有机推断题解题突破课件

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1、高三化学专题有机推断已知有机物 的结构简式为： 下列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应 （2）加成反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （ 4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 （5 ）与KOH溶液反应A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5) CH2=CH-CH2-OH-CHO( C )思考：有机物性质官能团官能团种类官能团数目1由官能团的特殊反应确定2由反应条件确定3由化学式或元素守恒确定4由反应历程确定 1.由反应时的物料关系确定2.由有机物的式量变化确定3.由化学式猜测有机推断方法1. 根据性质推断2根据转化关系推断3. 根据数据推断4. 根据新信息推断1

2、能发生银镜反应的物质 2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质 3能使溴水褪色的物质4能被氧化的物质5显酸性的有机物6能使蛋白质变性的物质7既能与酸又能与碱反应的有机物8能与NaOH溶液发生反应的有机物9、有明显颜色变化的有机反应 10能发生水解反应的物质1密度比水大的液体有机物2、密度比水小的液体有机物3不溶于水的有机物4常温下为气体的有机物物理性质化学性质1.根据性质推断有特殊性质的有机物归纳 （1）含氢量最高的有机物是： （2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是： (3)完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环 烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯； (4)使FeCl3溶液显特殊颜色的

3、： (5)能水解的： (6)含有羟基的：(7)能与Na2CO3作用生成CO2的： (8)能与NaOH发生中和反应的：CH4 CH4(符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0，1，2 酚类化合物； 酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)； 醇、酚、糖类 (能发生酯化反应，有些可与Na作 用生成H2)； 羧酸类；羧酸和酚类等例1.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：可以与金属钠反应产生气体；与羧酸反应生成 有香味的物质；可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲 酸；催化脱氢产物不能发生银镜反应；脱水反应 的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答： 对该化合

4、物的结构可作出的判断是 。 A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基 C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是。 A和Na反应的化学方程式：。BC2根据转化关系推断某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓 住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突 破口。 如已知A、B、C、D 四物质间有如下关系：立即可推出A为一种醇，而 B、C为对应的氧化 产物醛和羧酸，D是醇A与酸 C酯化的产物。这 是因为能连续发生两步氧化的物质只有醇(伯醇) 。再结合题中的其他信息，可以确定A、B、C、 D具体为何物质。有机物的重要转化关系：一个重要转化关系：烯烃 氧化 醛 氧化 羧酸醇二个重要的

5、中心物质：烯烃醇一个重要的中心反应：酯化反应重要的转化关系 (1)双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或原 子团或断开键相互连成链。 (2)醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原 子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如 CH30H)或相邻的 碳原子上没有氢原子如(CH3)3CCH20H的醇不能发生消 去反应。 (3)醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或 三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮； 若没有氢原子，一般不被氧化。 (4)酯的生成和水解及肽键的生成和水解 (5)有机物成环反应： a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸 脱水，d.二

6、元羧酸脱 水（1）写出A、E、G的结构简式：A ，E ， G ；例3（1）CH2CH2 HOOC(CH2)4COOH（2）反应的化学方程式（包括反应条件）是， 反应化学方程式（包括反应条件）是 ；例3（3）写出、的反应类型： 、 。例3加成缩聚例4.有机物A是一种含溴的酯，分子式为 C6H9O2Br，已知有下列转化关系：B，C，D，E均 含有相同的碳原子数，B既能使溴水褪色，又能与 Na2CO3反应放出CO2，D先进行氧化再消去即能转 化为B，经测定E是一种二元醇。A稀H2SO4B+DNaOH溶液C+ENaOH溶液则A，B，C，D，E可 能的结构简式为：C C CA：CH2=CHCOOCH2C

