《2017-2018学年高中化学第一章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第3课时同步备课学案鲁科版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2017-2018学年高中化学第一章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第3课时同步备课学案鲁科版选修5（20页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1第第 3 3 课时课时 苯及其同系物的性质苯及其同系物的性质目标导航 1.了解苯的物理性质。2.掌握苯及其同系物的结构与化学性质。一、苯的结构与性质1物理性质苯是一种_无色_有特殊气味的易挥发的液体，难溶于水，密度比水_小，有毒，是一种重要的有机溶剂。2苯的结构3化学性质(1)氧化反应苯的燃烧：2C6H615O212CO26H2O。点燃苯不能被酸性 KMnO4等强氧化剂氧化。(2)取代反应卤代反应：Br2HBr。Fe硝化反应：HONO2H2O。浓H2SO45560 磺化反应：HOSO3HH2O。(3)加成反应3H2。催化剂议一议1苯的一氯取代物只有一种，能否说明苯的碳碳键完全相同？2答案 不
2、能。苯分子中的碳碳键不论是碳碳双键与单键交替排列，还是介于单键和双键之间的特殊化学键，一氯代物都只有一种。2有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊的键？答案 (1)二取代物共有 3 种，而非 4 种。(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能使溴水退色。(3)苯分子中每一个碳碳键的键长都是 0.140 nm。而碳碳单键的键长是 0.154 nm，碳碳双键键长是 0.134 nm。3烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？答案 相同点：都属于取代反应；不同点：反应条件不同。4怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？答案 依据生成产物的
3、不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在 HBr，若是取代反应，则产物中存在 HBr，因此可以用硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检验。二、苯的同系物1组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。(3)通式为 CnH2n6(n7)。2常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯二甲苯对二甲苯33.苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。(1)氧化反应苯的同系物大多数能被 KMnO4酸性溶液氧化而使其退色。均能燃烧，完全燃烧的化学方程式通式为
4、CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。3n3 2点燃(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为3HNO33H2O。浓硫酸(3)加成反应甲苯与氢气反应的方程式为3H2。催化剂议一议1苯的同系物都属于芳香烃吗？芳香烃都是苯的同系物吗？答案 苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如属于芳香烃，但不是苯的同系物。2哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？答案 苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使高锰酸钾酸性溶液退色，而烷烃不能。侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的 H 原子变得活泼，生成三硝基甲
5、苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。3怎样鉴别苯和甲苯？答案 可用 KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使酸性 KMnO4溶液退色的是甲苯。4所有苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液退色吗？答案 不是。在苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物能够使酸性高锰酸钾溶液退色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。45甲苯卤代时应如何考虑？答案 甲苯卤代时应注意反应的条件，如甲苯与氯气发生一氯取代时，在光照的条件下，只考虑甲基的取代；甲苯与液溴在铁作催化剂只考虑苯环上的氢被取代；在无条件限制时，甲基和苯环都要考虑被取代。6分子式 C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体？请分别写出它们的结
6、构简式。苯环上的一硝基取代物只有一种的芳香烃的名称是什么？答案 共 4 种，分别为对二甲苯。一、实验室溴苯和硝基苯的制取1溴苯的制取反应原理Br2HBrFe实验装置注意事项CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有 HBr 生成。该反应中作催化剂的是 Fe。溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。应该用纯溴，苯与溴水不反应。试管中导管不能插入液面以下，否则因 HBr 极易溶于水，发生倒吸。溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。2.硝基苯的制取反应原理 HNO3H2O浓硫酸5060 5实验装置注意事项
7、药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在 5060 范围内。温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。长直玻璃导管的作用是冷凝回流。硝基苯是无色油状液体，因为溶解了 HNO3而呈褐色。特别提醒(1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如 Fe)存在，苯与溴水不能发生取代反应，只能将 Br2从溴水中萃取出来。(2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过 70 ，则主要发生磺化反应生成(苯磺酸)。例 1 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加
8、入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)中。(1)写出 A 中反应的化学方程式：_。(2)观察到 A 中的现象是_。(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式_。(4)C 中盛放 CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入硝酸化 AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入6_，现象是_。解析 由于苯、液溴的沸点较低，且反应Br2HBr 为放热Fe反应，故 A 中观察到的现象：反应液微沸，有红棕色气体充满 A 容器。HBr 中混
9、有的 Br2在经过 CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有 Br2，一般加入 NaOH 溶液中，因发生反应Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O 而除去。若该反应为取代反应则必有 HBr 生成，若为加成反应则没有 HBr 生成，故只需检验 D 中是否含有大量 H或 Br即可。答案 (1)Br2HBr Fe(2)反应液微沸，有红棕色气体充满 A 容器(3)除去溶于溴苯中的溴 Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O(或3Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O)(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊溶液 溶液变红色(其他合理答案也可)解题反思只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知
10、识的基础上，才可能对其中不足做科学的改造。本题通过 CCl4洗气瓶，就可以减少污染；通过 NaOH 溶液，避免 Br2的干扰，就可以看到溴苯的真面目。变式训练 1 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在 a 中加入 15 mL 苯和少量铁屑。在 b 中小心加入 4.0 mL 液态溴。向 a 中滴入几滴溴，7有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置 d 的作用是_。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向 a 中加入 10 mL 水
11、，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。NaOH 溶液洗涤的作用是_。向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_(填字母)。A重结晶过滤C蒸馏萃取(4)在该实验中，a 的容积最适合的是_(填字母)。A25 mL B50 mL C250 mL D500 mL答案 (1)HBr 吸收 HBr 和 Br2 (2)除去 HBr 和未反应的 Br2 干燥 (3)苯 C (4)B解析 根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑
12、起催化作用，然后对产物进行分离和提纯。(1)苯和溴在催化剂作用下反应，产生的 HBr 具有挥发性，看到有白雾产生。由于该反应放热，而液溴具有挥发性，故挥发出的气体是 Br2和 HBr，用 NaOH 溶液吸收。(2)(3)反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和 Br2及生成的 HBr，加入 NaOH 除去 HBr 和未反应的 Br2。再水洗，用 CaCl2进一步进行干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。(4)烧瓶作为反应容器时，液体的体积不超过容积的 ，而液体的体积为 15 mL4 mL19 1 2mL，故容积选择 50 mL。二、各类烃的化学性质比较液溴溴水溴的四氯化
13、碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层退色不反应，互溶不退色不反应烯烃常温加成退色常温加成退色常温加成退色氧化退色炔烃常温加成退色常温加成退色常温加成退氧化退色8色苯一般不反应，催化条件下可发生取代反应不反应，发生萃取而使溴水层退色不反应，互溶不退色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代反应，催化条件下发生苯环上的取代反应不反应，发生萃取而使溴水层退色不反应，互溶不退色氧化退色例 2 有 4 种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是(1)不能与溴水或 KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能
14、与液溴反应的是_，生成的有机物名称是_，反应的化学方程式为_，此反应属于_反应。(2)不能与溴水或 KMnO4酸性溶液反应的是_。(3)能与溴水反应且能与 KMnO4酸性溶液反应的是_。(4)不与溴水反应但能与 KMnO4酸性溶液反应的是_。解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和 KMnO4酸性溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性 KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。答案 (1)苯 溴苯 HBr 取代 (2)苯、己烷 Fe(3)己烯(4)甲苯解题反思把溴水分别加入到己烯、己烷、苯、甲苯中，其现象分别为其中己烷、
