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1、12全面提高有机化学实验课的教学质量。本课件将有机化学实验的习题分为以下五类：思考题(SK) 实验操作(CZ) 实验装置(ZZ)判断题(PD) 填空题(TK)试题难度系数分为三级：N 1为容易题；N 2为较难题；N 3为难题。试题编码为：题类序号难度。如：TK 5 N 3 题类 序号 难度3(SK)4加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸石？为什么？答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。(2)如
2、果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。(3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。 55冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。 6蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？答：蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象 ，使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高
3、。加热太慢，蒸气达不到支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬间蒸气中断，使得温度计的读数不规则，读数偏低。67在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结果？答：如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集量偏少。如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时 ，数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的
4、馏份误认为后馏份而损失。 78用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？答：(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无刺激性气体SO2放出。9如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损 失？答：(1)环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇很难倒净而影响产率。(2)磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。(3)反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因于水形成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。8(4)干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最后蒸馏是前馏份增多而影响产率 。在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不超过73？答：因为反应中环己
5、烯与水形成共沸混合物(沸点70.8，含水10 %)；环己 醇与环己烯形成共沸混合物(沸点64.9，含环己醇30.5 %)；环己醇与水形成共 沸混合物(沸点97.8,含水80 %)，因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易 过快，以减少未反应的环己醇的蒸出。 在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？答：硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓) Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4(2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太 低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。 在
6、正溴丁烷的制备实验中，各步洗涤的目的是什么？ 答：用硫酸洗涤：除去未反应的正丁醇及副产物1丁烯和正丁醚。第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质。碱洗(Na2CO3)：中和残余的硫酸。第二次水洗：除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。9合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在105C左右？答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平 衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100C，反应物醋酸的 沸点为118C，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不 使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105C左右。19. 合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高产品
7、产量的？(1)增加反应物之一的浓度(使冰醋酸过量一倍多)。(2)减少生成物之一的浓度(不 断分出反应过程中生成的水)。两者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行 。合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少合适？答：只加入微量（约0.1左右）即可，不能太多，否则会产生不溶于水的ZnOH2 ，给产物后处理带来麻烦。 合成乙酰苯胺时，为什么选用韦氏分馏柱？答：韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成的水分离除去，同 时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选用韦氏分馏柱。10在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好？答：1. 正确选择溶剂； 2
8、. 溶剂的加入量要适当；3. 活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入活性炭；4. 吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；5. 滤液应自然冷却待有晶体析出后再适当加快冷速度以确保晶形完整 ；6. 最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品的烧杯。选择重结晶用的溶剂时，应考虑哪些因素？答：(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；(2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度小；(3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小；(4)溶剂应容易与重结晶物质分离；(5)溶剂应无毒，不易燃，价格合适并有利于回收利用。 11答：反应温度控制在105摄氏度左右，目