7、H2CH2Br 或CH2=CHCOOCH2CHCH3 BrB：CH2=CHCOOH C： CH2=CHCOONa D：CH2CH2-CH2OH 或 CH3CH-CH2OH E： CH2-CH-CH3 | | Br Br OH OH 或CH2-CH2-CH2 OH OH3.根据数据推断这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。 解此类题的依据是：有机物的性质，有机物的通式。 解此类题的步骤是：(1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比，(2).确定有机物的实验式(或最简式)，(3).根据分子量或化学方程式确定分子式，(4).根据化合物的特征性质确定结构式。 其程序可概括为：原子个数比 实验式

8、分子式 结构式。 1.不饱和键数目的确定 一分子有机物加成一分子H2(或Br2)含有一个双键； 加成两分子H2(或Br2)含有一个叁键或两个双键； 加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。 一个双键相当于一个环。 2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物 C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单 烯烃等。 C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等重要的数据关系3.式量相同的有机物等 (常见物质)式量为28的有：C2H4、N2、CO式量为30的有：C2H6、NO、HCHO式量为44的有:C3H8、CH3CHO、C02、式量为46的有：C2H5

9、0H、HCOOH， 式量为60的有：C3H70H、CH3COOH、 HCOOCH3重要的数据关系MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2例5（10分）（2007海南15）通过粮食发酵可获 得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中 碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。（1）X的分子式是 ；（2）X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是（有机物用结构简式表达）；解析：(1)X分子中的碳原子数目为：X分子中的氢原子数目为：X分子中的氧原子数目为：所以X的分子式为C2H6O。2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2（2007海南15）通过粮食发酵可获

10、得某含氧 有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳 的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。（3）X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成 Y，Y的结构简式是 ；CH3CHO（10分）（2007海南15）通过粮食发酵可获得某含氧有 机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为 52.2%，氢的质量分数为13.0%。（4）X与高锰酸钾酸性溶 液反应可生成Z。在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成 一种有香味的物质W，若184gX和120gZ反应能生成106gW ，计算该反应的产率。（要求写出计算过程） 4）Z为CH3COOH，与X反应的化学方程式为CH3COOH + C2H5O

11、H CH3COOC2H5 + H2O 已知n (CH3COOH)=120g/60gmol-12moln (C2H5OH)=184g/46g.mol-1 2mol所以乙醇过量，应以乙酸计算产率2mol乙酸完全酯化可生成乙酸乙酯2mol88gmol1176g所以该反应的产率为(106g/176g )10060.2例6.有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种 元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有苯 环。A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应 ，B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。 A的相对分子质量是其同系列中最小的。（1）A的相对分子质量是 ，其结构简式为 ；（2）B的相

12、对分子质量比A少14，则B的结构简式为 ： ；（3）C的相对分子质量和A相等，则C的可能结构有 （填数字）种，写出其中的一种结构简式： 。（1）212（2分）， （1分） （共3分 ） （2）（2分）（3）7 ，（2分）答案：等（1分）做好有机推断题的3个“三” 审题做好三审：1）文字、框图及问题信息2）先看结构简式，再看化学式3）找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：1）数字 2）官能团 3）衍变关系v答题有三要：1）要找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点 香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子 式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国 某科研所曾以下列

13、路线合成香豆素。【例】数据信息 与结构信 息反应信息反应信息数据信 息（1）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式： A_ B_ C_ 香豆素_ （2）判断反应、的反应类型： （）是_反应；（）是_反应。 数据信 息分析：合成有机物要以反应物、生成物的 官能团为核心，在知识网中找到官能团与 其它有机物的转化关系，从而尽快找到合 成目标与反应物之间的中间产物作为解决 问题的突破点，主要思维方法：v A.顺向思维法：思维程序为反应物中 间产物最终产物v B.逆向思维法：思维程序为最终产物 中间产物反应物 v 实际解题过程中往往正向思维和逆向思 维都需要应用。答案香豆素：（2）加成 取代（1） 深入理解新信息，充分运用新信息 要注意加强题 给新信息与所要求合成的物质问的联系找出其共同性质， 有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想， 开发出新的信息并加以利用。例如：以乙烯为初始反应物 可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH20H)。已知两个醛分子在一 定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看 成是由(I)中的碳氧双键断开，分别跟(