开智中学来自石油和煤的两种基本化工原料

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1、第二节 来自石油的两种基本化工原料 第三章 有机化合物衡量一个国家化工产业发展的水平的 标志是什么?n我们常说,煤是工业的粮食,石油是工 业的血液,从煤和石油中不仅可以得到 许多常用燃料,而且可以从中获取大量 的基本化工原料。乙烯就是一种最重要 的石油产品,也是重要的石油化工原料乙烯的产量一、乙烯的用途 聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等 聚乙烯纤维无纺布 乙醇燃料、化工原料 涤纶纺织材料等 洗涤剂、乳化剂、防冻液 醋酸纤维、酯类 增塑剂 杀虫剂、植物生长调节剂 聚氯乙烯塑料包装袋、管材等 合成润滑油、高级醇、聚乙二醇乙 烯苯洗涤剂聚苯乙烯塑料电视、雷达部件,灯饰外壳,医疗用具等溶剂增塑剂绵纶纺织

2、材料等消毒剂染料苯的用途第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯是石油化工的基本有机原料,目前约 有75的石油化工产品由乙烯生产,它主要 用来生产聚乙烯、聚氯乙烯、环氧乙烷/乙二 醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋 酸乙烯等多种重要的有机化工产品,乙烯产量 已成为衡量一个国家石油化工工业发展水平的 标志。因此,乙烯行业也对中国经济发展产生 巨大的影响。苯在工业上用途很广,接触的行业主要有染 料工业,用于农药生产及香料制作的原料等,苯 又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制药、 制鞋及苯加工业、家具制造业等。 科学探究科学探究,石蜡油分解实验石蜡油分解实验石蜡油:液态烷 烃混合物碎瓷片:催

3、化剂加热位置:碎瓷片将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中。生成的气体通入溴的四氯化碳溶液点燃气体 酸性:增强氧化性。火焰明亮,并伴有黑烟。实验实验现现象结论结论通入KMnO4(H+)溶液褪色可被KMnO4(H+) 氧化通入溴的四氯化 碳溶液溶液褪色可以与四氯化碳 中的Br2反应点燃火焰明亮,有 黑烟气体的C含量高产生的气体是烷烃吗?为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色?这种物质与烷烃的结构有什么差异性? 研究表明,石蜡油分解的产物 主要是乙烯和烷烃的混合物?这是谁的功劳?这是谁的功劳?如果把青桔子和熟苹果放在同一个 塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青 桔子就可以变黄、成熟乙 烯一、乙烯的物

4、理性质通常情况下,乙烯是无色稍 有气味的气体;难溶于水;密 度较空气小,在标准状况下的 密度为1.25g/L分子式 电子式 结构式 结构简式二、乙烯的结构:C2H4C=CHHHHCH2 = CH2C:C: :H HH H:平面结构,所有原子处于同一平面。现象:燃烧 并放出热量,火 焰明亮,并产生黑烟.CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O点燃解释:产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分 ;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光. 1.氧化反应 (1) 燃烧反应三、乙烯的化学性质(2)氧化反应结论:易被氧化剂氧化。 应用:可用于鉴别乙烯。想一想:乙烯能和溴水反应吗?2.乙烯的加成反应乙烯和溴水反应实验现象

5、: 溴水的黄色很快褪去反应实质: 乙烯分子的双键里的一个键易于断 裂,两个溴原子分别加在CC上,生 成无色的1,2二溴乙烷反应: CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br将乙烯气体通入溴水中,观察现象乙烯分子内碳碳双键的键能( 615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol) 的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易 断裂。我是 溴分子加成反应的反应实质乙烯溴分子1,二溴乙烷有机物分子中双键或三键两 端的碳原子与其它原子或原 子团直接结合生成新的化合 物的反应,叫做加成反应 。 2、加成反应反应实质:乙烯分子的双键里的一个键易于断裂 ,两个溴原子分别加在CC上, 生成无色的1,2二溴

6、乙烷CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br 1,2二溴乙烷有机物分子里不饱 和的碳原子跟其它原子 或原子团直接结合生成 别的物质的反应叫做加 成反应。2、加成反应此外,乙烯还可与其他物质发生加成反应CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂 CH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂加压加热氯乙烷3. *聚合反应定义:由相对分子质量小的化 合物分子互相结合成相对分子 质量大的高分子的反应叫做聚 合反应.*加聚反应四.乙烯的用途(1)有机化工原料(2)植物生长调节剂 ,催熟剂1864年,美国人发现一件奇怪的事情, 煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前

7、落叶。1892年,在亚速尔群岛,有个木匠在温 室中工作时,无意中将美人蕉的碎屑当作 垃圾烧了起来,结果美人蕉 屑燃烧的烟雾 弥漫开来后,温室中的菠萝一齐开了花。1908年,美国有些康乃馨的培育者将这 种名贵的花卉移植到装有石油照明灯的芝 加哥温室中,结果花一直未开。 曾令人费解的事情?煤气灯中漏出的是乙烯,它能使树叶早 落。美人蕉碎屑燃烧后产生乙烯,它能促使花儿开放。芝加哥温室中石油照明灯放出的乙烯,它却抑制了康乃馨花儿的开放。看来,做为植物生长的调节剂,乙烯对不同的植 物施展了不同的魔法。 针对上述事实,科学家们进行了大量的 研究,结果发现原来这都是乙烯捣的鬼:思考:香蕉的催熟1、能用于鉴别

