《高三化学有机化学基础-1.4研究有机化合物的一般步骤和方法1人教版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高三化学有机化学基础-1.4研究有机化合物的一般步骤和方法1人教版（31页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第一章 认识有机化合物第四节 研究有机化合 物的一般步骤和方法研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗 产 品分离 提纯定性 分析定量分析除 杂 质确定 组成 元素质 量 分 析测 定 分 子 量结 构 分 析实验式或最简式分子式结构 式每一个操作步骤 是怎样完成的呢 ?1、混合物分离中常用的操作有哪些 ? 2、过滤、结晶的基本原理和操作要领？3、分离除杂的基本原则：怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源:不增、不减、易分、复原2)分离提纯的方法天然或人工合成考 虑一、分离提纯1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点 不同而使其分离的方法。如石油的分馏；常用于分离提纯液态有机物；条件：有机物热稳定性较
2、强、含少量杂 质、与杂质沸点相差较大（30左右）课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂 工业 乙醇95.6%(m /m)工业 乙醇无水乙醇 （99.5% 以上）蒸馏加吸 水剂 蒸馏无水酒精的制取 普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点混 合物，它的沸点是78.15，比纯乙醇的沸点(78.5)低。 把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙 醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水 酒精。 实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰 (CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥 发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%
3、的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入 金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。 工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的 苯，再进行蒸馏。于64.9沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三 元恒沸混合物(比率为7418.57.5)，这样可将水全部蒸出 。继续升高温度，于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物(比 率为67.632.4)，可将苯全部蒸出。最后升高温度到 78.5，蒸出的是无水乙醇。 近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基 团，能强烈吸水)来制取无水酒精.蒸 馏 烧 瓶冷 凝 管温度计尾 接 管冷水热水使用前要检查装置的气密性！2、重结晶：利用被提纯物质与杂
4、质在同一溶剂中 的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。 选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8粗产品热溶解热过滤冷却 结晶提纯 产品是不是温度越 低越好？3、萃取： 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗 操作过程： 振 荡 静 置分 液萃取包括： 1）液液萃取：是利用有机物在两种 互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
5、2）固液萃取：是用有机溶剂从固 体物质中溶解出有机物的过程 。（专 用仪器设备） 4、色谱法：阅读P.19利用吸附剂对不同有机物吸附作用的 不同，分离、提纯有机物的方法。 例如：用粉笔分离色素练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮 、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表
6、），确定通过 下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（）56.2 77.06 78 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10 将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在7085时的馏出物 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （1）加入烧使溶液的pH10的目的是 ； （2）在7085时的馏出物的主要成份是 ； （3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式 表示）_ （4）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液 中溶质的主要成份是 。使乙酸转变成钠盐乙醇2CH3COONa+H2S
7、O4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4一个有机实验网址nhttp:/210.37.40.6/home/chem/chem/index.ht m有机物（ 纯净）确定 分子式？ 首先要确定有机物 中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H 、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法“李比希元素分析法”的原理 ：取定量含C 、H（O）的 有机物加氧化铜 氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后 质量差得前后 质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式例1某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物中碳的质量
8、分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子 的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？方法一有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比C2H6O元素分析:例2某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C
9、中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式： （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧C6H8O6 2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些练习1P21的“学与问”1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与 各种原子（元素）的质量分数之积 1mol物质中的各种原子的物质的量 1mol物质中各原子（ 元素）的质量除以原子的摩尔质量知道一个分子中各种原子的个数有机物分子式方法二练习2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗 啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.9
10、1%、其 余为O。已知其分子量不超过300。试求： 吗啡的分子量；吗啡的分子式。已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛 因的分子量；海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO53693、确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2(D:相对密度)（3）M = 22.4L/mol g/L=22.4g/mol(标标况下气体)测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。（一）相对分子质量的确定质谱法研究有机物的一般步骤和方法（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）质
11、谱仪有什么作用？其原理是什么？它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变 成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不 同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时 间有差异，其结果被记录为质谱图。1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是 让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室 使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子 。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷
12、比如 右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度 与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯练习2某有机物的结构确定： 测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分 析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量 为（ ），分子式为（ ）。C4H10O74C4H10O（二）分子结构的测定 有机物的性质结构式 （确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的 官能团写出可能的 同分异构体利用官能团的特 征性质，通过化 学实验确定。当化合物结构比较复杂
13、 时，若用化学方法，时 间长、浪费试剂，因此 科学上常常需要采取一 些物理方法。与鉴定有 机物结构有关的物理方 法有质谱、红外光谱、 核磁共振谱等。红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是 ：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振 动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以 ，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、 官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收 频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此， 我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化 学键、官能团，以确定有机物的结构。例1下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则 该有机物的结构简式为：C
14、OC C=O不对称CH3CH3COOCH2CH3练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物 质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外， 碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境 不同，即等效碳、等效氢的种数不同。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下 来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振 谱图上推知氢原子的类型及数目。例2一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳
15、双 键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机 物的可能的结 构简式：写出该有 机物的分子 式：C4H6OCH3CH=CHCHO练习22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果， 其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“ 利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维 结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共 振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核 磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子 中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共 振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3练习3 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离 后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有 两种情况。第一种情况峰给出的强度为11； 第二种情况峰