9、的在于分出反应生成的水，当反应接近终点时，蒸出的水份极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而出现瞬间短路，因此温度计的读数出现上下波动的现象。 从苯胺制备乙酰苯胺时可采用哪些化合物作酰化剂？各有什么优缺点？答：常用的乙酰化试剂有：乙酰氯、乙酸酐和乙酸等。(1)用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。缺点是反应中生成的HCl可与未反应的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法参与酰化反应。为解决这个问题，需在碱性介质中进行反应；另外 ，乙酰氯价格昂贵，在实验室合成时，一般不采用。 合成乙酰苯胺时，反应达到终点时为什么会出现温度计读数的上下波动？12在肉桂酸制备实验中，能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳
10、酸钠来中和水溶液？答：不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。 在肉桂酸制备实验中，水蒸汽蒸馏除去什么？是否可以不用水蒸汽蒸馏？答：除去苯甲醛。不行，必须用水蒸气蒸馏。(2)用乙酐(CH3CO)2O作酰化剂，其优点是产物的纯度高，收率好，虽然反应过程中生成的CH3COOH可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺 。其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适用于钝化的胺(如邻或对硝基苯胺)。(3)用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；缺点是反应时间长。13什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：(1)混合物中含有大量的固体
11、，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用 。(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。 制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏？ 答：因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧 化分解，故采用水蒸汽蒸馏，以除去未反应的苯甲醛。何谓韦氏（Vigreux）分馏柱？使用韦氏分馏柱的优点是什么？答：韦氏（Vigreux）分馏柱，又称刺形分馏柱，它是一根每隔一定距离就 有一组向下倾斜的刺状物，且各组刺状物间呈螺旋状排列的分馏管。使用该分馏柱的优点是：仪器装配简单，操作方便，残留在分馏柱中的液体少。 38在合成液体有机化合物
12、时，常常在反应液中加几粒沸石是为什么？ 答：沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气14流泡，这一流泡以及随之而生的湍动能使液体中的大气泡破裂，成 为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止液体过热而 产生暴沸。 何谓分馏？它的基本原理是什么？答：利用分馏柱使几种沸点相近的混合物得到分离和纯化，这种方 法称为分馏。 利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合 物进行多次气化和冷凝。当上升的蒸气与下降的冷凝液互相接触时时 ，上升的蒸气部分冷凝放出热热量使下降的冷凝液部分气化，两者之 间发间发 生了热热量交换换。其结结果，上升蒸气中易挥发组挥发组 份增加，而下 降的冷
13、凝液中高沸点组组份增加。如果继续继续 多次，就等于进进行了多 次的气液平衡，即达到了多次蒸馏馏的效果。这样，靠近分馏柱顶部 易挥发物质的组份比率高，而在烧瓶中高沸点的组份的比率高，当分 馏柱的效率足够高时，开始从分馏柱顶部出来的几乎是纯净的易挥 发组份，而最后的烧瓶里残留的几乎是纯净的高沸点组份。15进行分馏操作时应注意什么？答：1. 在仪器装配时应使分馏柱尽可能与桌面垂直，以保证上面冷凝下来的液体与下面上升的气体进行充分的热交换和质交换，提高分离效果。2. 根据分馏液体的沸点范围，选用合适的热浴加热，不要在石棉网上用直接火加热。用小火加热热浴，以便使浴温缓慢而均匀地上升。163.液体开始沸腾
14、，蒸气进入分馏柱中时，要注意调节浴温，使蒸气环缓慢而均匀地沿分馏柱壁上升。若室温低或液体沸点较高，应将分馏柱用石棉绳或玻璃布包裹起来，以减少柱内热量的损失。4.当蒸气上升到分馏柱顶部，开始有液体馏出时，应密切注意调节浴温，控制馏出液的速度为每23秒一滴。如果分馏速度太快 ，产品纯度下降；若速度太慢，会造成上升的蒸气时断时续，馏出温度波动。5.根据实验规定的要求，分段集取馏份，实验结束时，称量各段馏份。在粗产品环已烯中加入饱和食盐水的目的是什么？ 答：加饱和食盐水的目的是尽可能的除去粗产品中的水分，有17有利于分层层。为什么蒸馏粗环已烯的装置要完全干燥？答：因为环已烯可以和水形成二元共沸物，如果
15、蒸馏装置没有充分干燥而带水，在蒸馏时则可能因形成共沸物使前馏份增多而降低产率。用简单的化学方法来证明最后得到的产品是环已烯？答：1.取少量产品，向其中滴加溴的四氯化碳溶液，若溴的红棕色消失，说明产品是环已烯。2.取少量产品，向其中滴加冷的稀高锰酸钾碱性溶液，若高锰酸钾的紫色消失，说明产品是环已烯。 18答：减压过滤的优点是：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离比较完全；滤出的固体容易干燥。 47重结晶的目的是什么？怎样进行重结晶？答：从有机反应中得到的固体产品往往不纯，其中夹杂一些副产物、不反应的原料及催化剂等。纯化这类物质的有效方法就是选择合适的溶剂进行重结晶，其目的在于获得最大回收率的精制品。
16、进行重结晶的一般过程是：1.将待重结晶的物质在溶剂沸点或接近溶剂沸点的温度下溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。若待重结晶物质的熔点较溶剂的沸点低，则应制成在熔点以下的过饱和溶液。1 2.若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。 193.趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。4.冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍留在溶液里。5.减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。48测定熔点时，常用的浴液体有哪些？如何选择？答：测定熔点时，常用的热浴有液体石蜡，甘油，浓硫酸，磷酸，硅油以及浓硫酸与硫酸钾按一定比例配制的饱和溶液等。可根据被测物的熔点范围选择导热液，如：(1)被测物熔点140时，可选用浓硫酸，但不要超过250，因此时浓硫酸产生的白烟，防碍温度的读数；(3)被测物熔点