8、甲烷和乙烯的试剂是 ( )A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液2. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾 溶液褪色的气体有 ( )A. CO B. CO2C. C2H4 D. C2H6ABC3. 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是 ( )A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇C. 与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水D1.工业上的乙烯主要来源于 ,它是一 种 色、 味的气体,_溶 于水。实验室制取乙烯时用 法收集 。石油化工 无稍有气味难 排水2下列物质不可能是乙烯加成产物的是( ) ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH

9、2OH DCH3CH2BrB2、有下列反应:A、由乙烯制氯乙烷 B、乙烷在空气中燃烧C、乙烯使溴水褪色 D、乙烯通入酸性高猛酸 钾溶液E、乙烷与氯气光照属于取代反应的是:属于氧化反应的是:属于加成反应的是:EBD AC3、关于乙烯分子结构的说法中,错误的 是( ) A乙烯分子里含有C=C双键; B乙烯分子里所有的原子共平面; C乙烯分子中C=C双键和乙烷分子中C C单键的强度相等。 D乙烯分子里各共价键之间的夹角为 120。C4、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法,正确 的是( )A.通入氯气后进行光照B.通入溴水C.通入澄清的石灰水D.点燃B6、1mol C2H4与Cl2完全加成,再与Cl2彻底

10、取代 ,两过程共用Cl2( ) A2 mol B4mol C5molD6molC5 、下列物质不能发生加成反应的是( ) AC2H4Br2BC2H4 CC2H6 DC2H2AC7、要获得CH3CH2Cl有两种方法,方法一:由乙烷制备氯乙烷方程式:反应类型:方法二:由乙烯制备氯乙烷方程式:反应类型:讨论哪种方法好?为什么?CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl加成反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照取代反应8实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物 制乙烯,其副反应常伴有SO2产生,SO2也 能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色。请回答: SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式。

11、如何检验C2H4中混入SO2?如何除去?检 验SO2除尽的方法是什么?n评价与反馈:(1)请说明加成反应与取代反应的区别。(2)请说明乙烯的重要用途。取代:有进有出 加成:只进不出有机化工原料 植物催熟剂19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明,煤气通常是 压缩在桶里贮运的,人们发 现这种桶里总有一种油状液 体,但长时间无人问津。英 国科学家法拉第法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣,他花了整 整五年时间提取这种液体, 从中得到了苯苯一种无色油状液体。Michael Faraday(1791-1867)二、苯苯是重要的化工原料,分子式是C6H6,它是一种环状有机化合物,其结构式.学与问P69:苯是否含

12、有双键,如何证明?实验3-1现 象结 论上层橙色, 下层几乎无色。萃取(物理现象) 没有发生加成反应, 苯无C=C存在。溶液不褪色。苯中无C=C存在。苯加溴水苯加酸性高 锰酸钾溶液一、苯的物理性质:无色、有特殊气味、比水轻、难溶于水、易挥发(沸点:80.1 熔点:5.5 )有毒的透明液体,良好的有机溶剂。 【思考】苯分子的结构是怎样的呢?石狮地区小作坊制鞋业很多, 占半数以上的女职工都患有不同程度的四肢麻木,肌肉萎缩,头晕、浑身乏力,牙龈、鼻孔经常出血,个别严重的已瘫痪在床。造成这种现状的主要原因是:使用苯胶造成的苯中毒。凯库勒(18291896)是德国化学家,经 典有机化学结构理论的奠基人之

13、一。1847年考入 吉森大学建筑系,由于听了一代宗师李比希的化 学讲座,被李比希的魅力所征服,结果成为化学 家,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人 称为“化学建筑师”。 “化学建筑师”凯库勒的主要贡献:1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学 。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。(1)无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水的小,常用作有机溶剂;(2)苯的熔点为5.5 ,用冰冷却可凝结成无色晶体。苯的化学性质: 苯也是烃类,可以燃烧,但产生较多的黑烟。原因? 反应见课本P69。苯的物理性质:结论:苯中不存在双键,6个碳碳

14、键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键,比烯烃稳定。资料卡片P69芳香烃苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是 120碳碳之间键长都是1.4010 -10 米。它不同于一般的单键 (CC键键长是1.5410 -10 m 也不同于一般的双键(C=C键键长是1.3310 -10 m )。从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应的 事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看, 充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单 键和双键之间的独特的键。 凯库勒式结构特点: a、平面结构; b、碳碳键是一种介于单键和 双键之间的独特的键。溴代反应(1) 取代反应无色液体,密度大于水(1).苯与溴的取代反应实验1苯和液溴在铁粉作用下反应现象 锥形瓶中有淡黄色沉淀 导管口有白雾 溶液沸腾 烧瓶内有褐色不溶于水的油状液体产生如何证明苯和溴的反应是 取代而不是加成?制溴苯实验的有关问题1.加入药品的顺序:苯、液溴、铁粉2.左烧瓶上方

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