种一溴代物。该有机物可能是:A. CHCCH3 B. CH3 C2H5C. CH2
15、CHCH3 D.CH3C2H5 2. (05郑州)有机物中碳和氢原子个数比 为3:4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4 溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷 密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生 成两种一溴代物。该有机物可能是:A. CHCCH3 B. CH3 C2H5C. CH2CHCH3 D.CH3C2H5 B3. (03海淀) OCHCH2 互为同分异构体的芳香族化合物最多有:A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种4. (03郑州)邻甲基苯甲酸( ) COOH CH3有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有:A. 6种 B. 5种 C. 4种D. 3种 3. (03海淀) OCHCH2 互为同分异构体的芳香族化合物最多有:A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种4. (03郑州)邻甲基苯甲酸( ) COOH CH3有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有:A. 6种 B. 5种 C. 4种D. 3种 B3. (03海淀) OCHCH2 互为同分异构体的芳香族化合
